Накопленный богатый материал о случаях задержания художника за драки и скандалы уже вдохновил создателей двух фильмов, о чём упоминалось выше. В феврале 2008 года свою новую работу показало итальянское телевидение — двухсерийный игровой фильм о Караваджо режиссёра Анджело Лонгони. В интерпретации актёра Алессио Бони художник выглядит у него чуть ли не психопатом, готовым в любой момент пустить в ход нож или шпагу. Не обошлось без надуманной любовной интрижки между Караваджо и подругой его покойной матери маркизой Костанцей Колонна, с детьми которой в детстве дружил Микеланджело Меризи. Но всё эти недочёты восполняются прекрасно снятыми кадрами показа его картин. В отличие от английского фильма режиссёра Джармена, в котором Караваджо умирает в мрачной больничной палате, в итальянской телеверсии художник, преследуемый демоническим чёрным всадником, остаётся обессилевшим лежать на пустынном пляже, что намного ближе к истине.
Возможно, что на основе полицейских протоколов, кроме упомянутых фильмов, получилось бы занимательное чтиво о нравах римской богемы при условии, если бы речь не шла о великом художнике. Несмотря на остроту сюжета, эти эпизоды его короткой бурной жизни, при всей их нелицеприятности и грубости некоторых поступков, не в силах перечеркнуть творчество художника, так как они не имеют никакого отношения к искусству. Перефразируя слова великого нашего поэта, можно с полным правом сказать: Караваджо — художник, и этим он интересен. Всё остальное остаётся за скобками его новаторского искусства.
Первое изображение юного помощника Караваджо появилось в романтически возвышенной картине «Давид и Голиаф» (110x91). Чекко предстаёт в образе юного библейского героя, поразившего камнем из пращи заклятого врага своего народа. Поза и возраст Давида напоминают ранее написанного «Нарцисса» с той лишь разницей, что мысль героя здесь направлена к действию, а не наоборот, как у Нарцисса, который прежде совершил необдуманное действие, нагнувшись к воде, а уж затем подумал, сколь прекрасно отражение его лица, и влюбился в себя.
Упершись коленом в спину поверженного Голиафа, подросток Давид с помощью верёвок от пращи старается приподнять с земли свой трофей — тяжёлую голову поверженного гиганта. В первоначальной версии, выявленной в результате радиографического исследования, лицо Голиафа изображалось с вытаращенными от ужаса глазами и полураскрытым ртом с выпавшим из него языком. Караваджо сознательно снизил накал, прикрыл глаза веками и убрал выпавший изо рта язык, чтобы сосредоточить внимание на фигуре юного героя, в чьих движениях чувствуются сила и уверенность, а на затенённом профиле лица выражение удовлетворения выполненным долгом и максимальная собранность. Ярко освещены только склонившаяся над жертвой фигура подростка и его правая нога, упирающаяся в землю. В левом углу картины из-под ноги Давида выступает освещенный в предсмертных судорогах полусжатый кулак руки Голиафа, цепляющегося в агонии за жизнь, как отголосок только что завершившегося поединка между неравными по возрасту и по силе противниками.
Несмотря на драматизм сюжета, Караваджо использует спокойные тона, избегая показа кровавых сцен. Его палитра довольно скупа, и главное внимание сконцентрировано на светотеневых переходах. Какими-то непонятными путями картина оказалась в Испании, где пользовалась неимоверным успехом, породив множество копий. Караваджо дважды вернётся к этой теме, меняя акценты. Работа вызвала похвалу кардинала, и его особенно заинтересовал новый помощник художника Чекко, который был обласкан им и получил скудо на сладости. Дель Монте тут же предложил написать Чекко в образе шаловливого Амура или юного Иоанна Крестителя. Художник не возражал, хотя ему были не по нутру участившиеся знаки внимания кардинала к юному помощнику, что позднее станет одной из причин, заставивших его расстаться с любвеобильным работодателем в сутане. А пока дель Монте срочно понадобилась добротная картина, чтобы преподнести в качестве ценного презента весьма важной для него персоне, и он попросил своего художника приложить максимум старания, написав нечто яркое, радостное и необычное на любой по собственному выбору сюжет.