Новый владелец Росслина, сэр Оливер Синклер, завершил строительство часовни, хотя не всей крестообразной церкви, которую спроектировал его отец. Его многочисленные сыновья продолжили дележ земель в Лотиане и Файфе, однако его наследник Оливер сохранил Росслин, Пентленд и стал фаворитом короля Якова Пятого, командующим шотландской армией. Священник Хэй назвал его "выдающимся любимчиком" и рассказал о его бегстве при Солуэй Мосс, — эта битва ознаменовала надвигающийся крах шотландской независимости и семейства Синклеров.
"Оливер бежал! — воскликнул Яков Пятый, король Шотландии, услышав, что его фаворит Оливер Синклер проиграл битву при Солуэй Мосс. — Все пропало!". Вскоре после этого он в тридцатилетием возрасте оказался на смертном ложе, и когда узнал, что его жена, Мария де Гиз, родила дочь, сказал о своем королевстве: "Конец, оно пришло с девчонкой и уйдет с девчонкой". Независимое королевство пришло к Стюартам через брак с принцессой из рода Брюса и уйдет с дочерью Якова Марией, королевой Шотландской. Хотя Стюарты унаследуют английский трон, как и шотландский, соединение двух корон будет означать уменьшение шотландской свободы и потерю росслинскими Синклерами власти в своей стране.
Синклеры были ревностными католиками, преданными короне Шотландии. Священник Хэй обвинял Оливера Синклера и "других любимчиков, которые были наемниками священников" в том, что они ввели его в заблуждение относительно Реформации, и он "торжественно поклялся не щадить никого из подозреваемых в ереси, хоть бы то был его сын". Это подтверждается необычайным "Обязательством", которое Мария де Гиз подписала третьего июня 1546 года, когда через четыре года после смерти мужа стала регентом Шотландии. Обязательство было выдано "сэру Вильяму Синклеру из Росслина за его личные заслуги", в нем говорилось:
Ему было пожаловано пожизненное пособие в сумме триста марок в год, и сэр Вильям Синклер получил должность верховного судьи Шотландии. Это была время борьбы с радикальными кальвинистами, стремившимися навязать Реформацию католической церкви в Шотландии; союзниками их были английские протестантские войска, которые два года назад разграбили Эдинбург, Мелроуз, Холлирудское аббатство и Росслинский замок. Они хотели покорить Шотландию до того, как она станет католической угрозой при поддержке семейства де Гизов и Франции. Хотя могилы шотландских королей и королев были осквернены, аналой с орлом и массивная бронзовая купель, полученные от данкелдского епископа, похищены из Холирудского аббатства, английские грабители не смогли захватить религиозных регалий и сокровищ.