С мая по июль 1943 г. летчики ожидали «покупателей». Наконец, в июле в 22 ЗАП прибыл для переучивания и пополнения 508 ИАП (205 ИАД, 7 ИАК, 5 ВА, 2-й Украинский фронт). До этого полк летал на Як-7Б и участвовал в сражении на Курской дуге, после которого из тридцати шести летчиков в нем осталось только семнадцать. В третью эскадрилью 508 ИАП и был зачислен имевший к тому времени около 120 часов налета старший сержант Калинин. Эскадрильей командовал капитан В.П. Михалев – будущий Герой Советского Союза. Переучивание полка продолжалось до августа, и в это время Дмитрий, уже успевший освоить новую машину, выступал как бы в роли консультанта по ней.
Закончив переучивание, летный и технический состав полка вылетел в Кировабад для получения пришедшей через Иран матчасти и, получив «кобры», убыл на фронт. Уже по прибытии на место назначения (аэродром Лопасня в районе Харькова), было произведено окончательное распределение машин и написание тактических номеров. За Дмитрием был закреплен 2*P-39Q-9 с бортовым номером 23.
10 октября 1943 г. состоялся его первый боевой вылет. Все тридцать .шесть машин 508 ИАП вылетели на сопровождение полка Пе-2, шедшего на бомбардировку станции Александрия под Кировоградом. Дмитрий шел в восьмерке непосредственного прикрытия вместе со своим ведущим, старшим лейтенантом Василием Кобякиным.
Бой, как и для многих начинающих, запомнился плохо. Молодой летчик потерял своего ведущего в общей свалке, но для него все обошлось благополучно.
«Многоли «мессеров» было? Говорят, что много, только для меня все «мессерами» были – и свои, и чужие. В прицел никого, кроме своих, и не попадалось. «Мессера» лишь временами проскакивали. Уже потом, когда развернулись, на тысяче метров «стодесятый» прошел».
Хотя полк вел боевые действия исключительно днем, бывали ситуации, когда требовалось летать и в условиях ограниченной видимости. Здесь, что называется, в бой шли одни «старики».
«Немцы переправы через Днепр бомбили. В сумерках безнаказанно придут Не 111, отбомбятся и уйдут. Ну, решили их проучить. Собрали двадцать человек по всей дивизии из комэсков, их замов и других опытных, кто мог хорошо летать по приборам. Все тихо делали, чтобы никто ничего не знал. Взлетели еще засветло, развернулись за Днепр и зашли с запада. Увидели две девятки Не 111. Одна группа ударила по первой, другая – по второй, и сбили семь штук. А по возвращении (темно уже было) встречавшие на земле набрали соломы, плошки с маслом зажгли, и они сели. Немцам после того охоту отбили, только ходили одиночные Ju 88, и один такой гад по складу попал, где английская форма шерстяная лежала, так и остались мы в своем».
Вскоре после прибытия на фронт 508 ИАП перенацелили на прикрытие наземных войск. Дневная норма составляла 4-5 вылетов, каждый из которых мог продолжаться час – час двадцать, благо «кобра» могла нести подвесные баки (один под фюзеляжем или два поменьше под плоскостями). В одном из таких вылетов Дмитрий потерял своего ведущего – старшего лейтенанта Василия Кобякина. Летчику впервые пришлось убедиться, насколько силен враг: одинокий Me 109 3*, откуда-то выскочивший ниже пары Р-39, задрал нос и дал по ведущему очередь. Попадание пришлось прямо в подвесной бак, и «кобра» вспыхнула как спичечный коробок. Кобякин сбросил дверь и покинул самолет, но из-за малой высоты купол его парашюта наполниться не успел…
В те же дни на боевой счет Дмитрия была записана и первая воздушная победа, правда, только групповая. Четверка Р-39 из 508 ИАП перехватила девятку Не 111, когда те, уже сбросив бомбы, разворачивались на обратный курс. В результате атак два бомбардировщика задымили и, как показали потом очевидцы с земли, упали в двадцати километрах западнее линии фронта. Четверка вышла из боя, поскольку бензин уже подходил к концу, и «сдала пост» сменившей ее. Едва произошла -«смена караула», как вновь прибывшим пришлось вести бой с восемью Me 109.
После завершения боев за Киев в начале ноября 1943 г. 508 ИАП перелетел на аэродром Желтые Воды недалеко от городка Пятихатка, где базировался до марта 1944 г. Именно здесь в одном из боевых вылетов на личный счет Дмитрия Калинина был записан его первый Me 109.
«Он у меня, можно сказать, по чистой случайности получился. Я шел ведомым у старшего штурмана дивизии Фигичева. Мы парой шли выше всех в «этажерке». Внизу бой завязался. Фигичев в разворот пошел, и тут снизу между нами «мессер» выскочил – то ли сверху ударить хотел, то ли из драки вышел, чтоб самого не сбили. Он прямо передо мной возник, и мне ничего не оставалось, кроме как нажать, только я успел крикнуть: «Командир, влево!», но тот меня сразу понял и отвернул. «Мессер» сразу загорелся, скорость потерял, и я чуть с ним не столкнулся. Ну, тут же к Фигичеву пристроился и дальше пошли» .
За время базирования под Пятихаткой Дмитрий Калинин записал на свой личный счет еще три личных победы. Здесь же в декабре 1943 г. ему присвоили звание младшего лейтенанта, и здесь же примерно за месяц до этого он был в первый раз подбит.