Язык химии

Многие производные хинона (обычно 1,4‑бензохинона) найдены в природе. Их названия отражают источник выделения. Так, из грибка Penicillium spinulosum был выделен спинулозин; из Penicillium phoeniceum – феницин (он же фоэницин); на латыни phoenicius – «пурпурно-красный», а Phoenicia – Финикия, где из раковин добывали драгоценную пурпурную краску. Из черных плесневых грибов (их называют дымчатыми) Aspergillus fumigatus выделен фумигатин (2‑гидрокси-6‑метил-3‑метоксибензохинон). атроментин выделен из толстой свинушки (Paxillus atrotomentosus); телефоровая кислота – из грибов семейства Телефоровые, растущих на гнилых деревьях; волюкриспорин – из грибов Volucrispora aurantiaca. К хинонам относится также очень горькое вещество, выделенное из хмеля обыкновенного (Humulus lupulus); из латинского названия возникло два синонима этого вещества: гумулон и лупулиновая кислота. Во многих грибах находится полипоровая кислота (2,5‑дигидрокси-3,6‑дифенилхинон); она была выделена из гриба Polyporus nidulans, паразитирующего на дубе. Дигидроксибензохинон с длинной тридециловой боковой цепью называется рапаноном; к моллюсками рапанам он не имеет отношения, а выделен из растения рода Рапанея (Rapanea). Более короткая ундециловая цепь содержится в родственном рапанону эмбелине, выделенном из ягод индийского кустарника эмбелия кислая (Embelia ribes). Очень редкий сесквитерпеновый хинон был выделен из эфирного масла корней мексиканского растения акуртия мелкоголовчатая (Acourtia microcephala, другое название – Perezia microcephala) и потому был назван перезоном. Это растение впервые описал испанский ботаник XVI века Лоренсо Перес (Lorenzo Pérez). При замыкании в цикл боковой цепи перезона образуется перезинон.

Один из самых известных хинонов – убихинон, он же кофермент Q (Q – от англ. quinon). Убихинон содержится практически во всех живых клетках, откуда и его название, от лат. ubique – «везде».

Очень сильный акцептор электронов 2,3,5,6‑тетрахлор-п-бензохинон имеет тривиальное название хлоранил, потому что был получен действием хлора на анилин. 2,5‑Диметилбензо-1,4‑хинон был найден в буковом дегте и назван флороном (по‑гречески phloios – «кора»); его гидрированное производное называется гидрофлороном. Метилбензохинон с эпоксидной и гидроксильной группой в молекуле получил название терреевой кислоты (хотя это вовсе не кислота) – от патогенных плесневых грибов Aspergillus terreus, обитающих также в земле (лат. terra).

В хиноне два атома кислорода, поэтому вещество, в котором к шестичленному циклогексановому кольцу присоединено шесть атомов кислорода, получило название трихиноила. В 1839 году немецкий химик Гуго Райнш (1809–1884) получил 1,2-‑дигидроксибензол, который назвали пирокатехином (другое название – катехол). В этих терминах – греческий корень pyr («огонь») и малайское название акации катеху (Acacia catechu), в экстракте которой находятся дубильные вещества. Среди них – несколько изомеров полифенола катехина (они являются сильными антиоксидантами и содержатся в чае, черном шоколаде, многих плодах и ягодах). При сухой перегонке экстракта катеху и был получен пирокатехин. Последний изомер, 1,3‑дигидроксибензол, был синтезирован только в 1864 году австрийскими химиками Генрихом Глазивецем (1825–1875) и Людвигом Бартом (1839–1890). Этот изомер называется резорцином, от лат. resina – «смола» и «орцин» (орсин, орсейль) – темно-фиолетовый краситель, извлекаемый из некоторых лишаев. Резорцин действительно применяется при изготовлении красителей. орсином (или орцином) называется также 3,5‑дигидрокситолуол, который образуется при сухой перегонке орселлиновой кислоты. Триметилрезорцин называется мезорцином; по‑гречески mesos – «средний, промежуточный»: в мезорцине одна метильная группа расположена между двумя гидроксильными.

Из коры дерева Vatica rassak, растущего на Филиппинах и в других тропических азиатских странах, группа японских химиков выделила в 2000 году полифенол, который, в соответствии с латинским названием дерева, получил необычное название ватиканол.