Язык химии

Пирролидиновое кольцо, сконденсированное с еще одним пятичленным кольцом (с общим у них атомом азота), является частью молекулы гелиотрина – алкалоида, который содержится в растении гелиотроп опушенный (Heliotropium lasiocarpum). В нем найден также алкалоид лазиокарпин. При гидролизе гелиотрина получается аминоспирт, который назвали гелиотридин, при восстановлении гелиотридина образуется 1‑метилпирролизидин, получивший, соответственно, название гелиотридан. Такие цепочки «лингвистических превращений» исходного названия растения типичны для химии природных соединений. В данном случае «химические превращения» провел известный специалист по химии алкалоидов Георгий Петрович Меньшиков (1893–1963), получивший за свои исследования Сталинскую премию в 1947 году. Одним из производных гелиотридана является алкалоид платифиллин, который содержится в лекарственном растении крестовнике плосколистном (Senecio platyphyllus) семейства Астровые и оказывает успокаивающее и спазмолитическое действие. Его применяют также для расширения зрачка вместо атропина.

Исключительно важны циклические соединения, образованные четырьмя молекулами пиррола и связанные метиновыми мостиками =СН–. В основе этих соединений – скелет порфина, вещества темно-красного цвета (греч. porphyra – «багряница»). Замещенные порфины называются порфиринами. Так, в протопорфирине (дословно – «первом порфирине») заместители – метильная, винильная и две бутирильные группы; в дейтеропорфирине (дословно – «втором порфирине») отсутствует одна метильная группа, так что никакого дейтерия в этом веществе нет, в отличие, например, от дейтерированного порфирина. Порфирины образуют прочные комплексы с металлами, давая красящие вещества крови и растений. В красных кровяных клетках – эритроцитах (греч. kytos – «клетка») – содержится гемин (от греч. haima – «кровь»), комплекс протопорфирина с ионом железа, связанный с белком глобином (от лат. globus – «шар»), поскольку он имеет форму шарика (а название мышечного белка миоглобина происходит от греч. mys, род. падеж myos – «мышца»). Под действием сильных кислот гемин превращается (с потерей железа) в гематопорфирин, содержащийся в небольших количествах в моче; при его окислительном расщеплении образуется гематиновая кислота. В моче содержится еще один порфирин – уропорфирин (от греч. ouron – «моча»). Комплекс уропорфирина с медью называется турацином; это вещество окрашивает в красный цвет хохолок африканской птицы турако. В моче содержится еще одно красящее вещество класса порфиринов – стеркобилин (от лат. stercus – «навоз» и bilis – «желчь»; согласно римской мифологии, удобрять поля навозом научил людей один из богов Пикумн, которого поэтому называли также Стеркутием). В более жестких условиях из гемина образуется смесь замещенных пирролов; 2,3‑диметил-4‑этилпроизводное называется (по понятным причинам) гемопирролом, 2,4‑диметил-3‑этил – криптопирролом (от греч. kryptos – «скрытый»), 3‑метил-4‑этил – опсопирролом (от греч. opsis – «взгляд»), 2,3,5‑триметил-4‑этил – филлопирролом (от греч. phyllon – «лист»). Необычно название частокольного порфирина (англ. picket fence porphyrin), в молекуле которого имеется «частокол» из заместителей у каждого пиррольного кольца.

В зеленых растениях содержится комплекс порфирина (с длинным фитольным "хвостом") и магния – хлорофилл. Если из хлорофилла удалить магний, получится темно-синий пигмент феофитин (от греч. phaios – «темный» и phyton – «растение»). Предшественник хлорофилла – форбин (от греч. phorbe – «корм для скота, фураж»), в его порфиновом цикле нет заместителей, но есть пятое пятичленное кольцо.