Язык химии

В заключение этого раздела следует упомянуть о двух непредельных радикалах, имеющих особое название. Термин винил в бытовой речи чаще всего означает пластик на основе поливинилхлорида (а в последнее время – старые грампластинки с музыкальными записями). У химиков винил – непредельный радикал СН₂=СН–. Его название восходит к лат. vinum – «вино». Какое же отношение радикал винил имеет к вину? Эта история началась в 1809 году, когда малоизвестный немецкий химик А. Х. фон Фогель действием серной кислоты на винный (этиловый) спирт получил этилсерную кислоту и назвал ее Weinschweffelsäure, то есть «винносерной кислотой»: С₂Н₅ОН + H₂SO₄ → С₂Н₅ОSО₃Н + H₂O. В зависимости от условий образующаяся этилсерная кислота может либо реагировать с избытком спирта: С₂Н₅ОSО₃Н + С₂Н₅ОН → (C₂H₅)₂O + H₂SO₄ (способ получения диэтилового эфира), либо распадаться с выделением этилена: С₂Н₅ОSО₃Н → С₂H₄ + H₂SO₄. Образование этилена – бесцветного горючего газа – при действии серной кислоты на винный спирт обнаружил еще в 1669 году немецкий химик и врач Иоганн Иоахим Бехер (1635–1682), но химия тогда находилась в зачаточном состоянии, и установить природу этого газа Бехер не мог. Профессор химии в Гейдельберге Леопольд Гмелин (1788–1853), ставший знаменитым благодаря своему справочнику по неорганической химии (сейчас этот справочник, который все время дополняется, занимает уже несколько больших шкафов), в своем учебнике химии, изданном в 1848 году, называл этилен «винным газом». Наконец, не менее известный немецкий химик А. В. Г. Кольбе в изданном в 1848 году учебнике органической химии предложил для одновалентного радикала этилена СН₂= СН– название «винил», которое за ним и закрепилось в названиях многочисленных соединений, таких как виниловый спирт СН₂= СН – ОН, винилхлорид СН₂=СНCl, поливинилхлорид и др. А двухвалентный радикал СН₂=С= получил название винилидена. Так что у всех этих соединений «винное» происхождение.

Более простая этимология у радикала аллила СН₂=СН – СН₂–. Этот радикал присутствует в диаллилсульфиде СН₂=СН – СН₂–S – S – СН₂–СН=СН₂, который обусловливает резкий запах свежеразрезанного чеснока (Allium sativum), а запах лука (Allium cepa) связан с аллилпропилдисульфидом. От аллила (вернее, от аллилена СН₃–С=СН–) произведено название аллена – углеводорода с двумя соседними двойными связями СН₂=С=СН₂. Такие связи называются кумулированными (от лат. cumulatio – «скопление»; cumulus – «куча, груда, масса»), а соответствующие вещества – кумуленами. Некоторые из них обнаружены в природе. Примером может служить антибиотик микомицин (от греч. mykes – «гриб»). В его молекуле содержится цепь из тринадцати атомов углерода, в которой имеются все возможные типы кратных связей: две сопряженные тройные, две кумулированные двойные и две сопряженные двойные.

Из производных ацетилена – алкинов – можно упомянуть 1‑децин С₁₀Н₁₈, называющийся также рутиленом. Вторая часть этого названия происходит от «ацетилена». А первая показывает, что вещество можно считать производным рутиновой кислоты (она же каприновая), которая также содержит 10 атомов углерода и была найдена в руте. По аналогии с рутиленом придумано тривиальное название 1‑ундецина С₁₁Н₂₀ – рутилидена. Альдегид метилкаприновой кислоты состава С₁₁Н₂₂О содержится в руте пахучей. Содержащий одновременно двойную и тройную связь 2‑метил-1‑бутен-3‑ин Н₂С=С(СН₃)С≡СН назвали валиленом только потому, что в его молекуле столько же атомов углерода, что и в валериановой кислоте. Из красных морских водорослей рода Laurencia был выделен углеводород С₁₅Н₂₀ с одной ацетиленовой и четырьмя этиленовыми связями, который назвали лаурецином.

Циклические неароматические углеводороды

Большинство соединений этого ряда носят систематические названия (циклопропан, циклогексен, циклопентадиен, циклооктатетраен и т. п.). Префикс цикло происходит от греч. kyklos – «круг, кольцо, колесо»; отсюда и физическая установка циклотрон, и мифический «круглоглазый» великан циклоп, и атмосферное явление, а также аппарат для очистки газов циклон и математическая кривая циклоида… Если в цикле содержатся только атомы углерода, соединения называются изоциклическими (от греч. isos – «равный, одинаковый») или карбоциклическими. Если же в цикле присутствуют атомы других элементов, получаются гетероциклы (от греч. heteros – «другой»).