На исходе лета 1558 года боевые действия в Ливонии постепенно шли на убыль. Уставшее русское войско, отягощенное добычей, частью ушло на зимние квартиры во взятых замках, а частью отправилось по домам, запас себе пасти и коней кормить, готовясь к новой кампании там, куда направит их государева воля. Снижение военной активности и сокращение численности русских войск в Восточной Ливонии благодаря хорошо налаженной разведке и многочисленным «доброхотам» в том же Дерпте и Пскове не могли не заметить ливонские ландсгерры, прежде всего орденский магистр Вильгельм фон Фюрстенберг и его заместитель-коадъютор Готхард Кеттлер, который постепенно забирал все бо́льшую власть в Ордене, а также рижский архиепископ Вильгельм и рижский кафедральный пробст Ф. фон Фелькерзам — фактический командующий войсками архиепископства. Оценив ситуацию, они решили попытать счастья и нанести контрудар, хотя бы частично компенсировав утраты летней кампании.
Подготовка к осеннему выступлению началась заблаговременно. Ядро ливонского войска должны были составить наемные кнехты и всадники из Германии — ландскнехты и рейтары, разбавленные местным ополчением, которое, как показали события зимней и летней кампаний 1558 года, не отличалось высокой боеспособностью. В конце августа в Ригу прибыли морем первые 500 рейтаров, а еще 2000 следовали через Пруссию. Фюрстенберг, воспользовавшись посредничеством герцога Брауншвейг-Люнебургского Генриха, нанял 6000 ландскнехтов. 1200 из них вместе с несколькими полевыми орудиями прибыли морем в Ливонию из Любека в первых числах сентября. Из Бремена, Гамбурга, Любека, Ростока и других ганзейских городов в Ливонии везли порох, свинец, артиллерию: например, 30 сентября в Ревель были доставлены из Гамбурга два полушланга и несколько гаковниц. В самой же Ливонии запасали провиант и фураж для войска.
Ценой больших затрат и усилий Фюрстенбергу и Вильгельму удалось собрать немалое по ливонским меркам воинство. Составитель Псковской 3-й летописи позднее писал, что взятые в ходе осенних боев «
Понятно, что для такой большой по ливонским меркам армии отнюдь не Ринген был целью похода: стрелять из пушки по воробьям не имело смысла — слишком дорогостоящее удовольствие. Но куда должен был быть направлен удар ливонского войска? Ответ на этот вопрос содержится в переписке ливонских должностных лиц. Сам магистр Ордена В. фон Фюрстенберг в письме зоннебургскому комтуру Р. Гилшайму 5 октября 1558 года отмечал, что после взятия Рингена Кеттлеру вместе с присоединившимися к нему силами рижского архиепископа предстояло наступать на Дерпт.
Итак, именно Дерпт должен был стать целью контрудара. Что любопытно, план наступления был основан на скорости и поддержке «пятой колонны» внутри самого Дерпта. Быстрый выход к городу, открытые благодаря помощи доброхотов ворота — и готово, задача выполнена. А пока русские станут раскачиваться для нанесения ответного удара, можно будет перебросить в Дерпт артиллерию и усилить гарнизон, чтобы не допустить его взятия во второй раз. Но чтобы реализовать этот смелый, хотя и весьма авантюрный замысел, сперва нужно было взять Ринген, стоявший на пути ливонского войска.
Ливонская «реконкиста» началась 26 сентября 1558 года. Кеттлер, не дожидаясь полного сосредоточения всех сил, с 1500 конницы и 6 феннлейнами кнехтов (около 2000 человек) выступил из Вольмара и двинулся на северо-восток, на Валк, и оттуда к Рингену. Его авангард объявился под стенами замка 1 октября, о чем сообщают равно и псковские, и ливонские источники. Игнатьев успел отправить в Дерпт гонца к тамошнему воеводе и наместнику князю Д. И. Курлятеву (тот сменил князя П. И. Шуйского, отбывшего в Москву за заслуженной наградой), а сам со своими людьми сел в осаду.