Язык химии

Из хаульмугрового (чаульмугрового) масла выделена гиднокарповая кислота (циклопентенундекановая с одиннадцатью атомами углерода в боковой цепи). «Гиднокарповая» происходит от ботанического названия тропических деревьев (Hydnocarpus), которое, в свою очередь, связано с греч. hydnon – «трюфель» и karpos – «плод» (а вовсе не «карп»). Название же масла происходит от бенгальских слов caul («рис») и mugra – растение сансевиерия зейланика (Sansevieria zeylanica). хаульмугровая кислота содержит в боковой цепи тринадцать атомов углерода. Циклопентеновое кольцо содержится также в молекуле горликовой кислоты, выделенной из масла африканского растения колонкобы колючей (Coloncoba echinata), которое произрастает в Гвинее, Сенегале, Кот-д’Ивуаре и других бывших французских колониях; французы называют его «масло горли», откуда и название кислоты. Хаульмугровое масло, как и масло горли, применяется для лечения лепры (проказы). Отсюда – название гомологов упомянутых кислот (с отрицательной приставкой а): алепроловой (циклогексенкарбоновой), алепрестовой (циклогексенвалериановой), алеприловой (циклогексенэнантовой) и алеприновой (циклогексенпеларгоновой). Как видно, все боковые цепи (в положении 2 относительно двойной связи) содержат нечетное число атомов углерода.

Циклопентеновое кольцо содержится также в кроконовой кислоте (дигидроксициклопентентрионе). Ее открыл в 1825 году немецкий химик Леопольд Гмелин, который дал название кислоте по ее желтому цвету (от лат. crocus – «шафран»).

Тригидроксипроизводное циклогексенкарбоновой кислоты называется шикимовой кислотой. В организме шикимовая кислота является промежуточным веществом для синтеза важнейших аминокислот. Шикимовая кислота была выделена из семян бадьяна анисового, японское название которого – сикими. В русском названии «ш» получилось из‑за англоязычной транскрипции японского названия: shikimi. Особенности передачи японских слов кириллицей через латиницу можно проследить, в частности, на примере русского и английского названии города Хиросима (Hiroshima), острова Кюсю (Kyushu), фирмы «Мицубиси» (Mitsubishi) и т. д. В то же время японское блюдо sushi у нас передают словом «суши». На самом деле соответствующий японский звук – что‑то среднее между с и щ.

Циклопентадиен, реагируя с альдегидами и кетонами, образует окрашенные ненасыщенные углеводороды – фульвены; название происходит от лат. fulvus – «темно-желтый». Интересны для теории фульвалены – углеводороды, в которых два кольца соединены двойной связью. Примером могут служить бициклопентадиенилиден (пентафульвален) и триапентафульвален, в котором соединены трех– и пятичленный циклы (в его резонансной структуре трехчленный цикл заряжен положительно, а пятичленный – отрицательно). Этот углеводород имеет тривиальное название калицен, от лат. calix – «чаша», как и упоминавшийся каликсарен. Кетон циклопентадиенон с четырьмя фенильными заместителями назвали тетрациклоном.

Из древесины так называемого западного красного кедра, он же туя складчатая (Thuja plicata), было получено эфирное масло, содержащее два изомерных 2‑гидроксициклогептатриен-2,4,6‑она с разным расположением в кольце изопропильной группы. Эти соединения, в соответствии с источником, были названы туйяплицинами.

Моноциклические углеводороды с системой сопряженных двойных связей и их производные называются аннуленами, от лат. anulus – «колечко». Термин придумал родившийся в Германии британский химик Франц Зондхеймер (1926–1981), синтезировавший с сотрудниками в 1962 году 18‑членный цикл – циклооктадеканонаен, так называемый [18]аннулен. Интересно, что в эти годы он был главой химического отделения Института Вейцмана в Реховоте (Израиль). В полном названии [18]аннулена «октадека» – это число атомов углерода в цепи (18), а «нона» – число двойных связей в ней (9). Самый известный из аннуленов – циклооктатетраен ([8]аннулен) с восемью атомами углерода.

Если в молекуле два цикла имеют общий атом углерода, то такое соединение называется спираном. Лат. spira («изгиб, извив») восходит к греч. speira (забавно, что в новогреческом это слово обозначает не только спираль, но и шайку, банду – может быть, потому, что в них царит круговая порука?). В английском spiral – «спираль, виток». А по‑гречески «спираль» – helix. Отсюда и такие химические термины, как «гелицен», «гелицин» и др.