В письме тосканскому герцогу Фердинанду I Медичи кардинал дель Монте сообщил: «Его Святейшество изъявило пожелание, чтобы для похода я выставил пятнадцать выносливых волов и дюжину резвых лошадей, заверив, что расходы будут мне возмещены». 50Отвечая на письмо посла, герцог дал указание исполнить пожелание папы и отправиться с ним в поездку. Этот вояж продлился почти полгода, и в ходе его престиж папы Климента значительно вырос, что и являлось главной целью предпринятой поездки. Кульминационным моментом этой акции был торжественный въезд понтифика в поверженную Феррару, столицу когда-то сильного влиятельного герцогства, последнюю цитадель рыцарской культуры и крупный центр ренессансного искусства, соперничавший с самой Флоренцией. Теперь Феррара вынуждена была покорно склонить голову перед новыми хозяевами. У гордых феррарцев не хватило сил, чтобы противостоять осадившему город со всех сторон многочисленному войску ополченцев под водительством лихого папского племянника Пьетро Альдобрандини, чей авторитет в глазах потакавшему ему во всём дяди ещё больше возрос по сравнению с другими племянниками и прочими родственниками, пекущимися лишь о личном обогащении.
Пока дель Монте был в отъезде, Караваджо повстречался с обладателем «Гадалки» банкиром Чириако Маттеи, который заказал ему небольшую картину, чтобы преподнести в дар к семидесятилетнему юбилею своему брату, кардиналу Джероламо. Так появился «Святой Иероним в раздумье» (118x81). Под впечатлением бесед на учёной половине дворца Мадама, где часто вспоминали Бруно и Кампанеллу, Караваджо много думал о сути и назначении искусства. Свои мысли и сомнения он постарался передать в этой картине. Изображённый там Иероним пребывает в глубоком раздумье, отрешившись от мира и умерщвляя плоть, чтобы отвратить себя от греха. Композиция построена вертикально с изображением черепа, который символизирует тщету земных страстей и деяний. Обнажённая фигура Иеронима, иссохшая от частых постов и молитв, прикрыта пурпурной мантией — намёк на кардинальский чин брата заказчика.
В середине августа папа возвратился в Рим, и вместе с ним прибыл обоз с ценной добычей под охраной вооружённого до зубов отряда. Конфискованные в Ферраре и других городах произведения искусства были выставлены для всеобщего обозрения в залах Квиринальского дворца. Чезари д'Арпино, принимавший участие в походе, похвалялся всюду, что был главным советником папы по отбору живописи и скульптуры. С этой целью он побывал даже в Венеции. Предприимчивый художник со своей спорой в работе артелью принялся спешно копировать картины, прежде чем они будут проданы на намечаемом аукционе новым владельцам и покинут Рим.
Появление конфискованных картин явилось ярким событием в культурной жизни города. По такому поводу устраивались приёмы, куда дружно устремлялись римляне, охочие выпить и закусить на дармовщину. Как многие художники, отправился посмотреть на экспозицию и Караваджо, впервые увидевший три выставленные там картины Джорджоне — «Юдифь», «Три философа» и «Спящая Венера», законченная, как известно, Тицианом. Там же он познакомился с заядлым коллекционером Шипионе Боргезе лет на пять моложе его, который обратился к нему как к профессионалу за разъяснениями по поводу некоторых нюансов осматриваемых вместе картин. Судя по первому впечатлению, оба понравились друг другу.
О Джорджоне заговорили в художественных кругах как о сенсации и подлинном чуде. Караваджо особенно поразили его картины, а вот другие выставленные работы не менее известных мастеров не вызвали у него большого интереса. Он долго стоял перед Джорджоне, вдыхая воздух венецианской лагуны, исходящий от картин. Счастлив был этот баловень судьбы, который позволил себе столь поэтически отрешённый взгляд на мир, сохраняя верность своей неповторимой манере, когда все былые традиции предавались забвению. «Такое под силу только избранным», — подумал Караваджо и с этой мыслью вернулся в мастерскую.
Он долго ещё не мог отрешиться от увиденного, сознавая, однако, что сколь ни соблазнительна позиция великого венецианца, сегодня она была бы неправомерна. Любой неравнодушный к бедам своей земли мастер не может быть отрешённым от мира. Как ни прекрасны завораживающие взгляд полотна Джорджоне, необходимо нечто другое, чтобы вызвать сильную встряску в обществе и дать новый мощный импульс дальнейшему развитию искусства, приблизив его к реальной жизни. В отличие от Джорджоне он всю силу своего зрения и мастерство обращал на изображение живой плоти, кожи и крови, а также на естество вещей, оставив в стороне все иные помыслы об искусстве.