Наступило то ужасное время, которое русский народ в своей памяти прозвал «лихолетьем». Бесчисленное множество народа страдало и погибало от зверства польских и казацких шаек. Толпы русских людей обоего пола, нагие, босые, измученные, бежали к Троицкой обители. «Некоторые, – говорит очевидец, – были все испечены огнем; у иных вырваны на голове волосы; множество калек валялось по дорогам, у иных были вырезаны полосы кожи на спине, у других отсечены руки и ноги, у кого были следы обжогов на теле от распаленных камней». Архимандрит Дионисий посылал подбирать их по окрестностям, привозить в монастырь и лечить. Для этой цели он приказал построить больницы, странноприимные дома как в самом монастыре, так и в монастырских селах (в Служней и в селе Клементьеве). Монахи и служки по его приказанию беспрестанно ездили по окрестностям, подвергаясь сами смерти от разбойников, привозили раненых и голодных. Дионисий всех приказывал кормить, поить, лечить, давать им одежду и обувь, а женщины беспрерывно мыли и шили им белье. Кроме того, собирали мертвых, привозили их и предавали христианскому погребению. «Я помню, – говорит один из участников, Иван ключарь, – как в один день похоронили 860 человек в Клементьеве селе, кроме других мест, а по смете в течение тридцати недель погребли более 3000; случалось по десяти и пятнадцати трупов зарывали в одну могилу». Дионисий решился употребить на доброе дело всю монастырскую казну, все, что давали туда вкладчики на поминование своих душ. «От осады большой Бог избавил нас, – говорил он, – а за леность и скупость может хуже еще смирить. Видим все, что Москва в осаде, а литовские люди рассыпались по земле, что у нас ни есть хлеба ржаного и пшеницы и квасов в погребе, – все отдадим раненым людям, а сами будем есть хлеб овсяной; и без кваса, с одной водой не умрем». Сам Дионисий за всем смотрел, наблюдал, чтобы у людей, которым давали приют, был мягкий хлеб и свежая пища, сам осматривал больных, давал лекарство, причащал умирающих, ни день ни ночь не зная покоя. Этого мало, он заботился о том, чтобы русский народ не оставлял борьбы с врагами, посадил у себя в келье писцов и приказывал им переписывать списки с грамот, которые беспрестанно рассылал с гонцами по всем городам, возбуждал ратных людей к мужеству, стыдил за леность и беспрестанно служил молебны о спасении отечества. Еще летом, когда жив был Ляпунов, Дионисий рассылал грамоты в Казань, Новгород, Вологду, Пермь и другие города, убеждал посылать к Москве ратных людей и доставлять казну. Когда уже Ляпунова не стало, в ополчении под Москвою господствовали казаки. Дионисий вместе с келарем Аврамием от 6 октября 1611 года отправил по разным городам новую грамоту. Желая соединить все силы русской земли, троицкие власти не стали раздражать казаков, и потому не поминали об убийстве Ляпунова и с похвалою отзывались о Трубецком и Заруцком за то, что они стояли под Москвой против поляков и русских изменников. Вся вражда обращена была на последних. Русские призывали действовать заодно с казаками. «Видите, – писалось в этой грамоте, – что приходит нам конечная погибель. Все разорено, поругано, бесчисленное множество народа в городах и селах кончили жизнь под лютыми, горькими муками. Нет пощады ни сединам многолетних старцев, ни сосущим молоко младенцам. Сжальтесь над нашею погибелью, чтобы и вас самих не постигла лютая смерть. Бога ради, пусть весь народ положит подвиг страданья, чтоб всем православным людям быть в соединении, а вы, служилые люди, поспешайте без малейшего замедления к Москве в сход, к боярам и воеводам и ко всему множеству христианского народа. Сами знаете, что всякому делу есть свое время, а безвременное начинание бывает суетно и бездельно. Если между вами есть и будут недоволы (что-нибудь неладное), Бога ради, отложите это до времени, чтоб нам всем заодно положить свой подвиг и пострадать для избавления христианской православной веры. Если мы прибегнем к прещедрому Богу, и пречистой Богородице, и ко всем святым и обещаемся сообща сотворить наш подвиг, то милостивый владыка, человеколюбец, отвратит праведный свой гнев и избавит нас от лютой смерти и латинского порабощения».