Язык химии

В печени животных, в молоке, яичном желтке содержится конденсированный гидрированный бицикл имидазола и тиофена. Это очень важное биологически активное вещество называется биотином (от греч. bios – «жизнь»). Один из изомеров биотина – витамин Н (другое название – кофермент R). Ничего общего с биотином не имеет биотит; это минерал (слюда), названный в честь французского физика Жан Батиста Био (Biot, 1774–1862).

В молекуле кардиазола (коразола) уже четыре атома азота в пятичленном цикле, который к тому же сочленен с семичленным. Первая часть названия этого биологически активного вещества происходит от греч. kardia – «сердце», аналогично таким терминам, как «кардиография», «кардиолог», а также «кардиоида» – кривая, по форме напоминающая сердце.

Шестичленные гетероциклы

Два изомерных шестичленных гетероцикла с атомом кислорода и двумя двойными связями получили название α– и γ-пиранов, а их кетопроизводные – α– и γ-пиронов. История этих названий берет начало от природных производных γ-пирона – хелидоновой и меконовой кислот (вторая содержит одну гидроксильную группу). Хелидоновая кислота (γ-пирон-1,6‑дикарбоновая кислота) была выделена в 1839 году из млечного сока чистотела большого (Chelidonium majus). Из него же были выделены алкалоиды хелидонин и хелеритрин. Вторая часть названия хелеритрина происходит от греч. erythros – «красный»: на изломе высокий стебель чистотела выделяет капли густого млечного сока, который на воздухе немедленно окрашивается в оранжево-красный цвет. Меконовая же кислота была выделена в 1805 году из алкалоидов опийного мака уже упоминавшимся (в связи с морфином) Ф. Сертюрнером; на латыни «маковый сок» – meconium, а mekon по‑гречески – «мак». При длительном кипячении меконовая кислота теряет одну карбоксильную группу; образующуюся кислоту назвали (путем перестановки букв) коменовой кислотой. При ее нагреве происходит отщепление второй карбоксильной группы и образуется вещество, которое вначале назвали пирокоманом (отсюда и «пир» в названиях пиранов и пиронов, от греч pyr – «огонь»), а затем, путем сокращения этого названия, – пироном (γ-пироном). Одно из его производных, 3‑гидрокси-2‑метилпирон, называется мальтолом (от лат. maltum – «солод»), поскольку образуется при поджаривании солода. Мальтол содержится также в хвойных растениях (в хвое сибирской пихты – до 2 %) и является ароматизирующей пищевой добавкой Е636. Еще одно производное γ-пирона, 5‑гидрокси-2‑гидроксиметил-γ-пирон, называется койевой кислотой. Это название имеет японское происхождение. Койевая кислота была впервые выделена в 1907 году токийским профессором физиологии растений Кендо Сайто как побочный продукт ферментации вареного риса плесенью: по‑японски koji – «плесень кодзи», плесневые грибки, которые используют, например, при производстве сакэ. Пирановое кольцо имеется в циклической форме молекул сахаров, например в глюкозе, сахарозе и др.

Полностью гидрированный пиран (тетрагидропиран) имеет систематическое название оксан. Одно из самых известных его производных (с метильной и метилпропенильной группами) называется розоксидом (розовым оксидом). Розоксид содержится в эфирном масле жимолости и в розовом масле; он обусловливает запах и вкус плодов личи.

При нагревании яблочной кислоты с концентрированной серной кислотой образуется α-пиронкарбоновая кислота, которую назвали кумалиновой кислотой; соответственно, 2‑пиранон называется кумалином – по аналогии с известным ранее бензо-α-пироном (кумарином). А дегидрацетовая кислота (3‑ацетил-6‑метилпиран-2,4‑дион) одновременно относится и к α-, и к γ-пиронам. Она образуется путем конденсации двух молекул ацетоуксусного эфира, от чего и получила свое название.