Язык химии

К двухосновным ароматическим кислотам относятся три изомерных – орто-фталевая, мета-фталевая (она же изофталевая) и пара-фталевая (терефталевая) – кислоты. Первая из них получается (в виде фталевого ангидрида) при окислении нафталина, откуда и получили название эти соединения, включая хорошо известный индикатор фенолфталеин – продукт конденсации двух молекул фенола и молекулы фталевого ангидрида. Метилпроизводное изофталевой кислоты (5‑метил-1,3‑бензолдикарбоновая кислота) называется увитиновой кислотой, потому что она была синтезирована путем конденсации пировиноградной кислоты, а uva на латыни (и на итальянском) – «виноград». При конденсации пировиноградной кислоты с аммиаком образуется «пиридиновый аналог» увитиновой кислоты, который назвали увитоновой кислотой. Тривиальное название диметилпроизводного изофталевой кислоты, кумидиновая кислота, имеет то же происхождение, что и «кумол» – от растения Cuminum cyminum. терефталевая кислота была выделена в середине XIX века из продуктов окисления скипидара (терпентинного масла), так что происхождение первой части термина такое же, как и у теребиновой кислоты (от латинского названия дерева Pistacia terebinthus). Из изомерных бензолтрикарбоновых кислот этимология гемимеллитовой уже рассматривалась. тримеллитовая кислота (1,2,4‑бензолтрикарбоновая) названа так потому, что она трехосновная, вторая же часть – от меллитовой кислоты, из которой можно получить тримеллитовую. А название тримезиновой кислоты (симметричной 1,3,5‑бензолтрикарбоновой), которую тоже можно получить из меллитовой, имеет то же происхождение, что и название углеводорода мезитилена (с добавлением префикса «три»).

Из эфирного масла вечнозеленого растения Asarum europaeum (копытень европейский) была выделена 2,4,5‑триметоксибензойная кислота, получившая тривиальное название азароновой. А сходный по строению 1,2,4‑триметокси-5‑пропенилбензол (он содержится в летучем масле аира и копытня) был назван азароном. В эфирном масле филиппинского дерева канариума содержится 3,4,5‑триметоксиаллилбензол, он же элемицин. Английское название этого дерева elemi canary tree, эфирное масло называется элеми, отсюда и химическое название. В ряде эфирных масел содержатся также пахучие вещества с необычными названиями элемен и элеман. Они относятся к моноциклическим сесквитерпеноидам. Из многих природных смол при их сплавлении со щелочами можно получить 3,4‑дигидроксибензойную (протокатеховую) кислоту. Первая часть ее тривиального названия происходит от греч. protos – «первый», а вторая – от растения катеху (см. пирокатехин).

Изобутиловый эфир фенилуксусной кислоты содержится в эфирном масле розы эглантерия (англ. еglantyne), откуда и его тривиальное название эглантин. А по‑английски eglantine и по‑французски églantine – это «шиповник».

Еще врачи античной эпохи – грек Гиппократ и римлянин Цельс рекомендовали применять экстракт из коры ивы в лечебных целях. В 1828 году из коры серебристой ивы Salicis alba был выделен горький глюкозид салицин. В 1938 году итальянский химик Рафаэль Пириа (1814–1865), работая в то время в Париже, расщепил гидролизом салицин, отделив глюкозу от ароматического компонента. Последний образовался в виде салицилового альдегида. Сплавив его с гидроксидом калия, Пириа получил салициловый спирт (салигенин) и салициловую кислоту (2‑гидроксибензойную). Широкую известность приобрело ее ацетилированное производное, ацетилсалициловая кислота, она же аспирин. Второе название (его предложил главный фармаколог компании «Байер» Генрих Дрезер, 1860–1924) происходит от нем. acetylierte Spirsäure – «ацетилированная спираевая кислота». Спираевой кислотой (от Spiraea – род растений семейства Розоцветные) в XIX веке называли салициловую кислоту. От «фенола» и «салицина» происходит название салофена – салицилового эфира ацетил-пара-амидофенола. А фениловый эфир салициловой кислоты (фенилсалицилат) применяется как лекарственное средство под названием салол.

Две молекулы салицилового альдегида, связанные этилендииминовым мостиком, образуют с атомом кобальта комплекс салькомин. Он интересен тем, что 1 см³ этого красного порошка способен избирательно и обратимо поглотить из воздуха около 40 см³ кислорода!