Язык химии

Хинолин-4‑карбоновая кислота называется цинхониновой, а пиридин-3,4‑дикарбоновая – цинхомероновой. Во втором названии «мер» – от греч. meros – «доля, часть», а «цинхо» – от «цинхоны» (хинного дерева). Интересно происхождение названия этого дерева, как и ряда химических терминов (помимо указанной кислоты, это цинхонин, цинхонамин, цинхонидин, цинхофен, а также хинин, хинолин, хинон и многие другие). Недалеко от Мадрида находится небольшой городок Чинчон (исп. Chinchón). В XVII веке четвертый граф Чинчона был назначен вице-королем в Перу. По одной из легенд, его жена, графиня Чинчон, лечила заболевших малярией отваром из коры хинного дерева, которое Линней в ее честь назвал Cinchona. Стереоизомер хинина – алкалоид хинидин; он имеет совершенно другие свойства и применяется в медицине как антиаритмическое средство. Из коры дерева China cuprea был выделен алкалоид купреин, который отличается от хинина только гидроксильной группой на месте метильной. Понятно, что никакой меди в купреине нет, а название дерева дано по красному («медному») цвету его коры. Если же мысленно отрезать от молекулы хинина хинолиновый каркас, останется молекула алкалоида мерохинена (от греч. meros – «доля, часть»). В коре хинного дерева содержится также глюкозид хиновин и дезоксисахар с необычно звучащим по‑русски названием хиновоза.

Очень интересно вещество, образующееся в реакции сульфата хинина с иодом в виде изумрудно-зеленых с золотым блеском пластинок, которые обладают очень сильным поляризующим действием на свет. Вещество это называется герапатитом. Ничего общего с минералом апатитом оно не имеет. Его получил в 1852 году английский физик Уильям Берд Герапат (Herapath, 1820–1868), в честь которого и был назван сульфат иодхинина.

В составе молекул хинина, цинхонина, других родственных алкалоидов входит бицикл, состоящий из двух конденсированных пиперидиновых циклов, который называется хинуклидином (от лат. nucleus – «ядро»). При окислении мерохинена образуются лойпоновая кислота и цинхолойпоновая кислота, от греч. loipon – «остаток» (то есть то, что осталось после окисления).

Пиридин-2,4,5‑трикарбоновая кислота называется бербероновой. Она была получена окислением алкалоида берберина, который содержится во многих растениях, в том числе в корнях барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris). В нем содержится также алкалоид бербамин. Название же растения происходит от Берберии – северо-западной части Африки. В барбарисе найден и алкалоид со странным названием колумбамин. Это название не имеет никакого отношения ни к Христофору Колумбу, ни к старому американскому названию элемента ниобия (колумбий), ни к федеральному округу в США со столицей этого государства, ни к колумбарию. Барбарис – небольшое растение, а на языке хауса (народа в Западном Судане) kalumba – «маленькое дерево». Из барбариса выделены и другие алкалоиды, в числе которых иатрорицин, от греч. iatros – «врач» + «рицин».

Важное значение в современной химии имеет дипиридил (бипиридил), особенно его 2,2'-изомер; для этого лиганда даже принято сокращенное обозначение bipy. Его комплексы с металлами используют в аналитической химии для фотометрического определения ионов металлов. Этот лиганд широко применяется также в координационной химии; например, рутениевый комплекс [Ru(bipy)₃]Cl₂ является люминофором и может служить фотокатализатором разложения воды. Некоторые производные дипиридила используют в качестве пестицидов. Это дикват (1,1′-этилен-2,2′-бипиридилийдибромид) и паракват (N,N'-диметил-4,4'-дипиридилийдихлорид). В их названиях – стандартные префиксы «ди» и «пара», а «кват» происходит от термина «кватернизация» – образование четвертичной аммониевой соли.

Гидрированный пиридин называется пиперидином – по алкалоиду пиперину, так как пиперидин получается при нагревании пиперина со щелочью. Названия многих гидрированных производных пиридина были «сконструированы» путем вставки морфемы «пе» в уже существовавшие термины. Так были образованы такие «странные» названия, как нипекотиновая кислота, пипеколин, лупетидин, копеллидин, парпеволин… На эту тему уместно процитировать задачу, которая предлагалась в 2006 году школьникам на XXXVII Традиционной олимпиаде по лингвистике и математике (ее автор – химик Сергей Валерьевич Цитовский). Вот эта задача.