До глибокої старості працював Котляревський на посаді наглядача Будинку виховання дітей бідних дворян. Саме про цей період педагогічної діяльності Івана Котляревського йдеться у відомій повісті Тараса Шевченка «Близнецы». Розповідаючи про різні життєві долі двох братів, Т. Шевченко використав особисті враження від подорожі до Полтави навесні 1845 року. Він тоді, як відомо, написав кілька акварельних малюнків, зокрема «Будинок І. Котляревського в Полтаві». Про Івана Петровича тоді ще були свіжі спомини в багатьох полтавців.
Отже, Тарас Шевченко зміг у повісті не тільки розповісти про щиро людське ставлення Котляревського-педагога до своїх вихованців, про велику виховну силу прикладу передового наставника (за сюжетом повісті, під щоденним впливом автора «Енеїди» гімназист Саватій сформувався як чесна, чуйна, скромна особистість), але й залишити для нащадків психологічно переконливий портрет Котляревського – привітної й доброї літньої людини.
Ополчення
У зв'язку з навалою наполеонівських військ у Росію Івана Петровича на якийсь час було відірвано від виховної діяльності. Йому як офіцерові було доручено сформувати козацький кінний полк. У серпні 1812 року, за дорученням генерал-губернатора Я. Лобанова-Ростовського, Котляревський зібрав 5-й козачий полк у м. Горошині (Хорольського повіту). Це доручення письменник успішно виконав за 17 днів, замість призначеного місяця, за що одержав монаршу подяку. Успіхові справи, безумовно, сприяло патріотичне піднесення мас: народ, як свідчив сам Котляревський, вступав «в казаки с удовольствием, охотностию и без малейшего уныния». До того ж генерал-губернатор Лобанов-Ростовський, згадуючи традиції давнього козацтва, клопотався про увільнення козаків від рекрутської повинності і про встановлення для них служби в місцевому козацькому війську. За три дні було прийнято 200 осіб зі зброєю, одягом, кіньми. Самим козакам доводилося готувати провіант для далекого походу. Саме про формування цього полку йдеться в одній із частин «Енеїди»:
Наприкінці серпня 1812 року, як свідчить лист Котляревського до генерал-губернатора Я. Лобанова-Ростовського, полк було сформовано. А вже на початку вересня козаки-ополченці через Лубни, Пирятин, Прилуки ідуть до Борзни, а звідти, після короткого перепочинку, направляються до Калуги й Тули.
Хоча й не збереглося документальних даних про безпосередню участь полтавських козаків у боях з французами, проте відомо, що головнокомандувач російської армії Михайло Кутузов направляв полтавських і чернігівських ополченців на визволення Білорусії від ворога. Патріотичне піднесення широких народних мас, їхню готовність захистити вітчизну поет прекрасно передав в останніх частинах «Енеїди», їх писано під впливом безпосередніх вражень від боротьби з наполеонівськими військами:
Пізніше з'явилася сенсаційна вигадка, ніби під час війни 1812 року письменник залишає штатську службу і знову вступає на військове поприще. Нібито він, відмінно сформувавши 5-й козачий полк, командував ним весь час протягом війни з Наполеоном, став відомим як непереможний козак і великий патріот. Насправді ж участь Івана Петровича у війні полягала лише в формуванні 5-го козачого полку й у виконанні інших військових доручень (навесні 1813 року він їздив з депешами Лобанова-Ростовського в головну квартиру російської армії в Дрезден, наприкінці 1813 року і влітку 1814-го – двічі у Петербург). Та ці завдання переривали його педагогічну діяльність на відносно короткий час. До того ж, як розповідають сучасники, Іван Петрович і тоді переймався долею своїх вихованців: «Бедные дети, до сего пользовавшиеся отеческими нашими попечениями, теперь оставленные без должного призрения, потерпеть могут», – писав він Лобанову. Над усе його хвилювало, що вихованці залишаться без зимової одежі. Про дбайливість його як керівника гімназійного пансіону повідомляє й редактор «Отечественных записок» П. Свиньїн, який відвідав Полтаву в 1830 році: «При гімназії є благодійний заклад, або пансіон… На казенних вихованців відпускається тільки по 100 карбованців, і при всьому тому діти утримуються дуже добре, одягнені чепурно в губернські мундири, постелі у них чисті, всіх речей є запасний цейхгауз! Секрет цей полягає в порядку і невсипущому піклуванні директора цього закладу Івана Петровича Котляревського».
Театральна діяльність