Язык химии

Однако было бы ошибкой считать, что буквы «пе» в середине названия химического соединения всегда являются такой вставкой – инфиксом. Например, встретив в тексте термин непеталактон (а также непетовая кислота, непеталовая кислота и др.), бесполезно искать «исходный» термин «неталактон», поскольку такового не существует. В данном случае все иначе: непеталактон – это монотерпеноидный лактон, один из основных компонентов эфирного масла котовника кошачьего (кошачьей мяты) Nepeta cataria. Латинское название этого растения происходит от Непи – небольшого города в Центральной Италии, который во времена Древнего Рима назывался Непет или Непете. Ну а cataria происходит от лат. cattus – «кот».

Но вернемся к гетероциклам. Пиперидиновый цикл содержится во многих алкалоидах. Среди них – 2‑пропилпиперидин (кониин). Кониин – сильный яд нервно-паралитического действия, ядовитое начало болиголова пятнистого (Conium maculatum). В Древней Греции сок болиголова использовали как «официальный» яд, которым отравляли осужденных на смерть. Считается, что ядом болиголова был отравлен Сократ. Того же происхождения и названия родственных алкалоидов болиголова – коницеина и конгидрина, а также полученного восстановлением кониина 2‑пропилпиридина, названного конирином. N-Метилпиперидиновый цикл содержится в алкалоиде лобелине и продукте его окисления лобеланине. Лобелин был выделен из однолетнего травянистого растения лобелия вздутая (Lobelia inflata), названного так по плоду – вздутой коробочке.

Бициклическое основание, содержащее конденсированные пиперидиновый и пирролидиновый циклы, называется тропаном. Его гидроксильное производное называется тропином, кетопроизводное – тропиноном, а частично дегидрированное – тропидином. Все эти названия произведены от уже упоминавшегося алкалоида атропина. Сложным эфиром спирта тропина и бензойной кислоты является алкалоид кокаин (слово испанского происхождения, от южноамериканского кустарника коки, Erythroxylon coca). В листьях коки содержится также алкалоид экгонин (тропин-2‑карбоновая кислота). Структура экгонина родственна структуре кокаина, отсюда и его название: по‑гречески ekgonos – «порожденный, берущий начало от чего или кого-либо». Еще один родственный атропину алкалоид скополамин содержится вместе с атропином в растениях семейства Пасленовые (скополии, красавке, белене, дурмане и некоторых других; род растений Scopolia назван в честь тирольского натуралиста XVIII века Джованни Скополи).

Молекула пиридина, сконденсированная с одним бензольным кольцом, дает молекулу хинолина. Хинолин и его производные содержатся в каменноугольном дегте, в некоторых сортах нефти. Но свое название это вещество получило по тому же принципу, что и хинон, хинин, цинхонин и т. п.: производные хинолина – алкалоиды, содержащиеся в коре хинного дерева («ол» в названии, как это часто бывает, указывает на маслообразный характер вещества). Если провести реакцию анилина с кротоновым альдегидом, образуется α-метилхинолин, который поэтому назвали хинальдином. Тетрагидрохинальдин называется кайролином; когда‑то его использовали в качестве жаропонижающего средства, а название, вероятно, происходит от греч. kairos – «надлежащая мера». Одно из производных хинолиламина обладает противомалярийным действием, поэтому его назвали плазмоцидом (убивает малярийных плазмодиев).

Интересно название таллина – частично гидрированного (по пиридиновому кольцу) 6‑метоксихинолина. Никакого отношения к столице Эстонии он не имеет. Это вещество, имеющее сильный кумариновый запах, синтезировал в 1885 году родившийся в Праге австрийский химик Зденко Ханс Скрауп (1850–1910). Будучи основанием, таллин с кислотами образует хорошо кристаллизующиеся соли светло-желтого цвета. Их водные растворы в присутствии некоторых металлов (например, хлорного железа) окрашиваются в зеленый цвет, откуда и произошло название, от греч. thallos – «зеленая ветвь» (по тому же принципу был назван элемент таллий).