Язык химии

Но вернемся к алкилзамещенным бензолам. Из тетраметилбензолов тривиальные названия имеют так называемый рядовой (то есть 1,2,3,4‑изомер) и симметричный (1,2,4,5‑изомер). Первый называется пренитолом. Его название происходит от соответствующей бензолтетракарбоновой кислоты – пренитовой. Очень похожи названия прегнитиловой (пренитиловой) кислоты (2,3,4‑триметилкарбоновой) и прегнитовой (пренитовой) кислоты (1,2,3,4‑бензолтетракарбоновой). Происхождение этих названий не совсем обычное: при кристаллизации указанных кислот из растворов образуются таблички, похожие по форме на минерал пренит Ca₂Al₂Si₃O₁₀(OH)₂. Минерал же был назван в честь нидерландского полковника Хендрика ван Прена (1733–1785), который командовал вооруженными силами нидерландской колонии на мысе Доброй Надежды. В 1774 году Прен привез неизвестный минерал в Германию, где его проанализировали и назвали в честь Прена. Разное же написание в справочниках, энциклопедиях и учебниках упомянутых выше кислот происходит из‑за разного прочтения слова prehnit – со звучащим и немым h.

Симметричный изомер тетраметилбензола называется дуролом, а его гидроксильное производное – дуренолом. Ничего „дурацкого“ в них нет: эти названия (как и у дуралюмина) происходят от лат. durus – „твердый“: дурол – единственный твердый при комнатной температуре тетраметилбензол (плавится при 79,2 °C). Непривычно звучат также названия некоторых производных дурола. Так, несимметричный 1,2,3,5‑тетраметилбензол называется изодуролом, твердым он становится лишь при охлаждении до –23,7 °C. Гидроксильное производное изодурола (тетраметилфенол) называется изодуренолом, изомерные триметилбензойные кислоты называются дуриловой и изодуриловой, а аминопроизводное изодурола – изодуридином.

Изопропилбензол называется кумолом. Он образуется при перегонке со щелочью куминовой кислоты (пара-изопропилбензойной). Ее производное, куминовый альдегид (4‑изопропилбензальдегид), содержится в куминовом масле из семян травянистого растения зиры (так называемого римского тмина Cuminum cyminum, название которого восходит к др.‑евр. kammon – „тмин“). Семена зиры очень похожи на семена тмина, хотя вкус у них разный. А псевдокумол – это изомер кумола, несимметричный 1,2,4‑триметилбензол. Соответственно, его аминопроизводное называется псевдокумидином. Наконец, три изомерных метилизопропилбензола имеют тривиальные названия орто-, мета– и пара-цимолов (их иногда неправильно называют цименами, от англ. cymene). „Обычный“ цимол – это пара-изомер, бесцветная прозрачная жидкость с приятным запахом. Он также содержится в эфирных маслах из тмина, кориандра, аниса, эвкалипта и др. Так что названия „кумол“ и „цимол“ имеют одно происхождение (латинская буква c в разных положениях и в разное время читалась как „к“ и как „ц“). Если в молекулу кумола ввести в пара-положение аминогруппу, получится 4‑изопропиланилин, который называется кумидином.

Из непредельных производных бензола самое известное – стирол (фенилэтилен). Его получил в 1831 году французский химик Ж. Ф. Бонастр перегонкой стиракса – ароматического бальзама, который выделяется из надрезов на коре тропических деревьев рода Styrax. В смоле из корней стиракса в больших количествах находится сложный эфир коричного спирта и коричной кислоты (циннамилциннамат). Поэтому не удивительно, что коричный спирт имеет тривиальное название стирон, а его сложный эфир циннамилциннамат назван стирацином.

В молекуле капиллена (2,4‑гексадиинилбензола) содержатся две ацетиленовые связи. Это вещество было выделено из полыни волосовидной Artemisia capillaries.

Интересно „рыбное“ название ротан у аналога ДДТ – инсектицида ДДД (дихлордифенилдихлорэтана). Его тривиальное название происходит от лат. rota – „колесо“, с углеводородным суффиксом „ан“. Тот же корень в слове „ротор“. Вероятно, придумавший такое название имел в виду вращение дихлорметильной группы вокруг связи С – С.

Фенолы и хиноны

Гидроксилпроизводное бензола называется фенолом. В 1837 году французский химик Огюст Лоран предложил название «фено» для маслянистой жидкости, которую в 1825 году Майкл Фарадей выделил из остатка со дна баллонов, в которых держали светильный газ (по‑гречески phaino – «показываю, освещаю»). Однако эта жидкость получила в конце концов название «бензол», а термин «фенол» закрепился за гидроксибензолом С₆Н₅ОН. Фенол и его водный раствор иногда называют карболовой кислотой; в этом названии легко усмотреть лат. carbo – «уголь».