Язык химии

В 1832 году немецкий химик Иоганн Вольфганг Дёберейнер (1780–1849), прославившийся открытием катализа, перегонкой сахара с разбавленной серной кислотой в присутствии окислителя (MnO₂) получил вещество с запахом свежего ржаного хлеба. Состав этого соединения был установлен в 1840 году шотландским химиком Джоном Стенхаузом (1809–1880), который получил его нагреванием отрубей с серной кислотой, поэтому вещество назвали фурфуролом (от лат. furfur – «шелуха, кожура, отруби»). Только спустя полвека было установлено, что альдегид фурфурол может количественно получаться при дегидратации пентоз. В 1870 году немецкий химик Генрих Лимприхт (1827–1909) нагреванием бариевой соли пирослизевой кислоты со щелочью получил наконец вещество, которое вначале называли фурфураном, а потом сократили до фурана. Лимприхт обнаружил фуран также в хвойной смоле. При окислительном хлорировании фурфурола цикл разрушается и образуется дихлорформилакриловая кислота, которую назвали мукохлорной за генетическое сродство с упомянутой выше пиромуциновой кислотой. Аналогично получается мукобромная кислота (она имеет циклическую форму). От «фурана» произведено и название стероида фуростана.

Интересно и название каррикана, одного из производных фуранона. Давно известно, что лесные пожары стимулируют прорастание семян деревьев. И только в 2004 году, изучив тысячи веществ, присутствующих в дыме сгоревшей древесины, обнаружили, что указанным свойством обладает каррикан. Это название подсказал химикам австралийский лингвист, произведя его от karrik – «дым» на языке аборигенов Западной Австралии.

Корень "фуран" вошел в систематические названия моносахаридов (например, фруктозы), находящихся в циклической форме и содержащих пятичленное кольцо. Они называются фуранозами. Одно из карбоксильных производных фуранозы называется ацеровой кислотой; она была обнаружена (как компонент полисахарида) в клеточных стенках клена (лат. acer).

Когда в дегте сосны (Pinus silvestris) был найден α-метилфуран, его назвали сильваном. В лабораторной практике широко применяется апротонный растворитель тетрагидрофуран – полностью гидрированный фуран, для которого даже есть стандартные сокращения: ТГФ и THF. Его ядовитое трициклическое производное, вызывающее нарывы на коже, называется кантаридином, от греч. kantharis – «шпанская мушка»; кантаридин содержится в ядовитых выделениях этих жуков. Другое производное тетрагидрофурана, кубебин, содержится в эфирном масле лекарственного растения Piper cubeba (перец кубеба).

Исключительно сильный запах имеет сотолон (гидроксидиметилфуранон); им пахнут индийская приправа карри, жженый сахар (карамель), кленовый сироп. Название было придумано недавно, в 1980 году, когда выяснилось, что это вещество содержится в неочищенном тростниковом сахаре (по‑японски он называется soto).

Присоединение к фурановому циклу бензольного кольца дает бензофуран, или кумарон, который содержится в каменноугольном дегте. Название этого вещества, как и упоминавшегося ранее кумарина, происходит от растения Coumarouna odorata. Однако кумарона (в отличие от кумарина) в нем нет, кумарин и кумарон связаны лишь цепочкой химических реакций. Если фурановое кольцо в кумароне прогидрировать, получится кумаран, а если присоединить карбоксильную группу, получится кумариловая кислота. Одно из производных бензофурана придает сильный запах эфирному маслу сельдерея; это масло обладает среди прочих седативным действием, отсюда и название вещества седанолид.

Два производных кумарона (с дополнительным метилциклогексановым кольцом) получили название какалон и какалол, поскольку их источником был растущий на севере Мексики кустарник Cacafea decomposita. Интересно также одно из производных частично гидрированного бензофурана, получившее название винного лактона. Это вещество с приятным запахом, которому принадлежит рекорд чувствительности. Как показал в 1996 году швейцарский химик Гельмут Гут, винный лактон придает красным и белым винам сладковатый «кокосовый» аромат. Поразительна чувствительность носа к этому веществу: его можно обнаружить при содержании всего 0,01 пикограмма (10^–14, или одна стотриллионная грамма) в одном литре воздуха. Однако эта особенность свойственна только одному из пространственных изомеров лактона. Запах же его антипода можно почувствовать лишь при концентрации 1 мг/л, что в 100 миллиардов раз больше.

Одним из производных дибензофурана является усниновая кислота, найденная в лишайниках. Отсюда и название, от рода лишайников Уснея (Usnea).