14 июня— контракт на «Успение Богоматери» для церкви Санта-Мария делла Скала.
Лето— переезд в съёмный дом в переулке Сан-Бьяджо.
1602— в церкви Санта-Мария дель Пополо установлены новые варианты отвергнутых картин «Распятие апостола Петра» и «Обращение Савла».
1603, 29 августа— судебная тяжба, затеянная будущим биографом Бальоне, из-за которой Караваджо оказывается в тюрьме, но 25 сентября обретает свободу по ходатайству французского посла.
25 октября— поездка в Анконскую марку.
1604, 6 сентября— в церкви Санта-Мария ин Валличчела установлена картина «Положение во гроб».
Осень— Карел ван Мандер публикует «Книгу о живописи», где много пишет о Караваджо.
1605, 29 мая— папой стал Павел V.
Лето— пишет «Мадонну паломников» и «Успение Богоматери».
29 июля— ранит в драке нотариуса Паскуалоне. Бегство в Геную, где Караваджо пишет «Ессе Ноmо».
26 августа— возвращение в Рим. Кардинал Боргезе улаживает конфликт с Паскуалоне.
Осень— иск хозяйки дома на Сан-Бьяджо. Переезд в дом адвоката Руффетти. Пишет «Святого Иеронима».
24 октября— тяжело раненный Караваджо допрашивается полицией.
28 ноября— контракт на написание «Мадонны со змеёй» для собора Святого Петра.
1606— отвергнутое «Успение Богоматери» по совету Рубенса покупает мантуанский герцог Гонзага. Пишет «Портрет папы Павла V».
14 апреля— картина «Мадонна со змеёй» установлена в соборе Святого Петра, но 16 апреля выносится из собора, будучи отвергнута заказчиком.
29 мая— во время игры в мяч смертельно ранит Рануччо Томассони, бежит из Рима и скрывается в поместье семейства Колонна в Пальяно и Дзагароло под Римом.
Лето— объявленный вне закона Караваджо заочно приговаривается к смертной казни. Пишет второй вариант «Трапезы в Эммаусе», «Святого Франциска» и «Экстаз Магдалины».
Сентябрь— покидает Дзагароло и направляется в Неаполь.
6 октября— контракт на картину с Никколо Радуловичем, через месяц другой контракт с благотворительной конгрегацией Пио Монте делла Мизерикордия.
1607, 7января— завершена картина «Семь дел Милосердия».
Май— контракт на «Бичевание Христа». По заказу вице-короля Неаполя пишет «Распятие апостола Андрея», а для храма Сан-Доменико Маджоре — «Мадонну с чётками».
12 июля— Караваджо прибывает на Мальту, где пишет «Святого Иеронима», «Портрет старого рыцаря» и «Благовещение».
Сентябрь— возвращается в Неаполь.
24 декабря— контракт на написание трёх полотен для церкви Сант-Анна деи Ломбарди, погибших во время землетрясения.
1608, 7 февраля— магистр Алоф де Виньякур испрашивает разрешение папы на возведение Караваджо в рыцарский сан. Возвращение в мае на Мальту. Пишет портрет магистра. Вызван в инквизицию на допрос. Пишет «Усекновение главы Иоанна Крестителя».
14 июля— посвящение Караваджо в рыцари Мальтийского ордена.
27 августа— разбирательство дисциплинарным комитетом недостойного поведения нового рыцаря и заключение его в тюрьму.
Октябрь— Караваджо совершает побег из тюрьмы и оказывается на Сицилии, где из Сиракузы бежит в Мессину, затем в Палермо. Пишет «Погребение святой Лючии», «Воскрешение Лазаря», «Поклонение пастухов», «Рождество».
1 декабря— лишается рыцарского звания.
1609— возвращение в Неаполь, где 24 октября на жизнь художника совершено покушение.
Осень— пишет «Мученичество святой Урсулы».
1610, 14 мая— убийство Генриха IV.
Июль— получив сообщение о помиловании, Караваджо нанимает фелюгу и отплывает из Неаполя. В порту Пола подвергается задержанию для выяснения личности.
18 июля— смерть неподалёку от Порто-Эрколе.
