Язык химии

Исключительно важное значение имеет одно из производных пиридина, 4,5‑дигидроксиметил-2‑метилпиридин-3‑ол, сокращенное название – пиридоксин. Это витамин В₆, один из синонимов которого, адермин, является сокращением английского термина antidermatitis vitamin – «противодерматический витамин». На самом деле этим свойством обладает другое вещество – рибофлавин (витамин В-₂), но раньше витамины В₂ и В₆ плохо различали. Установил их отличие в 1934 году Альберт Сент-Дьёрдьи. Строение же витамина В₆ было установлено только в 1939 году, а витамина В₂ – в 1935‑м.

Замещение в 3‑положении пиридинового кольца вторым кольцом, частично или полностью гидрированным, дает анатабин и анабазин. Анабазин содержится не только в табаке, но и в ежовнике безлистном (Anabasis aphylla), откуда и получил свое название. Это лекарственное средство, снижающее влечение к курению.

Если в молекуле стильбена одно из бензольных колец заменить пиридиновым, то получится вещество, названное по аналогии стильбазолом (а его гидрированный аналог называется стильбазолином).

Важнейшую роль играют некоторые карбоксильные производные пиридина. Так, пиридин-3‑карбоновая кислота называется никотиновой. Этот термин произведен от названия табака Nicotiana, а он, в свою очередь, еще в XVI веке был назван в честь французского посла в Португалии Жана Нико (Nicot), который привез в Париж нюхательный табак. Внутренняя соль N-метилникотиновой кислоты называется тригонеллином; это вещество было выделено из растения пажитника семейства Бобовые (его латинское название – Trigonella: у этого растения тройчатые листья). Тригонеллин содержится и в других растениях, в том числе в кофе (отсюда его другое название – коффеарин). При обжаривании кофейных зерен тригонеллин превращается в пиридин, что объясняет появляющийся при этом запах. Сам же никотин является очень ядовитым алкалоидом; его молекула построена из пиридинового и метилпирролидинового циклов. В табаке обнаружен также алкалоид котинин; его название представляет собой анаграмму слова «никотин». Если пирролидиновый цикл в молекуле никотина заменить на пиррольный, получится еще один алкалоид – никотирин (он также содержится в табачных листьях).

Синоним никотиновой кислоты, ниацин, – это сокращенное английское название nicotinic acid. Никотиновая кислота и ее амид – важный для нормальной жизнедеятельности витамин РР (он же В₃). А РР – это сокращение от англ. pellagra preventing, то есть «средство от пеллагры», одного из видов авитаминозов. Диэтиламид никотиновой кислоты – широко известный препарат кордиамин (от лат. cor, род. падеж cordis – «сердце»), стимулирующий центральную нервную систему и повышающий артериальное давление (иногда используют его сокращенное название корамин). Применяется в медицине (как противотуберкулезное средство) и одно из производных пиридин-4‑карбоновой кислоты под названием фтивазид (от греч. phthisis – «туберкулез легких» + «азот»). К лекарствам относится и дагенан (2‑сульфаниламидопиридин, сульфидин), названный по месту его производства – району Дагенем (англ. Dagenham) на северо-востоке Большого Лондона.

Гидрированная 1‑метилзамещенная никотиновая кислота называется арекаидином (от порт. areca – бетельная пальма, растущая в Юго-Восточной Азии; в португальский язык слово пришло из малайского). Соответственно, ее метиловый эфир называется ареколином. В этой же пальме (Areca catechu) содержатся алкалоиды арекадин и ареколин (N-метил-1,2,5,6‑тетрагидроникотиновая кислота и ее метиловый эфир), а также гувацин (тетрагидропиридин-3‑карбоновая кислота). Последний термин связан с древним индийским названием этой пальмы – гувака. Частично гидрированная 2‑пиридинкарбоновая кислота была выделена из родезийского красного дерева баикии (Baikiaea plurijuga) и получила название баикаин.