События вокруг Рингена развивались следующим образом. 4 октября к подошедшим к замку главным силам Кеттлера присоединился Фелькерзам с 600 всадниками и 3000 пешей милиции, набранной во владениях рижского архиепископа. Игнатьев же отнюдь не собирался сдаваться. Кеттлер с Фелькерзамом не рискнули оставлять Ринген у себя в тылу и решили сперва взять его, а уж потом идти на Дерпт. Приступать к планомерной осаде замка, не имея под рукой тяжелой артиллерии (да и людей не помешало бы побольше), выглядело не самой разумной мыслью. Кеттлер отправил гонца к магистру в Венден с требованием прислать ему еще кнехтов и осадные орудия. С аналогичной просьбой обратился к Вильгельму и Фелькерзам. Фюрстенберг 6 октября отправил три феннлейна кнехтов (около 1000 пехотинцев) и затребовал тяжелую артиллерию в Ревеле. Ну а пока кнехты месили грязь по осенним ливонским дорогам, а тяжелые картауны продирались через «пятую стихию», время, отведенное коадъютору и его товарищу на решение главной задачи замышленного наступления, неумолимо истекало.
11 октября посланные магистром Кеттлеру кнехты и еще 400 всадников присоединились к осаждающим. Это позволило плотно блокировать Ринген. В ожидании появления тяжелой артиллерии осадные работы велись неспешно. Однако Кеттлер не терял надежды, рассчитывая вынудить гарнизон капитулировать как можно раньше. Его кнехты вели по замку огонь из легких пушек и перестреливались с осажденными из
Русская помочная рать не могла оказать действенной поддержки Игнатьеву. Кеттлер и Фелькерзам, по сообщению воевод, «
22 октября из Вендена в сопровождении 500 кнехтов и нескольких сотен ополченцев прибыли долгожданные две полукартауны. Скорее всего, они не были последними — Фюрстенберг еще 14 октября затребовал в Ревеле картауну. С ними дело пошло веселее. Тонкие стены старого Рингена не были готовы противостоять пудовым каменным ядрам. Ободренный видом разбитых укреплений, Кеттлер послал один феннлейн кнехтов на приступ. Им удалось преодолеть сопротивление защитников, ворваться внутрь замкового двора и даже взять шестерых пленных, которых ожидала печальная судьба: по приказу Фюрстенберга они были повешены в отместку за казнь Курлятевым дерптских бюргеров. Однако Игнатьев сумел организовать контратаку и выбить немцев за стены. Русские, по словам Реннера, стояли насмерть и были готовы скорее оказаться погребенными под рухнувшими стенами замка, нежели сдаться в плен.
Однако сила и солому ломит. Наскоки русской помочной рати не имели нужного эффекта, и осадные работы после прибытия артиллерии развивались по плану. Гарнизон Рингена понес большие потери от огня неприятельской артиллерии. Отражая атаки ливонцев, он израсходовал практически весь запас пороха. 29 октября (по другим данным, 30-го) орденские кнехты и наемники пошли на новый приступ.