Перла Баталья, тоже ездившая в оба тура, называет тур The Future World «большой драмой». На посторонний взгляд, это могло быть совсем не так, но это было именно так для Леонарда — человека чувствительного, которому гастроли давались нелегко. Концертов было больше обычного, что означало много разъездов и мало времени на то, чтобы перевести дух. Почти сразу же после двадцати шести концертов в Европе началась американская часть тура, которая оказалась особенно трудной: тридцать семь концертов меньше чем за два месяца, и почти после каждого концерта — встреча с поклонниками: после второго подряд успеха в США равнодушная когда-то «Коламбия» развернула лихорадочную деятельность. (Для сравнения: американская часть тура I’m Your Man состояла из двадцати пяти выступлений с растянувшимися на пятнадцать недель летними каникулами посередине.) Много стресса причиняли сами переезды туда-сюда через границу, а у гастрольного автобуса барахлили амортизаторы, и на извилистых горных дорогах Канады поездка становилась сущим адом, что никак не способствовало хорошему настроению. Бодрости духа не хватало всем. Клавишник Билл Гинн страдал от наркозависимости, а остальные безуспешно пытались ему помочь. Перла Баталья вышла замуж, а у Джули Кристенсен родился ребёнок, которого ей пришлось оставить дома: новый тур был совсем не таким беспечным, весёлым опытом, как предыдущий. Леонард переживал, что разделяет семьи.
Невеста Леонарда, Ребекка де Морней, время от времени присоединялась к ним в разных европейских и американских городах и иногда по три-четыре дня проводила с ними в гастрольном автобусе. Она видела, что гастроли «даются ему тяжело. Это сложная ситуация: вот человек, который любит сидеть в одной комнате и, возможно, по три дня из неё не выходить, — а тут он вдруг на сцене, и его слушают несколько тысяч человек». Ребекка, кажется, всем нравилась, но при всех своих благих намерениях она отвлекала Леонарда — иногда это было хорошо, а иногда нет. Когда она была рядом, его фокус смещался, что влияло на атмосферу в группе: кое-кто из музыкантов считал, что это иногда становилось заметно даже на сцене. Бывали моменты, когда её близость явно делала Леонарда очень счастливым. Но в другие моменты, особенно во второй половине тура, из-за закрытой двери в его гримёрку было слышно, как они говорят друг с другом на повышенных тонах. К середине лета 1993 года, когда тур наконец закончился, Леонард и Ребекка разорвали помолвку.
Их отношения привлекали всеобщее внимание, но закончились тихо и непублично. В то время они не стали откровенничать с журналистами. Уже позже Леонард сказал: «Она меня раскусила. Она наконец поняла, что я не смогу дать ей то, что она хочет, — не стану хорошим мужем, не заведу с ней ещё детей и так далее» [9]. Ребекка считает иначе: «Думаю, на самом деле Леонард дал мне больше, чем кому-либо ещё. Наверное, поэтому между нами не осталось обид: мы знаем, что оба дали друг другу всё, что могли».
Леонард не рассказывал Ребекке, что собирается в монастырь. «Но, — говорит Ребекка, — это всё не так важно. Важно то, что мы повлияли друг на друга самым положительным образом. Леонард говорил мне много мудрых вещей, и в том числе вот что: «Вот что я знаю: брак это самая трудная духовная практика в мире». Я спросила, что он имеет в виду, и он сказал: «Люди не понимают, как можно сидеть на Маунт-Болди много часов, много недель, даже много месяцев, но с браком всё это не идёт ни в какое сравнение. Если ты по-настоящему осознанно относишься к браку, ты видишь сам себя круглые сутки, без выходных. То, кто ты есть, отражается в твоём супруге, как в зеркале, — каждый день, каждую минуту, каждый час. Кто такое вынесет?» Он очень осознанный человек».
Ребекка также говорит, что Леонард «всегда пытался понять, что такое его жизнь, где она, а может быть, и просто — как убраться подальше? Все эти отношения с женщинами, в которых он держался за свою свободу; долгие отношения с Роси и дзен-буддистской медитацией — но он и от этого всегда убегал; он долго строил свою карьеру и при этом чувствовал, что это последнее, чем он хочет заниматься. У меня есть ощущение, что он пережил некий переломный момент в контексте — или просто во время — наших отношений; я думаю, что мы с ним друг для друга многое раз и навсегда прояснили. И после нашего расставания он посвятил себя тому, от чего тоже долгое время уклонялся, — стал монахом, чего раньше никогда не делал, и это, кстати говоря, создало мне жуткую репутацию: «О боже, после тебя мужчины убегают в монастырь — что ты с ними делаешь?»