Самозванец обрел популярность не только в Речи Посполитой, но и среди казаков. Какое-то время он провел в центре арианства Гоще (на Волыни), а затем – в Запорожской Сечи. В Гоще он мог существенно расширить кругозор и религиозный опыт, а в Сечи получить навыки воинского дела и завести полезные знакомства. Когда самозванец объявил о походе на Московское царство, отряд запорожцев присоединился к войску и в дальнейшем шел в авангарде. В 1603 году самозванец обратился с посланием к донским казакам, призывая их к участию в походе против Годунова. Донской атаман Иван Степанов отправил к нему атаманов Андрея Корелу и Михаила Межакова и в письме именовал Лжедмитрия воскресшим Лазарем.
Годунов, до которого дошли тревожные слухи, пытался противостоять самозванческой интриге. Московские власти провели расследование и установили истинное имя претендента на трон (или создали правдоподобную легенду). В Речь Посполитую отправили посланников (в том числе дядю Отрепьева – Никиту Елизарьевича Смирного Отрепьева), которые потребовали выдачи самозванца. Помимо наглого присвоения царского имени, Отрепьев был виновен в том, что снял с себя монашеское платье, нарушив обет, данный при пострижении. «Расстрига» подлежал церковному суду и наказанию. Но несмотря на все дипломатические усилия Бориса Годунова, поляки не захотели выдать Лжедмитрия русским властям. Царского посланника, стрелецкого голову Постника Григорьевича Огарева, поляки изолировали от сношений с внешним миром и откладывали его выступление перед сеймом до тех пор, пока оно не потеряло свой смысл. Были приняты меры и внутри страны: разосланы царские грамоты, рассказывающие историю Гришки Отрепьева, а «расстрига» предан анафеме.
Основную помощь самозванцу оказали Сигизмунд III и Юрий Мнишек. Король пожаловал «царевичу» 40 тысяч злотых, заказал для него комплект парадной посуды с «московскими гербами» и даже подарил собственноручно вырезанный в камне автопортрет. Помощь Мнишека имела практический характер. В его владении Самборе была создана база будущего военного предприятия. Здесь Лжедмитрий I собрал армию в три тысячи человек из польской шляхты (дворянства), русских эмигрантов, донских и запорожских казаков и выступил в поход.
Война
13 октября 1604 года небольшое войско Лжедмитрия I перешло границу и вторглось в пределы России. Самозванец избрал необычный путь – не по Смоленской дороге, выводившей к Москве, а через мягкое «подбрюшье» Московского государства – Северскую землю, наполненную казаками, беглыми холопами, крестьянами и другими социальными элементами, недовольными Годуновым.
Появление «царя Дмитрия», обещавшего народу «жаловати и в чести держати… и в покое, и во благоденственном житии», вызвало на охваченных недовольством и брожением землях эффект искры в пороховом погребе. Приграничные города сдавались один за другим: народ вязал воевод и передавал их Лжедмитрию. Некоторые воеводы сами переходили на сторону самозванца, признавая в нем «царевича».
Правительство Годунова предприняло решительные шаги: была мобилизована поместная армия, с церковных владений собраны даточные люди. От имени царя и патриарха рассылались грамоты с проклятиями «вору», покусившемуся на святыню царской власти. Чтобы не оставалось сомнений в смерти царевича Дмитрия Угличского, в церквях повелели петь ему «вечную память».
Первое серьезное сопротивление самозванец встретил под Новгородом-Северским, где воевода Петр Федорович Басманов смог организовать крепкую оборону. Войско Лжедмитрия приступило к осаде и застряло там на несколько недель. По словам участника похода ротмистра С. Борши, из‐за неудачи под Новгородом-Северским
царевич был очень печален, он почти падал в обморок с печали, роптал на свое несчастие и на поляков и говорил: «я имел о поляках лучшее мнение, а теперь вижу, что они такие же люди, как и другие».
Тем временем из Москвы навстречу неприятелю вышло войско в 25 тысяч человек во главе с князем Ф. И. Мстиславским. Несмотря на сопротивление Новгорода-Северского, общая ситуация на «украйнах» была не в пользу Годунова. В числе городов, которые сдались самозванцу, оказался и Путивль – крупнейшая крепость Северщины, обладавшая прочными каменными стенами. По словам К. Буссова, известие о падении Путивля потрясло Бориса Годунова, он
пришел в великий ужас, стал горько жаловаться на предательство и вероломство вельмож, князей и бояр и сказал им в лицо, что это их рук дело и задумано оно, чтобы свергнуть его.
Однако все еще можно было исправить на поле брани.