Язык химии

Если в учебнике органической химии посмотреть на список предельных одноосновных кислот, то сразу бросается в глаза, что у каждой кислоты с четным числом атомов углерода в молекуле есть свое собственное имя, тогда как названия всех нечетных кислот, начиная с C₁₁, просто образованы от греческих числительных, как и названия соответствующих углеводородов (например, ундециловая кислота – это просто-напросто «одиннадцатая»). Дело в том, что названия первых членов ряда, а также «четных» кислот чаще всего указывают на природный источник, из которого они впервые были выделены. А кислоты с длинной цепью и нечетным числом атомов углерода получены синтетически, так как в природе они встречаются редко и в очень малых количествах. Поэтому долго считали, что в природе таких кислот нет, соответственно, не появились у них и тривиальные названия. Правда, здесь есть исключение – маргариновая кислота С₁₇. Оказывается, «обнаруживший» ее в жире французский химик Мишель Эжен Шеврёль, которому принадлежит рекорд долголетия среди химиков, ошибся: он принял за эту кислоту эквимолярную трудно разделяемую смесь кислот с 16 и 18 атомами углерода в молекуле. А название маргариновой кислоты произошло от греч. margaron – «перламутр»: игра света на кристаллах твердых жирных кислот напоминает перламутр.

Начнем с названий первых членов в ряду насыщенных монокарбоновых кислот.

муравьиная кислота (С₁). Эта кислота стала известна в XVII веке, когда ее обнаружили в едких выделениях рыжих муравьев. Она содержится также в хвое, крапиве, фруктах, выделениях пчел. Названия ее солей и эфиров (формиаты) происходят от лат. formica – «муравей». Сама кислота и формиаты натрия и кальция – пищевые добавки (Е236, Е237, Е238). Радикал CH≡ называется формилом, отсюда и названия фтороформ, хлороформ, бромоформ, иодоформ и нитроформ (к формилу присоединены три атома галогена или три нитрогруппы).

уксусная кислота (С₂). Известна (в виде водного раствора) с древних времен; она получается при скисании виноградного вина, и само ее название происходит от греческого слова oxos – «винный уксус, кислый напиток». Так что для древнего грека наше название «уксусная кислота» показалось бы весьма странным: фактически это означает «кислая кислота». Название солей и эфиров уксусной кислоты – ацетаты – происходит от лат. acetum («уксус»). Уксусная кислота и некоторые ее соли применяются как пищевые добавки (Е260 – Е264). Триметилуксусная кислота называется пиваловой (пивалиновой); соответственно, радикал (СН₃)₃СО называется пивалоилом, а кетон (СН₃)₃С – СО – С(СН₃)₃ – пивалоном. Эти термины получены из некоторых букв названий пинаколина и валериановой кислоты. С пинаколином пиваловую кислоту связывает то, что она может быть получена при его окислении, а с валериановой – то, что эти кислоты – изомеры. Такое остроумное название придумал французский химик Шарль Фридель (1832–1899). Он синтезировал эту кислоту окислением пинаколина, работая совместно с другим химиком – но не с американцем Дж. М. Крафтсом (как, вероятно, подумает почти любой химик), а с Роберту Дуарте да Силвой (1837–1899), который работал во Франции, а родился в португальской колонии (ныне Кабо-Верде); портрет Силвы украшает банкноту этого государства достоинством 500 эскудо. Однако впервые пивалиновую кислоту синтезировал (другим методом, через ее нитрил) знаменитый русский химик Александр Михайлович Бутлеров (1828–1886).

О пропионовой (С₃) и масляной (С₄) кислотах уже упоминалось в связи с пропаном и бутаном. Пропионовая кислота и ее соли применяются как пищевые добавки (Е280 – Е283).

Валериановая кислота (С₅), как легко догадаться, есть в валериановом корне. В названиях трех последующих четных кислот – капроновой (С₆), каприловой (С₈) и каприновой (С₁₀) есть общий корень. Capra на латыни – «коза» (а caper – «козел»); эти кислоты действительно содержатся (в виде эфиров) в жире козьего молока (как, впрочем, и коровьего), и при этом они имеют неприятный «козлиный» запах. Этот латинский корень можно найти также в названии полимера капрона (его получают из капролактама – лактама аминокапроновой кислоты) и… музыкального произведения каприччио! По-итальянски сapriccio – «каприз, прихоть, причуда». То есть отличающееся живостью, неожиданными и оригинальными оборотами каприччио как бы передает своенравные козьи повадки.