Язык химии

В растительных маслах распространены так называемые политерпены, молекулы которых состоят из двух и более конденсированных циклов. Примером может служить кадинен, содержащийся в эфирном масле можжевельника колючего (его английское название cade juniper). Насыщенный углеводород, соответственно, называется кадинаном (он же кадалин), а три его изомера – эйдесманом (он же эвдесман, от лат. Eudesmia – одно из названий эвкалипта; другое название этого вещества – селинан, от греч. selinon – «сельдерей»), дауканом (от лат. «Daucus carota – дикая морковь») и эремофиланом, название которого произошло от растения Eremophila (оно же «страусиный куст»; по‑гречески eremos – «пустыня», так что название растения буквально означает «пустынелюбивое»). Родственный кадинену сумбулен впервые был найден в эфирном масле из корня ферулы мускусной (Ferula sumbul). Производное эремофилана валенсен содержится в эфирном масле цитрусовых. Его название происходит не от «валентности», а от испанской провинции Валенсия, где из апельсинов был выделен валенсен. Еще один «родственник» кадинена, торрейол, содержится в эфирном масле, полученном перегонкой с паром листьев торреи орехоносной (Torreya nucifera). Кстати, от лат. nucifera («орехоносный») происходит название еще одного сесквитерпеноида, нуциферола. Сходный по строению с кадиненом зонарен был выделен из морских водорослей Dictyopteris zonarioides.

Среди нециклических тетраизопреноидов наиболее известен спирт фитол (3,7,11,15‑тетраметилгексадецен-2‑ол-1), родственный фарнезолу. В названии фитола легко усмотреть греч. phyton – «растение», и это неспроста: фитол в виде сложного эфира входит в состав хлорофилла – неотъемлемой части зеленых растений (хлорофилл является пищевой добавкой Е140). Конечно, никакого хлора в хлорофилле нет: его название произведено от греч. chloros – «зеленый» и phyllon – «лист». Тот же корень, что и в «фитоле», в словах «фитонциды» (летучие вещества растений, подавляющие рост бактерий), «фитопланктон» (свободно плавающие водоросли), «фитофтора» (грибы, паразитирующие на растениях), «фитотерапия» (лечение лекарственными травами) и др., а также в названии метаболита фитола – фитановой (3,7,11,15‑тетраметилгексадекановой) кислоты. Тетраизопреноидный скелет имеют и витамины группы А; например, необходимый для нормального зрения витамин А₁ – ретинол, который уже упоминался. В моркови, шиповнике, смородине, рябине, плодах манго и хурмы, животном жире содержится желто-оранжевый провитамин А – α-каротин (от лат. carota – «морковь»). Каротин является пищевой добавкой (Е160а). Окислением ретинола можно получить альдегид ретиналь, который в сетчатке глаза связан с белком опсином в зрительный пигмент родопсин (зрительный пурпур) розового цвета. Его название происходит от греч. rhodon – «роза» и opsis – «зрение».

Изомерен каротину полиеновый углеводород ликопин С₄₀Н₅₆. Его молекула содержит цепь из 32 атомов углерода (не считая заместителей) с 11 сопряженными π-связями, придающими веществу красно-фиолетовый цвет. Ликопин относится к природным пигментам каротиноидам. Он придает окраску помидорам, найден и в других растениях и животных. Ликопин был выделен в 1910 году Р. М. Вильштеттером из плодов томата и когда‑то применялся в медицине как седативное средство, а сейчас это пищевая добавка (Е160d). Свое название ликопин получил от рода растений Lycopus, к которым принадлежит и томат обыкновенный (Lycopersicon esculentum). Латинское название этих растений происходит от греч. lykopersikon – «волчий персик» (lykos – «волк»). Это название можно сравнить с русским «волчьи ягоды»: томаты долго считались ядовитыми; так, добавлением в пищу томатной пасты пытались отравить Джорджа Вашингтона, когда он возглавлял повстанческую армию. При окислении ликопина образуется кроцетин, молекулы которого содержат цепи из 16 атомов углерода (и концевые карбоксильные группы). Кроцетин – желтый пигмент крокуса (шафрана). Близкий по строению к кроцетину красный пигмент биксин был выделен из семян тропического кустарника биксы американской (Bixa orellana); растение называют также аннато и помадное дерево. Биксин – один из древнейших натуральных красителей, который широко применяется в пищевой (пищевая добавка Е160b), косметической и фармацевтической промышленности; в частности, его используют для окрашивания сыров.