Коллажность слышна и в музыке, стилистически очень разнообразной: фолк, битнический джаз, вальсы и та «французская» музыка, которую Леонард сочинял на своём синтезаторе в Маунт-Болди. В заглавном треке Леонард берёт текст чуть длиннее хайку и повторяет и деконструирует его, складывает его под звуки клавишных и трубы, словно музыкальное оригами. Баллада «On That Day», посвящённая терактам 11 сентября, отличается сентиментальностью и прямотой песен Рэнди Ньюмана. В этой музыке много синтезаторов, но есть и живые инструменты, в том числе варган, на котором Леонард играет в «On That Day» и в «Nightingale», песне, написанной им совместно с Анджани. На двух треках, написанных с Шэрон Робинсон, «There for You» и «The Letters», голос Леонарда доходит до шёпота. Пение предоставлено женщинам. В песне «Morning Glory» («Вьюнок»), спетой музой Леонарда — Анджани, он сам звучит как собственный призрак, парящий над красотой её вокальных партий. В некоторых песнях Леонард даёт женщинам петь самим; в других он произносит свои слова поверх их голосов — тихим, глубоким голосом, очень близко к микрофону, как Серж Генсбур, а иногда даёт прозвучать своему низкому голосу, словно легенда музыки кантри Э. П. Картер, но в иудейско-буддистском варианте. Женских голосов было много уже на предыдущем альбоме, но на Dear Heather они ещё решительнее выведены на первый план.
Анджани рассказывает: «Этот альбом стал поворотным моментом для нас обоих». Леонард изначально позвал её спеть вторую партию вокала в песне «Undertow», а потом решил, что отбросит основную мелодию и сделает партию Анджани главной. Это песня о несчастной, потерянной женщине; в партии Анджани Леонарду понравилось то, что тоника появляется в ней только в самом конце: в этом было напряжение, хорошо рифмовавшееся с эмоциональным состоянием героини песни. Он оставил Анджани с Леанной
Унгар, чтобы они записали её голос, а сам пошёл в дом сделать несколько телефонных звонков. «Я спела несколько раз, — вспоминает Анджани, — и в конце концов мы сделали дубль, который показался мне великолепным, я никогда в жизни так хорошо не пела, и Леанне тоже очень понравилось». Когда Леонард вернулся, она сказала ему: «Вот — послушай». «Леанна включила запись, — продолжает Анджани, — а он всегда слушает музыку одинаково — смотрит в пустоту с ничего не выражающим лицом, даже если это сальса, он не шевелится, сидит как истукан. Дослушав до конца, он сказал: «Это прекрасно. Теперь спой это, но не пой». Анджани озадаченно посмотрела на него. «Он сказал: «Это не гимн. Это песня сломленной женщины — будь этой женщиной на пустом пляже, у которой ничего не осталось». Я помню, что пришла в ярость, ведь ему не понравился этот великолепный дубль, который я так красиво спела, и я подумала: что ему от меня нужно? Я очень занервничала — я оказалась с пустыми руками; у меня действительно ничего не осталось. И когда я спела снова, у меня получилось неуверенно и надломленно. Я допела, и он сказал: «Вот оно. Теперь у тебя получилось». Он сказал, что ещё никогда не слышал меня такой. Позже он говорил про меня так: «Её голос перешёл из горла в сердце».
Ещё одно отличие Dear Heather от ранних альбомов Леонарда — то, с какой скромностью в нём говорится о больших предметах: о любви, смерти, жизни, вере и безумии. Как отметил в своей рецензии Леон Визельтир, музыка этого альбома «упивается собственной немонументальностью» [13]. В песне «On That Day», оплакивающей 11 сентября, место грандиозности занимает простота, а заглавный трек — не привычная тоска по женщинам, но причудливая безделушка. «Вожделение осталось, — заключает Визельтир, — но рабству пришёл конец. И везде на Dear Heather слышна внутренняя свобода. Это окошко в сердце незаурядно интересного и незаурядно смертного человека» [14].
Леонард здесь пишет прямолинейно и недвусмысленно (хотя нельзя исключать, что он достиг таких высот дзена, на которых эта недвусмысленность на самом деле является невероятно рафинированной неоднозначностью). Как бы то ни было, это прекрасный, негромогласный, чарующий альбом. Рисунок на его обложке — портрет Анджани; сзади — сделанная Анджани фотография Леонарда, небритого, в кепке, с кофейной чашкой в руке. Леонард посвятил альбом памяти Джека Макклелланда, своего старого канадского издателя, который умер в июне 2004 года — за несколько месяцев до выхода Dear Heather. От тура в поддержку альбома Леонард отказался — он даже не поехал в промо-тур, как сделал для альбома Ten New Songs. Закончив работу, он сразу уехал в Монреаль, где провёл лето, безмятежно сидя в Португальском парке с другими стариками, наблюдая за течением жизни вокруг.