Язык химии

Что же касается названий остальных алканов, произведенных от греческих или латинских числительных (пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и др.), то в русском языке немало слов с теми же корнями. Вот некоторые из них. Пентаграмма (средневековый магический знак); пентатоника (звуковая система из пяти нот в октаве); Пентагон; пентод, гексод и гептод (радиолампы с 5, 6 и 7 электродами); гекзаметр (стихотворный размер – шестистопный дактиль); гептахорд (звукоряд из 7 ступеней, а также семиструнная кифара у древних греков); октаэдр (фигура с восемью вершинами); додекафония (метод музыкальной композиции, основанный на 12 тонах); октава, нона, децима и ундецима (музыкальные интервалы в 8, 9, 10 и 11 тонов); октет и нонет (ансамбли из 8 и 9 музыкантов); декада в календаре и декан в вузе; гектар (100 ар, или «соток»); гектограф (печатный аппарат, позволявший революционерам получать до 100 копий листовок); гекатомба (жертвоприношение из 100 быков) и гекатонхейры (мифические сторукие великаны) – от этого числительного и углеводород гектан С₁₀₀Н₂₀₂. А взрывчатое вещество гексоген названо так потому, что в его молекуле содержится шесть атомов азота (вторая же часть слова происходит от лат. nitrogen – «азот»). Синоним гексогена – циклонит, это сокращенное химическое название циклотриметилентринитрата. Аналогично в молекуле тетрила (тетранитрометиланилина) имеется четыре атома азота, а в изомере гептана триптане (2,2,3‑триметилбутане) находятся три метильных группы: по‑гречески triptychos – «троекратный». Непредельный 2,2,3‑триметил-1‑бутен называется триптеном, а соответствующий триптану спирт, 2,3,3‑триметил-2‑бутанол, – триптанолом.

Химикам не так часто приходится называть алканы с бóльшим числом атомов углерода. Тем не менее приведем некоторые систематические названия, которые поясняют принцип их построения.

С₁₁ – ундекан (от лат. undecim – «одиннадцать», старое название – гендекан, от греч. hendeka), С₁₂ – додекан (от греч. dodeka – «двенадцать»), С₁₃ – тридекан, С₂₀ – эйкозан (от греч. eikosi – «двадцать»), С₂₁ – генэйкозан (греч. heneikosi – «двадцать один»), С₂₂ – докозан, С₂₃ – трикозан, С₃₀ – триаконтан (от греч. triakonta – «тридцать»), С₃₁ – гентриаконтан, С₈₈ – октаоктаконтан, С₁₀₀ – гектан (от греч. hekaton – «сто»), С₁₂₀ – эйкозагектан, С₂₀₀ – диктан (от греч. dyo – «два»), С_500- – пентактан, С₁₀₀₀ – килиан (от греч. chilioi – «тысяча»), С₅₀₀₀ – пенталиан и т. д. Из известных линейных алканов самую длинную цепь имеет нонаконтатриктан С₃₉₀H₇₈₂, синтезированный в 1985 году. Из длинноцепочечных углеводородов тривиальное название имеет церан (гексакозан С₂₆), от лат. cera – «воск».

Разветвленные углеводороды также редко имеют собственные тривиальные названия. В качестве немногочисленных исключений приведем такие названия, как неопентан – диметилпропан С(СН₃)₄; неогексан (2,2‑диметилбутан); изооктан (2,2,4‑триметилпентан); сквалан (см. ниже) и уже упомянутый триптан. Кстати, триптан имеет среди алканов наивысшее октановое число – 130.

Даже профессиональные химики бывают удивлены, узнав, что высшие предельные углеводороды часто встречаются в природе. При этом почти все они содержат нечетное число атомов углерода. Так, скипидар из американской сосны Сейбина (Pinus sabiniana) на 95 % состоит из н-гептана (С₇), в листьях капусты содержится нонакозан (С₂₉), в кожуре яблок – гептакозан (С₂₇) и нонакозан (С₂₉), в пчелином воске – гептакозан (С₂₇) и гентриаконтан (С₃₁). Из тривиальных названий (их сравнительно немного) отметим углеводород пристан (2,6,10,14‑тетраметилпентадекан); он был выделен из акульего жира, а на латыни «акула» – pristis. Отсюда же и название пристановой кислоты.

В больших количествах алканы содержатся в нефти, из которой их в основном получают. Однако есть и другие их источники. В газожидкостной и капиллярной газовой хроматографии в качестве неподвижной фазы применяют сквалан (2,6,10,15,19,23‑гексаметилтетракозан, С₃₀Н₆₂), название которого происходит от греч. squalus – «акула» (в печени скатов и акул содержится непредельное производное сквалана – сквален, углеводород с цепочкой из 24 атомов углерода и шестью двойными связями). По-английски сквалан – squalane; любопытно, что английское слово (исландского происхождения) squall означает «вопль, пронзительный крик», а ведь именно так кричит человек, повстречавшийся с акулой! (Конечно, сомнительно, чтобы эта «народная этимология» имела какое-либо научное основание.) На примере сквалана отчетливо видно, как разветвление молекулы сказывается на температуре плавления: сильно разветвленный сквалан плавится при температуре –38 °C, а изомерный ему неразветвленный триаконтан – более чем на 100 °C выше: при +65,8 °C! Это связано с возможностью более плотной упаковки неразветвленных цепей.