Язык химии

В тиофене, как следует из названия, место кислорода занимает атом серы. Впервые тиофен был открыт случайно в 1882 году немецким химиком Виктором Мейером (1848–1897), обнаружившим во время «неудачного» лекционного опыта, что очень чистый бензол не дает цветной реакции, которую ранее давал недостаточно очищенный бензол. Примесь оказалась тиофеном, который кипит всего на 4 °C выше, чем бензол, и потому трудно от него отделяется. Намного раньше, в 1844 году, французский химик Огюст Лоран получил тетрафенилтиофен и назвал его тем самым тионессалем, который упоминал в своем докладе Кларенс Смит (см. введение). Однако Лоран не знал, что это производное тиофена. Остается гадать, почему Лоран выбрал для этого вещества такое название. Во всяком случае, он не мог назвать его в честь немецкого химика Юлиуса Несслера, которому в 1844 году было всего 17 лет. Полностью же гидрированный тиофен называется тетрагидротиофеном или тиофаном. В 2010 году группа японских химиков выделила из ацетонового экстракта луковой пульпы сложное производное тетрагидротиофена, которое назвали онионином, от англ. onion – «лук». Его систематическое название – 3,4‑диметил-5-(1Е-пропенил) – тетрагидротиофен-2‑сульфоксид-S-оксид. Соединенные в цепочку шесть молекул тиофена образуют секситиофен; «секси» в его названии происходит от лат. sexies – «шестикратно, шесть раз».

Пятичленный цикл с двумя расположенными рядом атомами серы называется 1,2‑дитиоланом (или триметилендисульфидом). Сам дитиолан – неустойчивое соединение, существующее только в растворах. Но оказалось, что 1,2‑дитиолановое кольцо – структурный фрагмент ряда противоопухолевых и противотуберкулезных лекарственных средств, а также липоевой кислоты (в ней к этому кольцу присоединена группа (СН₂)₄СООН). Впервые липоевая кислота была получена в чистом кристаллическом виде в 1952 году группой из семи американских биохимиков. Для получения всего 0,03 г вещества им пришлось переработать 10 тонн говяжьей печени! Название этой кислоты (а также липидов, липопротеинов, липосом и т. д.) происходит от греч. lipos – «жир, сало». При этом в слове «липосома» вторая часть – от греч. soma – «тело». Сейчас эту кислоту чаще называют тиоктовой (сокращение полного названия – 6,8‑дитиооктановая кислота).

Замена атома серы в тиофене на атом азота дает пиррол. Впервые его выделил в 1834 году из продуктов перегонки костяного масла немецкий химик Фридлиб Фердинанд Рунге (1794–1867), а формула была установлена только в 1870‑м. По-гречески pyrros – «красноватый, бурый» (а буквально – «окрашенный пламенем»). Если сосновую лучину смочить соляной кислотой и внести в пары пиррола, она окрасится в красный цвет. Очень важны производные полностью гидрированного пиррола – пирролидина. К ним относится уже упоминавшаяся аминокислота пролин, а также N-метилпролин – гигриновая кислота. Она образуется при окислении одного из алкалоидов листьев коки – гигрина, названного так потому, что при комнатной температуре это жидкость (по‑гречески hygros – «сырой, влажный»). Гигрин – кетон; его молекула получится, если в одной метильной группе ацетона заместить атом водорода на пирролидиновый цикл. Если же такое замещение провести у двух метильных групп, получится молекула алкалоида кускгигрина (кускогигрина), название которого произведено от «гигрина» и английского названия коры хинного дерева cusco bark, которое, в свою очередь, происходит от города Куско в Перу. В растительном мире распространен алкалоид стахидрин, диметилпроизводное пирролидин-2‑карбоновой кислоты. По своему строению стахидрин – внутренняя соль, а название связано с источником выделения – растением Stachys tuberifera (чистец клубненосный). Замена в гигрине второго атома водорода в α-положении на группу СН₂СООН дает тропиновую кислоту (название, как и троповой кислоты, происходит от алкалоида атропина). Необычное название имеет каиновая кислота; в ее молекуле к пирролидиновому циклу присоединены две карбоксильные и одна изопропенильная группа. Эта кислота не имеет никакого отношения к первому в мире убийце, а происходит от японского названия красной морской водоросли каинин-со. В то же время это вещество вполне может быть убийцей, так как обладает очень сильным действием на нервную систему и используется в научных экспериментах на животных по моделированию эпилепсии и болезни Альцгеймера.