Dear Heather, одиннадцатый студийный альбом Леонарда, вышел в октябре 2004 года, через две недели после его семидесятого дня рождения и через три года после Ten New Songs. По стандартам Коэна это было удивительно скоро; поклонники, как и сотрудники Columbia Records, привыкли, что между его альбомами может пройти четыре, пять, даже девять лет. Спустившись с горы, Леонард работал без передышки, но это само по себе было неудивительно: Леонард вообще всегда работал. Он просто не выпускал в свет большую часть написанного. При этом эта новая оперативность, по-видимому, не имела никакого отношения к ощущению собственной смертности, о котором он говорил уже десять с лишним лет. В свои семьдесят Леонард был психически, физически и эмоционально более здоров, чем в свои шестьдесят. Мысль о том, что он стал стар, казалось, не огорчала его. Более того, он использовал это слово в рабочем названии своего нового альбома: Old Ideas, «Старые идеи». Подразумевалось, что на этом альбоме он соберёт материал, который не успевал доделать раньше: песни, написанные им в честь других поэтов, собственные стихи, музыкальные виньетки и неоконченные вещи. Некоторые из этих идей были действительно старыми: например, песня «The Faith», написанная им на основе старой квебекской фолк-баллады, записанная с Генри Льюи в 1979–1980 годах и сданная в архив; или «Tennessee Waltz» — знаменитая слёзовыжимательная кантри-песня в концертном исполнении 1985 года, с написанным Леонардом дополнительным, особенно печальным куплетом, — но большая часть материала родилась в августе 2003 года, когда он начал работу над альбомом. Леонарда убедили сменить название альбома на Dear Heather, чтобы поклонники не приняли новый диск за очередную ретроспективную компиляцию.
Если Ten New Songs был самым коллаборативным альбомом Леонарда (над Death of a Ladies’ Man он работал со Спектором, но никак сам не повлиял на его запись; проект с Джоном Лиссауэром, Songs for Rebecca, так и не был завершён), то Dear Heather был самым экспериментальным. Его тринадцать треков, по большей части записанных снова в его домашней студии, составляют пёструю коллекцию — коллаж слов, изображений и звуков. Буклет диска, в котором рядом с текстами песен напечатаны рисунки Леонарда, мог быть карманным вариантом книги Book of Longing, над которой он работал в то же время. Как вспоминает Леанна Унгар, его идея заключалась в том, чтобы «сочинить мелодии под влиянием своих текстов и просто читать свои стихи» — тут можно вспомнить выступления Леонарда с Мори Кэем в конце 50-х.
Первый трек, «Go No More A-Roving», был (в духе «Villanelle for our Time») стихотворением лорда Байрона «Не бродить уж нам ночами», которое Леонард положил на музыку. В буклете рядом с его текстом помещены два рисунка: портрет Ирвинга Лейтона, которому эта песня посвящена (широкое смущённое лицо, мятая кепка Гавроша), и совершенно коэновская гитара, стоящая рядом с открытой дверью. Песня «To a Teacher» («Учителю») посвящена ещё одному важному для Леонарда поэту — А. М. Кляйну, которого под конец жизни заставило умолкнуть душевное расстройство. Этот текст принадлежит уже самому Леонарду и был напечатан в 1961 году в сборнике The Spice-Box of Earth:
Позволь мне молить о Помощи подле тебя, Учитель Я вошёл под эту тёмную сень Бесстрашно, как славный сын Входит в дом отца.
Для Леонарда, который всегда открещивался от сентиментальности, эти песни непривычно часто смотрят в прошлое; они посвящены ушедшим друзьям и безымянным женщинам, которых Леонард в восхитительной пьесе «Because Of» («Из-за») благодарит за то, что они раздевались для него из-за «нескольких песен, в которых я говорил об их тайне».