Язык химии

Из метилового эфира салициловой кислоты (метилсалицилата) почти целиком состоит эфирное масло гаультерии лежачей – растения семейства Вересковые; от его латинского названия Gaultheria procumbens происходит синоним метилсалицилата – гаультеровое масло. Сложные эфиры салициловой кислоты и альфа– и бета-нафтола назвали, не мудрствуя лукаво, просто альфолом и бетолом.

Замещенные (рядом с карбоксильной группой) производные салициловой кислоты называются анакардиновыми кислотами. Они были выделены из кожуры орехов кешью (Anacardium occidentale). Растение же названо так из‑за сердцевидной формы его плодов (от греч. ana – «вверх» и kardia – «сердце»). Некоторые из этих кислот с длинными боковыми цепями обладают сильным бактерицидным действием. При отщеплении же карбоксильной группы получается производное фенола, названное карданолом (он также имеет ряд практических применений).

Название 3,4‑метилендиоксибензойной (пиперониловой) кислоты произошло от соответствующего альдегида пипероналя, окислением которого получается эта кислота. А пиперональ был получен из алкалоида черного перца (лат. Piper nigrum) – пиперина. Необычно то, что пиперин был выделен (в 1819 году) из плодов черного перца не химиком или ботаником, а знаменитым датским физиком Хансом Кристианом Эрстедом (1777–1851), открывшим связь между электричеством и магнетизмом. Пиперональ был также выделен из цветков гелиотропа и сирени. Отсюда другое его название – гелиотропин. Под действием соляной кислоты пиперональ претерпевает необычную для органических соединений реакцию – он распадается на протокатеховый альдегид и… свободный углерод. Пиперин же при гидролизе спиртовой щелочью разлагается на пиперидин и пипериновую кислоту. Она отличается от пиперониловой наличием двух сопряженных двойных связей в боковой цепи.

При омылении алкалоида атропина образуется уже упоминавшаяся троповая (3‑гидрокси-2‑фенилпропановая) кислота. При ее нагревании со щелочью происходит отщепление воды, и образуется атроповая (α-фенилакриловая) кислота. Если же дегидратацию проводить при сильном нагреве с концентрированной соляной кислотой (в запаянной ампуле), то получается изатроповая (изоатроповая) кислота. Она по сравнению с атроповой кислотой имеет удвоенную брутто-формулу, но совершенно другое строение (два сконденсированных цикла). Гидрирование атроповой кислоты дает гидратроповую (α-фенилпропионовую) кислоту. То есть в этом названии «гидр» – не от «воды», а от «водорода». Изомер троповой кислоты, 2‑гидрокси-2‑фенилпропановая кислота, называется атролактиновой кислотой – название получено из названий атропина и молочной кислоты (англ. lactic acid).

В 1838 году Ф. Вёлер и Ю. Либих окислением алкалоида наркотина получили опиановую кислоту. В бензольном кольце ее молекулы, помимо карбоксильной, имеются две метоксильные и одна альдегидная группы. Окислив опиановую кислоту перекисью свинца, Вёлер получил вещество, отвечающее по содержанию углерода и водорода половинной формуле опиановой кислоты, и потому, «изомеризовав» название, окрестил ее гемипиновой кислотой (от греч. hemi – «полу-»). Впоследствии оказалось, что Вёлер ошибся: гемипиновая кислота имеет вдвое большую молекулярную массу. Сейчас ее получают из лигнина. Изомеры гемипиновой кислоты получили название метагемипиновой и изогемипиновой кислоты.

Из ароматических кислот с гидроксильной группой в боковой цепи следует отметить также миндальную (гидрок-сифенилуксусную), которая образуется при кислотном расщеплении амигдалина. Отсюда ее английское название: amygdalic acid, а немецкое (Mandelsäure) произошло от нем. Mandel – «миндаль». Отсюда и названия производных миндальной кислоты, например ее нитрила (манделонитрил), солей и эфиров (манделаты).

Из сульфопроизводных ароматических кислот самый знаменитый – имид 2‑сульфобензойной кислоты – сахарин, названный так за очень сладкий вкус (сахарин в 400–500 раз слаще сахарозы и используется как пищевая добавка Е954). Сахарин плохо растворяется в холодной воде и часто применяется в виде хорошо растворимой и прекрасно кристаллизующейся натриевой соли, которая поэтому получила название кристаллоза. Еще более сладким вкусом, чем натриевая, обладает аммониевая соль сахарина – сукрамин. Его название происходит от англ. sucrose – «сахароза».

Если на нитрил бензойной кислоты (бензонитрил) подействовать металлическим натрием, произойдет его тримеризация с образованием циклического киафенина; название произведено от цианогрупп (их в исходных молекулах три) и слова «фенол».