Язык химии

Другие изомеры лимонена называются α-, β– и γ-терпи-ненами, терпиноленом и α-фелландреном, а их полностью гидрированное производное (1‑метил-4‑изопропилциклогексан) – ментаном; его нашли в эфирном масле араукарии. Название ментана и его производных произошло от лат. mentha – «мята»: в эфирном масле перечной и японской мяты содержится гидроксильное производное ментана – всем известный ментол. Лишение ментана метильной группы дает норментан. Гидроксильное производное ментадиена называется перилловым спиртом, так как содержится в масличном растении перилле. Правовращающий изомер пара-ментадиена называется фелландреном, он содержится в масле водяного укропа (Phellandrium aquaticum), а левовращающий – в скипидаре сибирской пихты. При окислении β-фелландрена на воздухе образуется 4‑изопропил-2‑циклогексен-1‑он, интересный своим тривиальным названием криптон (таким же, как и у благородного газа; русские термины пишутся одинаково, а отличие от английских: газ – krypton, кетон – kryptone). В эфирных маслах хвойных растений криптона содержится мало; вероятно, этим и объясняется его название (от греч. kryptos – «скрытый, спрятанный»). Метильное производное этого кетона, пиперитон, содержится во многих эфирных маслах, в том числе в масле эвкалипта перечного Eucalyptus piperita.

В скипидаре сын и ученик А. Е. Арбузова Борис Александрович Арбузов (1903–1991) открыл бициклические соединения состава С₁₀Н₁₆, содержащие циклогексеновые и циклопропановые кольца наряду с тремя метильными заместителями. Эти соединения получили название каренов. Гидрированный карен называется караном (при отсутствии метильной группы получается норкаран). Изомер карана называется пинаном (от растения пинии), а кетопроизводное – кароном. Карон же можно синтезировать из упоминавшегося ранее карвона. Такая цепочка превращений, как химических, так и «словесных», не редкость в химии. Все эти термины произошли от греч. karon – «тмин». Среди производных карана – ряд циклических соединений, таких как моноциклический кетон карвенон, аминопроизводное кариламин и др.

Бициклический углеводород бицикло[3.3.0]октан из двух сконденсированных циклопентановых колец называется пенталаном. Систему бициклодекана можно найти в физиологически активных веществах, содержащихся в цитварной полыни (Artemisia cina); одно из них, соответственно, назвали артемизином, другое – сантонином, от лат. absinthium santonicum – «сантонская полынь», по названию галльского племени сантони, некогда проживавшего на территории современной французской провинции Сентонж (Saintonge). От Artemisia cina получил название также цинеол – жидкость с камфорным запахом, которая содержится в большом количестве в эвкалиптовом и розмариновом масле.

К бициклодеканам принадлежит также геосмин (в дословном переводе «запах земли»: так пахнет, например, свекла, а также сырая земля); алантолактон и его изомер изоалантолактон, которые содержатся в так называемом алантовом корне девясила (Inula L.). Предполагают, что «аланто» – это искаженное «инула», то же, что девясил. Бицикло[2.2.2]октатриен-2,5,7 имеет тривиальное название баррелен, потому что его молекула своей формой (особенно если дополнить структуру π-орбиталями) напоминает бочонок (англ. barrel, так же называется единица измерения нефтепродуктов – баррель). Название веществу придумал в 1960 году американский химик Говард Зиммерман (1926–2012).

Из других бициклических соединений интересны названия хлорсодержащих инсектицидов (от лат. insectum – «насекомое» и caedo – «убиваю, уничтожаю») альдрина и дильдрина. Они названы в честь лауреатов Нобелевской премии за 1950 год Курта Альдера (1902–1958) и Отто Дильса (1876–1954), открывших носящую их имя реакцию диенового синтеза (реакция Дильса – Альдера).

Если в лимонене заменить циклогексеновое кольцо на циклогексановое, а в положение 3 к метильной группе ввести гидроксильную группу, получим соединение с интересным названием изопулегон, из которого изомеризацией в щелочной среде получают пулегол, а последующим окислением – непредельный циклический кетон пулегон (4‑п-ментен-3‑он), изомерный камфоре. Названия эти вполне мирные и происходят от растения Mentha pulegium – болотной мяты, масло которой содержит пулегон. Изомерный пулегону 6‑п-ментен-5‑он подобно камфоре возбуждает центр дыхания, регулирует кровообращение и применяется в медицине под названием гексетон (в его структуре имеет циклогексеновое кольцо, остальные буквы – от ментенона).