Язык химии

К красителям группы флавонов близки растительные пигменты антоцианы, благодаря которым цветы окрашены в разные цвета. Этот термин произошел от греч. anthos – «цветок» и kyanos – «темно-синий», а придумал его еще в 1835 году немецкий фармацевт Людвиг Кламор Маркват (1804–1881). Антоцианином он назвал пигмент из васильков. Антоцианы – гликозиды, дающие при гидролизе сахара и красящие вещества – антоцианидины. В цветах присутствуют главным образом три их вида – цианидин, пеларгонидин (от цветов пеларгонии) и дельфинидин (от садового растения дельфиниум семейства Лютиковые, оно же живокость или шпорник – бутоны этих цветков сходны по форме с серым дельфином; того же происхождения и название алкалоида дельфинина). Антоцианидины и их метиловые эфиры в зависимости от их соотношения и кислотности среды дают самую разную окраску. Так, цианидин окрашивает спелые ягоды ежевики, черной смородины, малины, земляники, вишни, кожуру яблок. При этом в кислой среде цианидин красный, а в щелочной синий. Поэтому разные цвета имеют, например, голубой василек и красный мак, хотя их лепестки окрашены одним и тем же пигментом: сок василька щелочной, а мака – кислый. Метиловый эфир цианидина называется пеонидином, это пигмент цветов пиона (род Paeonia). Свое название цветок получил по имени греческого бога Пеона, врачевателя богов, излечившего Аида и Ареса. И это не случайно: со времен античного мира пион известен не только как декоративное, но и как лекарственное растение.

Соединение, в молекуле которого с циклом γ-пирона сконденсированы два бензольных кольца, называется за свой желтый цвет ксантоном. эйксантон (4,6‑дигидроксиксантон), название которого происходит от греч. eu – «легко, хорошо» и xanthos – «желтый», представляет собой темно-желтый природный краситель.

Производными пиронов являются и многие растительные инсектициды. Примером могут служить бергаптен, содержащийся в корке бергамота (Citrus bergamia); желтый ксантотоксин, содержащийся в плодах и семенах ряда растений; пейцеданин (он же пеуцеданин), содержащийся в растении горичник русский (Peucedanum ruthenicum) семейства Зонтичные, латинское название произошло от греч. peukedanos – «колючий, острый»; ротенон (от япон. roten – ядовитое бобовое растение деррис, которым можно глушить рыбу); дерисовая кислота и дегелин (от лат. Deguelia – «деррис»).

Самый известный шестичленный гетероцикл (в нем один атом азота) – пиридин. Впервые он был выделен в середине XIX века учеником Либиха шотландским химиком Томасом Андерсоном (1819–1874) при исследовании костяного масла (оно получается сухой перегонкой необезжиренных костей). Отсюда и название пиридина, от греч. pyr – «огонь». Сейчас основным источником для получения пиридина является каменноугольная смола.

Интересны названия многочисленных замещенных пиридинов. Метилзамещенные называются пиколинами, название происходит от лат. pix – «смола, деготь» и oleum – «масло» (а пиридин-2‑карбоновая кислота называется пиколиновой). Еще интереснее название 2,3‑диметилпиридина – лутидина, который открыл тот же Андерсон. Поскольку диметилпиридин – изомер метиланилина (толуидина), название «лутидин» получено просто перестановкой букв (с вычеркиванием буквы "о") в слове «толуидин». Два изомерных замещенных пиридина (3,5‑диметил-2‑этил– и 2,3,4,6‑тетраметил-) из‑за своей малой летучести получили название α– и β-парволинов, от лат. parum – «мало, незначительно» и англ. volatile – «летучий» (это слово тоже имеет латинское происхождение: на латыни volatilis – «крылатый, летающий»). Ряд производных пиридина был обнаружен в продуктах сухой перегонки животного клея. Отсюда произошло название коллидинов, изомерных триметилпиридинов (от греч. kolla – «клей»); коллидинами называют также два изомерных 2‑метил-4‑этил– и 4‑метил-3‑этилзамещенные пиридина. Другой изомер, 2‑метил-5‑этилпиридин, получил название альдегидина, несколько странное для химика, поскольку в нем нет альдегидной группы. Дело в том, что альдегидин впервые синтезировали путем конденсации (с отщеплением воды) четырех молекул ацетальдегида и молекулы аммиака. Такая конденсация альдегидаммиаков – один из самых старых способов получения гомологов пиридина. В данном случае альдегидом служил ацетальдегид, а в результате реакции получился альдегидколлидин, название которого сократили до альдегидина. В парфюмерии применяются композиции под названием альдегидин-7, альдегидин-50, альдегидин-120. Как отмечалось ранее, среди подобных «парфюмерных альдегидов» есть вещества, вовсе не содержащие альдегидной группы. 2‑Пропилпиридин получил название конирин, потому что был получен восстановлением алкалоида кониина, содержащегося в болиголове (Conium maculatum).