Разнообразие версий о реальной личности Лжедмитрия II удивляет: помимо еврейского, ему приписывали аристократическое, дворянское и священническое происхождение. Не сохранилось его словесных портретов и достоверных характеристик, нет и изображений. Единственная гравюра, якобы изображающая Лжедмитрия II – странный горбоносый субъект в меховой шапке, с веселыми усиками, лохматой бородкой и длинными волосами, – воспроизведена в книге доктора медицины Йодукуса Крулла «Древнее и современное состояние Московии, включающее географическое, историческое и политическое описание» (1698). Вряд ли образ, созданный в конце XVII века, имеет отношение к реальному самозванцу. Однако дело оказалось еще проще. Согласно исследованию М. А. Зинько, под именем «Второй ложный Димитрий» (The second counterfeit Demetrius) в книге Крулла воспроизведен не более реальный портрет персидского царя Кира II из книги француза Ф. Ланглуа «Погрудные портреты философов и царей» (1637). В основе этой гравюры, в свою очередь, – работа итальянского живописца Алессандро Варотари по прозвищу Падуанец. Английский художник лишь перевернул Кира зеркально и изменил подпись. Сложно понять, почему именно Кир стал образцом для фальсификации на тему Лжедмитрия II, однако в отечественной исторической иллюстрации мохнато-бородатый самозванец уже стал классикой.
Превращение бродяги в нового «царя» произошло в мае – июне 1607 года. Над этим потрудились, помимо ротмистра Мацея Меховецкого и казачьего атамана Ивана Заруцкого, также близкие к Лжедмитрию I люди: семья Мнишек и, возможно, М. А. Молчанов и Б. И. Сутупов, дьяк и печатник первого самозванца. Под именем Андрея Нагого (мнимого царского родственника) самозванец перебрался из Речи Посполитой в Московское государство (23 мая), обосновался в Стародубе (12 июня) и объявил себя царем (12 июля). Меховецкий и Заруцкий командовали отрядами казаков и шляхты, которые составили первоначальное ядро военных сил самозванца. Для сбора новой армии Лжедмитрий II обратился с грамотами к жителям Новгорода-Северского, Чернигова, Путивля, Могилева, Минска, Орши, призывая их под свои знамена. Помимо Северщины, агитация распространилась на белорусские земли, находившиеся под властью Речи Посполитой.
Войско, однако, собиралось медленно. И дело не в том, что Северщина поддерживала Василия Шуйского: ее мобилизационные возможности были ограниченными: многие уже воевали в армиях Болотникова и Лжепетра, другие были убиты или ранены. Лжедмитрий II призывал на службу военных людей Речи Посполитой, обещая платить вдвое и даже втрое больше, чем король, но не смог набрать много солдат. В результате в Стародубе собралось около 3 тысяч человек. Ядро армии составили местные дети боярские, среди которых большую роль играл Гаврила Веревкин, и казаки. Среди воинства было много простонародья – «люд гулящий, люд своевольный». Между тем положение осажденной Тулы становилось все хуже, и 10 сентября 1607 года армия самозванца поспешила на помощь Болотникову и Лжепетру. 15 сентября Лжедмитрий II занял Почеп, а 24–25 сентября – Брянск. Здесь самозванца ждала первая неудача: незадолго до его прихода отряд «резвых людей» под командой головы Елизария Безобразова вывез из Брянска все запасы и сжег город. В войске самозванца произошел конфликт между командирами и наемниками, которые хотели уйти. Спор был улажен, но Лжедмитрий II потерял еще неделю. Следующим был взят Карачев, где к войску самозванца примкнул значительный отряд запорожцев. 11 октября Лжедмитрий II взял Козельск, а его отряды захватили города Белёв, Епифань, Крапивну, Дедилов. Отсюда было буквально рукой подать до осажденной Тулы. Но 10 октября крепость сдалась, и Василий Шуйский обратил свои войска против самозванца: несколько правительственных отрядов отбили города «тульской украйны» и отразили «мужиков» на «рязанской украйне».
Узнав о падении Тулы, Лжедмитрий II из-под Карачева двинулся в Орел, а оттуда на Северщину. На «украйне» войско самозванца пополнилось, и он вновь решился на активные действия – двинулся на Брянск, но не смог его захватить. Брянск защищали князь И. С. Куракин из Москвы и князь В. Ф. Мосальский из Мещовска. Последний ранее Куракина подошел к городу, который был осажден войсками самозванца. Подоспевший отряд московских ратников, видя свою братию в беде, бросился вплавь через Десну.