Язык химии

В продуктах сухой перегонки древесины некоторых деревьев содержится монометиловый эфир пирокатехина – гваякол (2‑метоксифенол), который применяется для синтеза ванилина и лекарственных средств. Этот термин пришел в европейские языки через испанский (guayaco); на острове Гаити гваяковым называют дерево, из древесины которого был получен гваякол. По-английски «гваякол» пишется по шаблону испанского: guaiacol. По этому поводу американский химик Айра Ремсен (1846–1927), в лаборатории которого был открыт сахарин, считал, что химики должны быть грамотными и человек, пишущий с ошибкой название гваякола, не может считаться хорошим химиком-органиком. В этом смысле русским химикам повезло.

Если в молекулу гваякола ввести (в положении 5) винильную группу, получится 5‑винил-2‑метоксифенол. Это вещество получило название гесперетола, потому что содержится (в виде глюкозида) в ярко-оранжевой кожуре цитрусового растения померанца (Hesperidium). В греческой мифологии Геспериды – дочери Геспера, охраняющие золотые яблоки (слово «померанец» – искаженное новолат. pomum aurantium, в переводе «золотое яблоко»). Соответствующая гесперетолу кислота (карбоксил в боковой цепи) называется гесперетиновой. Ее изомер называется феруловой кислотой; она содержится во многих растениях, в том числе в феруле – многолетнем травянистом растении семейства Зонтичные. Любопытно, что на латыни ferula – «прут, розга»: сухие стебли растений употреблялись в античной и средневековой школе для наказания учеников. Еще одна метоксильная группа превращает феруловую кислоту в синаповую (4‑гидрокси-3,5‑диметоксикоричную). Последняя содержится (в виде эфира) в горчичном масле, откуда и получила свое название (на латыни «горчица» – sinapis, см. также синигрин). Соответствующий спирт называется синапиловым.

В куркуме содержится куркумин, в молекуле которого две «гваякольные» группы соединены таким мостиком: –СН=СН – СО – СН₂–СО – СН=СН–. Куркумином окрашивают в желтый цвет кондитерские изделия, масло, сыры (пищевая добавка Е100). Название растения происходит от араб. kurkum – «шафран» (он же крокус).

Необычно природное производное пирокатехина, содержащее в боковой цепи неразветвленную цепочку из 15 атомов углерода. Оно содержится в японском лаке и называется урушиолом: уруши – по‑японски «лак». Диметиловый эфир пирокатехина (1,2‑диметоксибензол) называется вератролом. Это вещество образуется при декарбоксилировании вератровой кислоты (диметилового эфира пирокатехиновой кислоты). вератровая кислота присутствует в свободном состоянии в семенах растений рода Veratrum (к ним относится, например, сабадилла) и образуется при расщеплении многих алкалоидов. В чемерице белой (Veratrum album) содержится алкалоид иервин, название которого происходит от jervina – одного из названий чемерицы белой. В кукольнике – чемерице Лобеля (Veratrum lobelianum) – содержатся алкалоиды вератрин и вератридин. Ядовитые алкалоиды морозника – чемерицы черной – вызывают чихание и кашель. Интересно, что латинское название растений veratrum (от verus – «правда», verax – «говорящий правду») происходит от идущей с античных времен веры в то, что чихание после сказанных слов подтверждает их истинность.

В кожуре винограда и других фруктов, в какао, орехах, в красном вине содержится ресвератрол (3,5,4'-тригидроксистильбен). Некоторые растения выделяют это вещество для защиты от паразитов. А назвали его, просто «объединив» слова «резорцин» и «вератрол».

Многим знаком сильный гвоздичный запах аллильного производного гваякола – эвгенола (4‑аллил-2‑метоксифенола), потому что он входит в состав пасты для временного пломбирования зубного канала; его используют также в парфюмерии. Эвгенол – основная составная часть гвоздичного масла, он содержится также в масле лавра. А назван он так потому, что в эфирном масле из высушенных бутонов тропического гвоздичного дерева Eugenia aromatica его содержание достигает 95 %. Интересно, что растение получило название в честь австрийского генералиссимуса принца Евгения Савойского (1663–1736). изоэвгенол отличается от эвгенола только положением двойной связи в боковой цепи (пропенил вместо аллила); при этом запах вещества изменяется от гвоздичного до мускатного.