Язык химии

Гипогеевая (7‑гексадеценовая) кислота содержится в масле арахиса (Arachis hypogaea). Названия двух изомерных непредельных кислот С₉Н₁₇СООН с разветвленной цепью – цитронелловая и дегидрогераниевая – не требуют пояснений, чего нельзя сказать об изомерных непредельных кислотах состава С₂₁Н₄₁СООН – брассидиновой и эруковой. Эруковая кислота содержится в больших количествах (до 50 %) в масле растений семейства Крестоцветные, например в эруке посевной (Eruca sativa) – того же семейства (Brassica), что и капуста. Есть она в масле репы (Brassica napus), рапса, горчицы и других растений. При длительном нагревании в кислой среде эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую. Интересно, что статья, в которой описана эта реакция, была подписана тремя химиками, учениками Бутлерова: М. М. Зайцевым, К. М. Зайцевым и А. М. Зайцевым. Александр Михайлович Зайцев (1841–1910) – известный химик-органик, автор «правила Зайцева»; Михаил Михайлович Зайцев (1845–1904) и Константин Михайлович (1840 –?) – его братья (а знаменитый математик Александр Михайлович Ляпунов – их двоюродный брат).

Сорбиновая (2,4‑гексадиеновая) кислота была получена из ягод рябины (на латыни – sorbus). Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины (кислота в них содержится в виде лактона) не плесневеют. Сорбиновая кислота и ее соли – пищевые добавки (Е200, Е201 и Е202). В масле из семян китайского воскового дерева (Stillingia sebifera) содержится стиллингиновая (дека-2,4‑диеновая) кислота.

Необычно название двухосновной ненасыщенной травматиновой (трауматиновой) кислоты (англ. traumatic acid) НООССН=СН(СН₂)₇СООН. Она была выделена в 1939 году из коры растений, в которых служит гормоном роста, а названа так за способность залечивать повреждения в растениях. Так же странно звучит название мегатомной (3,5‑тетрадекадиеновой) кислоты. Конечно, никакого отношения к мегатонной атомной бомбе она не имеет; просто это вещество является основным компонентом полового аттрактанта коврового жучка Attagenus megatoma. Непредельная двухосновная глутаконовая кислота НООС – СН₂– СН=СН – СООН при гидрировании дает глутаровую кислоту и одновременно является изомером цитраконовой кислоты (о ней – ниже).

Непредельная трехосновная аконитовая кислота НО – ОССН₂С-(СООН)=СНСООН выделена из ядовитого растения аконита (лат. Aconitum) семейства Лютиковые; это растение содержит также близкие по строению ядовитые алкалоиды аконин и аконитин. Латинское название растения произошло от греч. akoniti («без пыли»), вероятно, потому, что эти растения растут на каменистой почве. Несмотря на устрашающий источник ее выделения, аконитовая кислота, в отличие от алкалоида аконитина, малотоксична и широко распространена в растительном мире, например в сахарном тростнике, свекле. Интересно название непредельной двухосновной итаконовой кислоты, которая образуется (в виде ангидрида) при декарбоксилировании аконитовой кислоты: название «итаконовая» было получено просто перестановкой букв в названии аконитовой кислоты – не частый, но далеко не уникальный случай в химии. При отщеплении бромоводорода от бромитаконовой кислоты образуется аконовая кислота, название которой было получено «отщеплением» двух букв от названия аконитовой кислоты. Изомером итаконовой кислоты является параконовая кислота с префиксом «пара» (в значении «похожий»).

Исключительно редкая в природе транс-3‑додеценовая кислота была обнаружена в большом количестве (47 %) в масле из семян тропического и субтропического кустарника линдера зонтичная (Lindera umbellata) семейства Лавровые. Соответственно, эту кислоту назвали линдеровой. А вот цис-6‑гексадеценовая кислота была найдена (в 1974 году) в воске кожного сала только у человека (кстати, среди сотни с лишним жирных кислот и спиртов!). А ее содержание, около 16 %, оказалось больше, чем у олеиновой и стеариновой кислот. Поэтому обнаруживший ее в 1974 году Николас Николаидес из медицинского факультета Южно-Калифорнийского университета недолго думая назвал кислоту сапиеновой.

Из растущей в Китае, Японии и Корее линдеры туполопастной (Lindera obtusiloba) была выделена обтузиловая кислота (цис-4‑деценовая). Это же растение дало название линдериковой (цис-4‑додеценовой) кислоте.