Язык химии

Интересно название 1,1‑циклопропандикарбоновой кислоты – винаконовая, потому что оно дано по ошибке. В середине 1880‑х известный немецкий химик Рудольф Фиттиг (1835–1910) и его коллега Фридрих Рёдер в попытке синтезировать бутиролактонкарбоновую кислоту получили двухосновную кислоту, которую они приняли за винилмалоновую СН₂=СНСН(СООН)₂ и назвали винаконовой. Ошибка была впоследствии исправлена, но название осталось. Циклопропановое кольцо содержится в сложных молекулах пиретринов – группы природных инсектицидов, содержащихся в цветках пиретрума (Pyrethrum cinerariifolium), он же ромашка далматская. От названия цветка произошло и название инсектицида цинерина. Латинское название происходит от лат. cinis – «зола, пепел»: листья этих растений покрыты беловатым, мучнистым или пепельным войлоком. В народе растение Cineraria называется зольником.

Известно, что циклопропены – весьма нестабильные соединения, легко полимеризующиеся с раскрытием цикла. В учебниках органической химии они едва упоминаются. Однако для природы нет ничего невозможного. Так, из семян мальвы мутовчатой (Malva verticillata) была выделена непредельная 8,9‑метилен-8‑гептадеценовая кислота, в молекуле которой атомы углерода при двойной связи соединены метиленовым мостиком, образуя таким образом циклопропеновый цикл! Эту кислоту по источнику выделения назвали мальваловой. В семейство Мальвовые входит род растений подсемейства Стеркуловых (Sterculiaceae). Это деревья, цветы которых обладают неприятным запахом, откуда и название – по имени римского бога удобрений Стеркулия (лат. stercus – «навоз»). В стеркуловых, кроме мальваловой кислоты, содержится ее гомолог, названный стеркуловой кислотой. Помимо циклопропенового цикла, в ее молекуле нечетное число атомов углерода (19), что тоже необычно для природных кислот. Еще более удивительны обнаруженные в 2002 году жирные кислоты, в молекулах которых содержатся до пяти сконденсированных циклобутановых колец! Эти кислоты получили название ладдерановых (от англ. ladder – «лестница»).

Содержащиеся в нефти циклоалканы с пяти– и шестичленными кольцами получили название нафтенов. Название это придумал в 1883 году Владимир Васильевич Марковников (1838–1904), который подробно исследовал бакинскую нефть и выделил из нее ряд циклоалканов. Термин происходит от греч. naphtha – «нефть». Циклопентановое кольцо содержится в тубероновой кислоте, выделенной из картофеля (Solanum tuberosum), а также в кукурбиновой кислоте из тыквы (род Cucurbita).

Из многих производных циклогексана самое известное – один из восьми пространственных изомеров его хлорированного производного, γ-гекса-хлор-цикло-гексан, который получил сокращенное название гексахлорана (или гаммексана – по названию греческой буквы гамма, обозначающей этот изомер). Этот же изомер называют линданом, по имени нидерландского химика Теуниса ван дер Линдена (1884–1965), который в 1912 году выделил четыре изомера линдана. Содержащийся в нефти циклический углеводород (с алкильными заместителями) состава С₃₀Н₆₃ называется гопаном, от названия тропических деревьев Hopea, которые, в свою очередь, получили название по имени шотландского ботаника XVIII века Джона Хоупа (John Hope, 1725–1786). В ряде стран широкое распространение получили искусственные подсластители цикламаты – соли цикламовой (цикло-гексан-сульфами-новой) кислоты, пищевой добавки Е952.