Незабаром після війни розгорнулась театральна діяльність Котляревського. Івану Петровичу належить велика заслуга у пожвавленні культурного життя в Полтаві. Ще з самого початку своєї діяльності в Будинку виховання дітей бідних дворян він організовував театральні вистави за участю вихованців. Він брав також активну участь у влаштуванні аматорських домашніх вистав, виконуючи ряд комічних ролей у популярних тоді п'єсах Княжніна. У 1816 році Івана Петровича було призначено директором Полтавського театру. Обов'язки директора, як і всі інші свої обов'язки, Котляревський виконував сумлінно: він приділяв багато уваги поліпшенню побутових умов артистів, підвищенню їх майстерності, обладнанню сцени. Іван Петрович багато сил і уваги віддав справі піднесення культури сценічної майстерності в рідному місті. Завдяки заходам Котляревського полтавці змогли переглянути все краще, що мав тоді у своєму репертуарі російський драматично-музичний театр: п'єси Дениса Івановича Фонвізіна, Якова Борисовича Княжніна, Василя Васильовича Капніста, Олександра Сергійовича Грибоєдова. Як директор театру Іван Петрович багато допомагав артистам. Молодший брат великого артиста, А. С. Щепкін, розповідав у своїх спогадах, що Котляревський піклувався про «домашнє влаштування акторів», про «зручні казенні квартири» тощо. Особливо ж цінною для театру була постійна увага директора до художньої майстерності, досконалості в постановці сценічних творів.
У 1818 році на запрошення генерал-губернатора князя Миколи Рєпніна з Харкова до Полтави прибуває група акторів з театральної трупи Штейна, в складі якої працював і Михайло Семенович Щепкін (1788—1863). Іван Петрович відвідує репетиції і вистави трупи, подає свої поради й рекомендації щодо поліпшення вистав, часто удосконалює тексти п'єс, заміняючи невдалі репліки й навіть цілі сцени. Одним словом, головний директор театру, по суті, був і здібним, вдумливим режисером. А. С. Щепкін згадує: «Як тільки потрібно було переробити або змінити яке-небудь місце в п'єсі, він зараз же придумував нові розмови або вирази, які цілком заміняли ті незручні місця, особливо у віршах: він дуже добре володів версифікацією».
Саме за часів Котляревського остаточно склався основний репертуар і характерна гра М. Щепкіна, що згодом забезпечили йому велику театральну славу. Котляревський одразу ж зрозумів усю небуденність таланту Михайла Щепкіна. Він близько сходиться з актором-кріпаком, щиро прагне поліпшити його долю. Чотири роки (1818—1821) у житті і творчій діяльності І. Котляревського позначені щирою дружбою з талановитим актором, основоположником сценічного реалізму в російському театрі Михайлом Щепкіним. Спільна театральна діяльність Котляревського й Щепкіна протягом чотирьох років дала значні культурницькі результати: Полтавський театр став провідним в Україні, про нього ширилася добра слава.
Михайло Щепкін швидко став улюбленцем полтавської публіки. З перших же днів перебування майбутньої зірки сцени в Полтаві почалися заходи щодо викупу його з кріпацтва. 26 липня 1818 року була влаштована вистава «в нагороду таланту актора Щепкіна для заснування його долі». У цій справі, як свідчив у спогадах сам М. С. Щепкін, брали участь М. Новиков як правитель канцелярії М. Рєпніна й І. Котляревський як директор театру. Як писав Максим Рильський:
Через те, що значну частину викупної суми вніс сам князь М. Рєпнін, купча була складена на нього, і М. С. Щепкін, викуплений за 8000 карбованців, з осені 1818 року формально вважався кріпаком князя Рєпніна. Цілковите звільнення актора від кріпосної залежності відбулося лише в 1821 році за допомоги історика Дмитра Бантиша-Каменського.
Для того-таки Полтавського театру Іван Петрович написав свої п'єси «Наталка Полтавка» і «Москаль-чарівник», які в 1819 році і були поставлені тут на сцені.
Біографи свідчать, що І. Котляревський усіма силами сприяв розвиткові акторського таланту М. С. Щепкіна і для нього створив ролі у своїх п'єсах. Про появу «Москаля-чарівника» Івана Котляревського на сцені О. В. Терещенко писав: «Цей “Чарівник” знаменний ще як п'єса, в якій блискуче виявився талант народного артиста М. С. Щепкіна. Багато з полтавців пам'ятають, як Щепкін у бідному театрі зачаровував усіх. Розкриттям свого хисту у виконанні ролей з народного життя він зобов'язаний Котляревському, який бачив у ньому першокласного артиста; передбачення його виправдалось».