Работая над «Святой Екатериной», Караваджо проводил все вечера с очаровательной натурщицей, сопровождая её к друзьям или в театр — она была большой любительницей сценического искусства, признавшись однажды, что до замужества мечтала стать актрисой. Караваджо пришлось даже слегка поволочиться за молодой женщиной, и он немного увлёкся ею, сопровождая на вечеринки к друзьям. Богемная жизнь влекла их обоих. Ему льстило появляться с ней в известных местах сборища художников, поэтов и музыкантов. Он обожал римские трактиры с их особой располагающей к дружеским беседам атмосферой, где стены обычно увешаны картинами и рисунками безвестных или обретших имя художников, которые, как когда-то он сам, расплачивались за угощение своими работами. Его появление там с блистательной Катериной не оставалось незамеченным, так как она тут же привлекала внимание завсегдатаев, и ему приходилось выслушивать двусмысленные комплименты и шутливые замечания, которые он принимал со снисходительной улыбкой — на них невозможно было обижаться. Но дальше дело не пошло, поскольку для него вопросы чести и дружбы не были пустым звуком, да и Катерина, как ни лестно ей было повышенное внимание со стороны известного художника, не стремилась перевести отношения с ним в другую плоскость. В знак благодарности за терпение, проявленное при позировании, Караваджо подарил Катерине небольшой её портрет, который наряду с появившимся несколько позже портретом мужа долго хранился в семье их сына Мартина Лонги-младшего, но затем следы обеих картин затерялись.
Увлекшись лёгким флиртом и вечеринками у друзей Катерины, он не заметил, как Марио куда-то надолго исчез. Но однажды парень объявился средь бела дня и принялся молча собирать свои пожитки, а затем робко сказал:
— Микеле, прошу тебя, не злись. Я ухожу насовсем. Мы с Маризой решили пожениться.
Хотя решение Марио прозвучало неожиданно, Караваджо давно замечал некоторые непонятные странности в поведении молодого помощника, который тяготился положением чуть ли не слуги, в чём художник не раз пытался его переубедить, стараясь дать ему больше самостоятельности в работе. Но всё было тщетно — Марио отдалялся от него с каждым днём.
Вскоре была сыграна весёлая свадьба. Но спустя некоторое время молодожёны, столкнувшись с первыми житейскими трудностями, покинули Рим. Как художник, Марио Миннити ничем особо не проявил себя, слепо подражая манере своего Учителя. Лишь на закате дней на родной Сицилии в нём неожиданно вспыхнула искорка творческого озарения, и он оставил несколько работ, исполненных с подлинным мастерством. В них сильно влияние незабвенного наставника и старшего друга, с которым ему довелось повстречаться вновь. Он до последних дней хранил о Караваджо добрую память.
Но художник недолго оставался без помощника. В мастерской появился двенадцатилетний смазливый малый, влюблённый в краски, по имени Франческо Бонери, которого привёл в мастерскую его родной дядя, краснодеревщик-бергамасец с улицы Маргутта. Это тот самый умелец, который когда-то смастерил для Караваджо кипарисовый ларец для
Марцио Милези, давний приятель художника, посвятивший ему немало стихов, впервые увидев нового помощника, пришёл в восхищение красотой юнца и зачастил в мастерскую, просиживая там часами и наблюдая, как Караваджо работает над новой картиной, для которой позировал обнажённый Чекко. Хитрец явно сознавал повышенное внимание к своей внешности и изощрялся, принимая вычурные позы. Не скрывая своих чувств, Милези посвятил юнцу стихотворение, вызвавшее двойственную реакцию в римских салонах:
Пошли разговоры о том, что из-за сонета между художником и поэтом пробежала чёрная кошка. Но они оказались чистейшей воды домыслами, и Милези, как и прежде, навещал в мастерской художника и составлял ему компанию во время ночных прогулок по игорным и питейным заведениям. С ним Караваджо чувствовал себя увереннее — как-никак адвокат, чье знание законов при случае всегда пригодится. А такие случаи повторялись часто, и в протоколах полиции фигурируют имена многих потерпевших, которых поколотил или грубо оскорбил Караваджо.