Осенний 1558 года ливонский контрудар и взятие Рингена показали, что Ливонскую «конфедерацию» в целом и Орден в частности еще рано списывать со счетов: доставить определенные неприятности они вполне могли. Да и никаких признаков готовности пойти на мировую ливонцы не проявляли. Еще до завершения боевых действий в конце 1558 года Иван Грозный, вняв призывам датских послов, направил грамоту князю Д. И. Курлятеву, юрьевскому наместнику. В ней он наказывал воеводе «послати от собя к маистру, чтобы государю царю бил челом и исправился во всем, а кровь бы християнская неповинная в том не розлилася». Царское предложение сопровождалось концентрацией войск на русско-ливонском пограничье: в Разрядном приказе с осени, как только в Москву пришли известия о наступлении ливонцев на Юрьев, напряженно работали над подготовкой ответного удара, составляя роспись воевод и полков, готовя соответствующий наказ большому воеводе и т. д. По подмерзшим дорогам к назначенным местам сбора спешили дети боярские со своими послужильцами, ехали на казенных лошадях и подводах стрельцы и казаки, а посошные люди тянули наряд.
Накануне вторженияО военных приготовлениях русских ливонские ландсгерры, несомненно, знали. Однако последнее предложение Московита магистр Вильгельм фон Фюрстенберг, рыцарь старой закалки, и его тезка, рижский архиепископ Вильгельм, оставили без ответа. На что они надеялись, на что рассчитывали — неясно, ведь как показал опыт предыдущего года, зима вовсе не являлась помехой для русского воинства, что бы ни говорили некоторые современные историки. Не то чтобы русские ратники и служилые татары с удовольствием ходили в зимние походы в «дальноконные грады», но, во всяком случае, ни глубокий снег (или его отсутствие), ни морозы (так называемый «Малый ледниковый период» был еще далек от завершения, и псковский книжник записал в летописи, что зима 1558–1559 годов была «добре стоудена») не могли остановить их рвения послужить государю, снискав ему великую славу, а себе — неплохую добычу и прибыток. Ради этого можно было и потерпеть, преодолевая тяготы зимнего походного быта.
Иван Грозный наказывает отправить письмо с мирными предложениями магистру Ордена. Миниатюра из Лицевого сводаСогласно сохранившимся разрядным записям, состав рати, посредством которой Иван Грозный намеревался учинить «недружбу» ливонским ландсгеррам и показать им свою бранную лютость, выглядел следующим образом. Большой полк под началом воевод князя С. И. Микулинского и боярина П. В. Морозова (оба заслуженные военачальники и ветераны многих походов и боев) включал 16 «сотен» детей боярских, а также двор татарского «царевича» Тохтамыша — и самого «царевича», естественно. Раковорские воеводы князь М. П. Репнин и С. С. Нарматцкий со своими людьми и «наряд» (артиллерия) под командой Г. И. Заболоцкого усилили Большой полк. Отметим, что взятый Микулинским и Морозовым в поход «наряд» был «лехким» и состоял из небольших орудий (в орденской переписке русские пушки именовались не geschutz, но kleine stuklein felttgeschutz или Falcкenetell), установленных на санях.
Передовой полк под началом воевод князя В. С. Серебряного и Н. Р. Юрьева в своих рядах насчитывал девять «сотен». «Вдополнку» к ним были присланы дети боярские из гарнизона Острова, татары двора «царя» Шагилея (Шах-Али) под приставством князя А. П. Телятевского, «казанские горные и луговые люди», приставом при которых был сын боярский Б. И. Сукин, и черкесские князья со своими дворами.