Язык химии

Еще одно производное пирокатехина – сафрол (3,4‑метилендигидрокси-1‑аллилбензол) – является главным компонентом сассафрасового масла, которое получают перегонкой с водяным паром древесины, коры и плодов деревьев и кустарников семейства Лавровые, рода Sassafras. Молекула сафрола отличается от молекулы упомянутого ранее миристицина только отсутствием группы OCH₃. Близкий по строению к сафролу 2,5‑диметокси-3,4‑метилендиги-дрокси-1‑аллилбензол, главная составная часть эфирного масла плодов петрушки, называется апиолом или камфорой петрушки. На латыни apium – «петрушка», а также «сельдерей». Аромат цветущего сельдерея привлекает пчел, отсюда его латинское название, от лат. apis – «пчела». А еще апиол – сильный спазмолитик. Если в молекулу апиола ввести четвертую гидроксильную группу, получится четырехатомный фенол, 1,2,3,4‑тетрагидроксибензол, который соответственно назвали апинолом (апионолом).

Из трехатомных фенолов самый известный – пирогаллол (1,2,3‑тригидроксибензол). Он образуется при пиролизе (декарбоксилировании) галловой кислоты, которая в виде ее эфиров содержится в чернильных орешках – галлах. Для получения чернил к соку из галлов добавляли железный купорос или другие соли железа. На воздухе полученный раствор приобретал глубокий фиолетово-черный цвет. Реакция эта очень чувствительная: окраска появляется даже с очень малым количеством железа. Еще в XVII веке британский физик и химик Роберт Бойль (1627–1691) установил, что «одна крупинка купороса, растворенная в таком количестве воды, которое в шесть тысяч раз превышает ее вес, способна дать с дубильным орешком пурпурную настойку». Добавление к чернилам камеди – густого сока некоторых деревьев, например вишневого – придавало чернилам красивый блеск. Чернила эти очень устойчивы; сохранились, например, написанные ими средневековые рукописи. Действием на галловую кислоту концентрированной серной кислотой получают руфигалловую кислоту (руфигаллол) красного цвета, откуда и название (от лат. rufus – «ярко-красный»).

Ранее была упомянута орселлиновая (дигидроксиметилбензойная) кислота. При замене в ней одной гидроксильной группы на метоксильную получается эверниновая кислота (2‑гидрокси-6‑метил-4‑метоксибензойная), выделенная из так называемого дубового моха (Evernia prunastri) – лишайника, растущего на дубе и других деревьях. А сложный эфир орселлиновой кислоты (по гидроксилу) и эверниновой кислоты (по карбоксилу) называется эверновой кислотой.

Родственна орселлиновой 3,5‑диметокси-4‑гидроксибензойная (сиреневая) кислота, которая получается при окислении сиреневого альдегида. Несмотря на название, эта кислота (как и сиреневый альдегид) бесцветна и содержится в виде глюкозида в коре многих деревьев, например белой акации или сирени (род Syringa). Латинское же название сирени произошло от греч. syrinx – «свирель, рожок пастуха» (цветы сирени напоминают трубочки, из которых была сделана свирель Пана).