Язык химии

В природе встречаются, хотя и не часто, также карбоновые кислоты с разветвленными цепями. Одна из самых известных – вальпроевая кислота (С₃Н₇)₂СНСООН. Она обладает противоэпилептическим и седативным действием и используется в медицине. Название же довольно прозрачно: если от формулы этой кислоты отбросить один пропильный радикал, получится формула валериановой кислоты. Три боковых метильных группы содержит молекула фтионовой (3,13,19‑триметилтрикозановой) кислоты. Ее название произведено от греч. phthisis – «чахотка»: эта кислота содержится, как и туберкулостеариновая кислота (левовращающий изомер 10‑метилоктадекановой кислоты), в воскообразной оболочке туберкулезной палочки. Ее гидрофобная оболочка затрудняет борьбу с этими бактериями. Ничего общего с фтионовой не имеет нафтионовая кислота (4‑амино-1‑нафталинсульфоновая); ее название произведено от «нафталина» и греч. theion – «сера». Из липидов клеточных стенок микобактерий (Mycobacteria) была выделена группа карбоновых кислот, в цепи которых встречаются фрагменты полипропилена (–СН (СН₃) – СН₂–)_n, где n может меняться от 3 до 7. Это микоцерановая, микоцероновая и миколипеновая кислоты (n = 3); фтиоцерановая кислота (n = 6) из Mycobacterium tuberculosis, известной как палочка Коха. В 2007 году в липидах из мозга человека были обнаружены долихоловые кислоты, в которых содержатся от 14 до 20 изопреновых звеньев; их функции пока неизвестны, название же (как и соответствующего спирта долихола) произведено от греч. dolichos – «длинный» (имеется в виду очень длинная углеродная цепь из многих десятков атомов углерода). Самые же длинные цепи (до 90 атомов углерода) находятся в миколовых кислотах, выделенных из клеточной оболочки туберкулезной бактерии.

Помимо упомянутой в начале маргариновой кислоты, в природе найдены и другие кислоты с нечетным числом атомов углерода. Так, в лактобацилловой кислоте 19 атомов углерода, причем основная цепь содержит их 18, а 11‑й и 12‑й соединены метиленовым мостиком – СН₂–, так что образуется циклопропановое кольцо. Эта кислота была обнаружена в 1951 году в молочнокислых бактериях Lactobacillus arabinosus.

Смешанные глицериды жирных кислот и фосфорной кислоты называются лецитинами. Особенно их много в яичном желтке, откуда и произошло название (греч. lekithos – «яичный желток»).

Многоосновные карбоновые кислоты

Дикарбоновая щавелевая кислота НООС – СООН содержится в щавеле и в кислице в виде кислой калиевой соли; ее производные называются оксалатами (от греч. oxys – «кислый»). При нарушениях обмена веществ в почках могут образоваться оксалатные камни в виде нерастворимого оксалата кальция. малоновая кислота НООС – СН₂–СООН содержится в соке сахарной свеклы в виде кальциевой соли; название происходит от лат. malum – «яблоко». В яблоках малоновой кислоты нет, а назвали ее так потому, что она была впервые синтезирована (в 1858 году) окислением яблочной кислоты. От этого же латинского корня – малеиновая кислота и производные яблочной кислоты – соли и эфиры (малаты), амид (маламид). Интересно название изомера малеиновой кислоты – фумаровой (от лат. fumus – «дым»). Эта кислота была обнаружена в растении Fumaria officinalis (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов. Сейчас фумаровая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е297, Е365 – Е368). Не менее интересно, что синильная кислота может образовать твердый тетрамер коричневого цвета, который представляет собой динитрил диаминомалеиновой кислоты. Учитывая свойства исходного вещества, этому тетрамеру дали название ДАМН (в английском DAMN – это проклятие, ругательство, восклицание «черт возьми!»). А когда в экстракте дымянки обнаружили новый алкалоид (он содержит 10‑членный цикл), его назвали фумарином. Фумарин применяют для уничтожения грызунов. Другое его название – протопин, от греч. protos – «первый» и лат. «опиум»: с точки зрения химического строения и действия на организм протопин является отдаленным «родственником» алкалоидов опия.

Янтарная кислота НООС – (СН₂)₂–СООН получена еще в XVII столетии перегонкой янтаря, она содержится также во многих растениях; ее производные – сукцинаты (от лат. succinum – «янтарь»). глутаровая кислота НООС – (СН₂)₃–СООН впервые была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила название от лат. gluten – «клей», поскольку была найдена в клейковине пшеницы. И сама кислота, и ее соли широко применяются как усилители вкуса (пищевые добавки Е620 – Е625).