Язык химии

Две изомерные гидроксикоричные кислоты называются кумариновой (цис-изомер) и орто-кумаровой кислотами. Первая легко отщепляет воду с образованием лактона кумарина, душистого вещества с запахом свежего сена. Кумарин содержится во многих растениях, в том числе в плодах диптерикса душистого, от которого и получил название: на языке тупи-гуарани это растение называется кумару, а латинское название – Coumarouna odorata (синоним – Dipteryx odorata). В коре волчеягодников (Daphne alpina, Daphne mezereum и др.) содержится в виде глюкозида 7,8‑дигидроксикумарин, получивший название дафнетин. Жгучий ядовитый сок плодов этих растений содержит дитерпеновые соединения, в молекулах которых имеется редкий для природных соединений циклогептановый цикл, сопряженный с циклопентановым и циклогексановым.

При восстановлении кумарина или орто-кумаровой кислоты образуется орто-гидроксикумаровая кислота, названная мелилотовой, потому что она была найдена в растении донник лекарственный (Melilotus officinalis). Ее пара-изомер называется флоретиновой кислотой, потому что эта кислота (она же гидроксикоричная) была получена из флоретина – производного флороглюцина. При нагревании некоторых солей флоретиновой кислоты образуется 2‑этилфенол, названный флоролом. Лактон пара-гидроксикумариновой (умбелловой) кислоты называется умбеллифероном, который в свободном состоянии находится в цветах ромашки и может быть получен сухой перегонкой смол зонтичных растений Umbelliferae (отсюда и название; а umbella на латыни – «зонтик»). Еще одно душистое вещество, лактон тригидроксикоричной кислоты, получило название эскулетин от конского каштана (Aesculus). А гликозид эскулетина называется эскулином.

Цикламенальдегид (3-(4‑изопропилфенил)-2‑метилпропаналь) имеет запах цветков цикламена, а разбавленный раствор жасминальдегида (транс-2‑бензилиденгептаналя) напоминает запах цветов жасмина. Некоторые альдегиды содержатся в природных источниках в значительных количествах. Например, в кассиевом масле может быть до 75 % коричного альдегида, а в цейлонском коричном масле – даже 90 %.

Простейший ароматический кетон – ацетофенон (название – от "ацетона" и "фенила") обладает снотворным действием. Отсюда еще одно название этого кетона – гипнон, от греч. hypnos – «сон» (в греческой мифологии Гипнос – бог сна). Соответственно, продукт альдольной конденсации двух молекул ацетофенона (с отщеплением молекулы воды) называется дигипноном. Производное ацетофенона с гидроксильным и метоксильным заместителями в бензольном кольце называется пеонолом; это вещество найдено в эфирном масле из корня пиона уклоняющегося (Paeonia anomala), отсюда и название. Изомер пеонола называется апоцинином. Впервые он был получен (в 1883 году) из корней кутры коноплевой (Apocynum cannabinum), которая была известна как эффективное средство для лечения заболеваний сердца. Молекулу апоцинина можно получить из молекулы ванилина заменой альдегидной группы на ацетильную; отсюда другое название апоцинина – ацетованиллон. Производное ацетофенона с двумя гидроксильными группами (как в резорцине) называется резацетофеноном, а с тремя (как во флороглюцине) – флорацетофеноном. При удлинении алкильной группы в молекуле ацетофенона получаются, соответственно, бутирофенон, валерофенон, капрофенон и т. д.

Непредельный ароматический кетон С₆Н₅СН=

СНСОС₆Н₅ называется халконом. По-гречески chalkos – «медь»; конечно, в халконе нет меди, но это вещество имеет желтый цвет, что и дало повод его так назвать. Аналогично был назван флавоноид аурон, от лат. aurum – «золото».

Гидроксильную и метоксильную группу в бензольном кольце (кольцо присоединено к этильной группе в метилэтилкетоне) содержит цингерон – жгучий и ароматный компонент имбиря (латинское название имбиря zingiber, английское – ginger). А от японского названия имбиря (shoga) произведено название другого содержащегося в нем едкого вещества – шогаола, производного деценона. Очевидно название еще одного компонента имбиря – гингерола (производное деканона).