По вечерам, когда ему не нужно было возвращать машину отца в Грейт-Нек, он оставался в ее квартире в Гринвич-Виллидж; по утрам в воскресенье в постели он читал ей смешные газеты, поедая мороженое. Она изучала его выступления и понимала каждый нюанс: "Прислушиваться к собственному молчанию - удивительный секрет комедии, - замечала она (никогда не встречаясь с Махариши), - и большинство людей не достаточно смелы, чтобы сделать это". Но он мог стоять там дольше всех, ничего не замечая, и тем не менее происходило так много". Однако всякий раз, когда она пела в Improv, он выходил из зала; так он убедил ее стать комедианткой. У нее, в конце концов, был запасной вариант поведения, и она великолепно помогла ему с персонажем, которого он начал разрабатывать, который не был ни им, ни Иностранцем, а парнем, очень похожим на угарного лаунж-певца, которого он, возможно/памятно, видел в Лас-Вегасе - Тони Клифтон, так его звали, хотя никто в Нью-Йорке не знал о нем, поэтому он решил назвать своего персонажа Тони Клифтон. (В частном порядке он признался, что Ричард Белзер, едкий эмси из Catch, не имевший с ним никакого сходства, кроме сценического поведения, также отчасти вдохновил его на создание этого персонажа). Это означало, что он издевался над всеми со сцены, при этом плохо воя, будучи одетым в темное пальто и галстук-бабочку с зажимами.в темное пальто и галстук-бабочку (пока что) и с нарисованными жирной краской усами, выделяя какого-то чурбана впереди и ругая его, пока этой шумной девчонке-хостес не надоедало, и она выбегала на сцену, забиралась ему на спину и начинала на него наседать, а он оскорблял ее и говорил, чтобы она прекратила этот джаз с женским ликбезом и сказала, что ей следует вернуться на кухню и После этого она ударила его, и он упал и молил о пощаде, пока она не покинула сцену с триумфом, и он снова начал говорить о том, что она должна вернуться на кухню и рожать детей, и она снова двинулась к нему, и он сказал, что просто пошутил, и все были в ярости, и он убежал, когда комната наполнилась шипением, как лопнувшая паровая труба. В любом случае, она была забавной - могла рассмешить его (больше никто не смеялся) - и поэтому он советовал и учил ее (совершенно нелепо), как общаться с аудиторией , сломать четвертую стену и "сойти со сцены"; однажды вечером, в отчаянии, она предложила аудитории жвачку и услышала дружный смех, и она поняла, что у нее что-то получилось. Никто не понимал их отношений, их инь и янь, их огня и мороженого, хотя Сильвер Фридман заметил бы: "Я думаю, он выпустил ребенка в ней". И все увидели его влияние, когда она стала выходить на сцену, напевая "The Way We Were", как Барбра Стрейзанд в самом начале хитовой пластинки, только Элейн не спела ни слова, а напевала и напевала всю песню; это вызвало большой, хотя и необычный, смех.
И они были вместе, более или менее, пока ему не пришлось уехать в Калифорнию пару лет спустя, и часто он записывал их разговоры до и после, потому что недавно начал записывать разговоры со всеми - с людьми на улицах, с таксистами, Старики, и он дал ей одну запись, которую они сделали вместе, на которой он читал ей лекцию о семиотике стойкости артиста перед лицом поражения, и она с чувством воспроизводила фрагмент этой лекции (которая была его фрагментом) в конце одного из своих специальных выпусков стендап-комедии на HBO много лет спустя, когда она стала знаменитой, и там был его голос, настойчивый и помогающий - "... Вы едете в поезде, проезжаете через туннель. В туннеле темно, но вы все равно идете вперед. Просто помните об этом. Но если ты не выйдешь на сцену хотя бы один вечер, потому что ты уныл или что-то еще, то поезд остановится. Вы все еще в туннеле, но поезд остановится. [Так что] вы [должны] просто продолжать идти..... Придется много раз выходить на сцену, прежде чем вы выйдете из туннеля и все снова станет ярким. Но вы продолжаете выходить на сцену - вперед! Каждый вечер ты выходишь на сцену".