Лисовский воевал с юности, отличаясь буйным характером и лидерскими качествами. В 1604 году он возглавил недовольных в коронной армии Речи Посполитой и был объявлен вне закона. Затем примкнул к шляхетскому «рокошу» (мятежу) Н. Зебжидовского против короля (1606). Когда мятежники были разбиты, Лисовский с двумя сотнями казаков бежал «на Русь» (то есть в восточные окраины Речи Посполитой) и занялся грабежом. Вскоре перед ними открылось новое поприще – участие в русской Смуте.
Полковник прибыл со своим отрядом на службу ко второму самозванцу в сентябре 1607 года, а возможно, и раньше. Он быстро выдвинулся и приобрел славу храброго командира. Полк Лисовского увеличивался, служить под его командой было честью. Едва ли не большую часть «лисовчиков» составляли русские «воры». Так, в апреле 1609 года сам Лжедмитрий II направил к Лисовскому на службу арзамасца сына боярского Феодосия Плешкова.
Весной 1608 года из лагеря Лжедмитрия II Лисовского отправили в Рязанскую землю, в помощь местным мятежникам. Его рейд ознаменовался большим успехом, который, однако, не удалось развить. Поначалу полковник пришел в Михайлов, где стал «сбираться с тутошними ворами». Увеличив свой отряд бывшими участниками движения Болотникова, Лисовский двинулся к Москве. Быстрым набегом он захватил каменную крепость в Зарайске. Против Лисовского направились из Переяславля-Рязанского воеводы Захарий Петрович Ляпунов, брат Прокопия, и князь И. А. Хованский. Под их командованием были рязанские дворяне и армазасцы, численностью около трех сотен. Согласно «Новому летописцу», Ляпунов «спьяну пришел под Зарайский город не в боевом порядке». Лисовский выступил навстречу, наголову разбил войско Ляпунова и многих взял в плен.
Далее летописец сообщает странную подробность о действиях Лисовского: он якобы повелел насыпать над братской могилой курган – «для своей славы». Это сообщение выглядит крайне сомнительно, а между тем курган в Зарайске существует и известен, по крайней мере, с XIX столетия. Признать версию «Нового летописца» невозможно: Лисовский не мог терять драгоценное время на возведение земляных насыпей неясного предназначения. Может быть, курган – дело рук местных жителей? Но к началу XVII века славянская традиция насыпать курганы была давно забыта. Тогда кто, когда и почему насыпал курган, с которым связано предание о братской могиле рязанцев и арзамасцев? Обращение к необычным казусам в истории русского погребального обряда убеждает в достоверности легенды. Иногда над братскими могилами павших воинов или жертв массовых казней возводилась насыпь наподобие кургана. Например, такой курган был возведен на могиле солдат, погибших в Полтавской битве.
Вернемся, однако, к Лисовскому. Он двинулся в Коломну, которую «взял приступом». В плен к удалому полковнику попали коломенский епископ Иосиф и боярин князь В. Т. Долгоруков. Далее путь Лисовского лежал на Москву. На реке Москве, в местечке, именуемом Медвежий Брод, путь Лисовскому преградили царские воеводы князья Иван Семенович Куракин и Борис Михайлович Лыков. Оба прежде не раз отличились на поле боя. Куракин и Лыков оказались на высоте: 28 июня 1608 года они напали на отряд Лисовского, разбили его, освободили епископа Иосифа, боярина Долгорукова, протопопа зарайского собора, взяли многих «языков» и захватили богатую добычу – «наряд», «козны денежныя и запасу вин фрянчюских многое множество поимали». После этой победы Коломна целовала крест царю Василию, а воеводы возвратились в Москву.
Но Лисовский не пал духом. Он вернулся с остатками «лисовчиков» на Рязанщину, затем двинулся на северо-восток и прошел через Владимирскую и Нижегородскую земли, собирая все новых мятежников. Собрав до 600 человек бывших «болотников» и служилых людей из «украинных» городов, Лисовский вышел к Переяславлю-Залесскому, а оттуда двинулся к Троице-Сергиеву монастырю. Царь отправил ему навстречу отряд, но Лисовский был уже в стане Тушинского вора…
Разорение Замосковья
Вслед за Лисовским в Тушино прибыли один за другим несколько крупных воинских подразделений из инфляндской армии гетмана Я. К. Ходкевича, воевавшей против шведов в Прибалтике. Из-за неуплаты жалованья в войске Ходкевича начался мятеж, солдаты захватили королевские имения в Белоруссии и грабили их. Опасаясь расплаты за содеянное, летом 1608 года они стали перебираться в Тушинский лагерь. Крупнейший из отрядов возглавлял полковник Ян Петр Сапега, под командой которого состояли 1700 человек.
Сапега и другие инфляндцы потеснили в Тушине местных «ветеранов», и сапежинцев уравняли в правах с другими наемниками. В результате в командовании армией самозванца сложился триумвират из гетмана Р. Ружинского, атамана И. М. Заруцкого и полковника (затем – гетмана) Я. Сапеги.