В городе Ржеве жил некто по имени Федор с женою Иулианиею и сыном Давидом. Из Ржева он перешел в Старицу, и был там старостою в ямской слободе. Он отдал своего единственного сына учиться грамоте у монахов, как обыкновенно делалось. Давид оказался очень способным, любил чтение и был посвящен в попы в одном из сел Старицкого Богородицкого монастыря. Через шесть лет Давид лишился жены, оставившей ему двух сыновей и, по обычаю того времени, постригся в монахи в том же Богородицком монастыре, под именем Дионисия. Он был еще молод, чрезвычайно красив и статен, глаза его блистали постоянною веселостью, спокойствием и добротою, русая окладистая борода его спускалась до пояса. Он обладал звучным, прекрасным голосом, хорошо пел, с чувством читал на богослужении и увлекательно говорил. Рассказывают, что однажды он поехал из своего монастыря в Москву и рассматривал книги в книжном ряду. Кто-то стал подшучивать над ним, делая намеки на то, что подобный монах-красавец едва ли способен удержаться от соблазнов плоти. Слышавшие эту выходку напустились на шутника, назвали его невежею, но Дионисий сказал ему: «Ты прав, брат, если бы я был хороший монах, то не шатался бы по торжищам, а сидел бы в келье». Насмешнику стало стыдно, и он просил прощения у Дионисия. Через несколько времени Дионисий был поставлен архимандритом в том же монастыре, пробыл в этом сане около двух лет и бывал часто в Москве; здесь он сошелся с патриархом Гермогеном, который полюбил его. Оба они были совершенно противоположны по характеру: Гермоген – вечно суровый, сердитый, всем недовольный, подозрительный, тяжелый в обращении с людьми, Дионисий – всегда спокойный, кроткий, благодушный. Но оба сходились между собою потому, что как тот, так и другой одинаково были прямодушны, честны, благочестивы, одинаково любили отечество. Во все продолжение осады Москвы тушинцами, Дионисий пробыл в столице и вместе с Гермогеном выходил для увещания народа, возмущавшегося против царя Василия. В 1610 году, уже после того, как шайки Сапеги и Лисовского отступили от Троицкого монастыря, скончался троицкий архимандрит Иосаф, и в июле, за несколько недель до падения Шуйского, Дионисий возведен был в звание троицкого архимандрита. С этих пор началась его высокая, доблестная деятельность как христианина, так и гражданина.