Язык химии

Листья и цветы росянки (Drosera) содержат дигидроксипроизводное метилнафтохинона дросерон (дрозерон). В шелухе орехов содержится 5‑гидроксинафтохинон, эмпирическое название которого (юглон) происходит от латинского названия ореховых Juglandacea. В плюмбагине (2‑метил-5‑гидроксинафтохиноне) свинца нет, а такое название это вещество получило потому, что оно содержится в свинчатке европейской Plumbago europea (она же люмбаго, свинцовый корень). Когда‑то думали, что сок из корня этого растения является противоядием при отравлении свинцом; к тому же он окрашивает кожу в серо-голубой цвет. Наконец, 2‑метил-3‑гидроксинафтохинон был выделен из туберкулезных бацилл, поэтому он называется фтиоколом (от греч. phthisis – «чахотка, туберкулез легких»). Того же происхождения и название фтиоевой кислоты, тоже выделенной из туберкулезных бацилл. Оранжево-красный 1,2‑нафтохиноновый пигмент дуннион встречается в виде налета на листьях тропического растения стрептокарпуса (Streptocarpus dunnii). Под действием щелочи дуннион изомеризуется в аллодунинон.

Из нафтохинонов практическое значение имеют некоторые фармацевтические препараты, например викасол – 2‑сульфонат менадиона (сокращение от 2‑метилнафталин-1,4‑дион. Менадион – синтетический предшественник витамина К₂. Название лекарственного препарата с антиоксидантной активностью эхинохрома (2,3,5,6,8‑пентагидрок-си-7‑этил-нафтохинона) происходит от греч. echinos – «морской еж». Это оранжево-красное вещество было выделено из морских ежей еще в 1883 году, но его строение расшифровали только в 1939‑м. В морских ежах содержится и близкое по строению производное нафтохинона, названное спинохромом (от лат. spina – «колючка, игла, шип»).

Три конденсированных в ряд бензольных кольца дают антрацен – термин (его предложил О. Лоран) того же происхождения, что и «антрацит» (от греч. anthrax – «уголь»). И как добавление гидроксильных групп к молекуле нафталина дает нафтолы, так же из антрацена получаются антролы. Один из них, 9‑антрол, называется антранолом. Многие гидроксипроизводные антрацена имеют тривиальные названия: антрацен-1,5‑диол – руфол (от лат. rufulus – «красноватый»); антрацен-1,8‑диол – хрисазол (от греч. chrysos – «золото»), антрацен-2,6‑диол – флавол (от лат. flavus – «светло-желтый»). Аминопроизводные антрацена называются антраминами. В молекуле рубицена с молекулой антрацена сконденсированы две молекулы индена, а название – от лат. rubeus – «красный» и «антрацен». Если к молекуле антрацена присоединить в 9,10‑положении бензольное кольцо, получится красивая молекула триптицена. Его синтезировал в 1956 году будущий лауреат Нобелевской премии немецкий химик Георг Браун (1897–1987), а название происходит от греч. triptychos – «тройной».

Наиболее важным производным антрацена является 9,10‑антрахинон. Антрахиноновые красители – один из наиболее обширных классов красителей. Самый известный из них – ализарин (1,2‑дигидроксиантрахинон), который был известен уже в глубокой древности египтянам, персам и индийцам. Его добывали из корней растения, известного под названием красильной марены (по‑арабски al-asara – «сушеный корень марены», откуда и название красителя). Ализарин находится в корнях марены в виде глюкозида руберитриновой кислоты (название происходит от лат. rubia – «марена» и греч. erythros – «красный»). Изомерен ализарину оранжевый краситель гистазарин (гидроксильные группы в 2,3‑положениях), название которого произведено от греч. hysteros – «более поздний» + «ализарин». Тривиальные названия имеют и другие изомеры ализарина. Так, 1,3‑дигидроксильное производное называют и пурпуроксантином, и ксантопурпурином (от греч. xanthos – «желтый»: его кристаллы имеют желто-красный цвет). Гидроксильные группы в ализарине в положении 1,8 дают хризазин (от греч. chrysos – «золото» и англ. alizarin), в положении 1,5 – антраруфин (от лат. rufus – «ярко-красный»), в положении 2,6 – антрафлавин (от лат. flavus – «желтый»). Один из изомеров тригидроксиметилантрахинона был получен из ревеня гималайского (Rheum emodi) и назван эмодином; по‑гречески rheon – «ревень», а Hemodos – Гималаи (слово пришло из санскрита: Haimavata – Гималаи, а также «снежный»).

Еще в 1849 году в поисках натуральных красителей из коры корневища южноазиатского растения моринды цитрусовидной (Morinda citrifoliа) был получен глюкозид мориндин, а из него гидролизом – изомер эмодина, названный мориндоном. Это вещество имеет оранжево-красный цвет и окрашивает шелк и шерсть в оранжевый.