Язык химии

Наиболее распространенные монотерпены С₁₀Н₁₆ (n = 2) – содержащиеся в масле хмеля мирцен и его изомер оцимен. Название первого происходит от растений семейства Миртовые (Myrcia), второго – от растений вида Ocimum Basilicus, из листьев которого его выделяют. Из соснового скипидара выделяют бициклический терпен пинен с той же формулой С₁₀Н₁₆. Термин происходит от латинского названия итальянской сосны – пинии (pinus), которая растет также на черноморском побережье Кавказа и в Крыму как декоративное растение. Сильным нагреванием пинена Александр Ерминингельдович Арбузов (1877–1968) получил изомерный ему линейный триен аллооцимен (дословно – «другой оцимен», от греч. allos – «другой»). Окислением пинена Адольф Байер получил пиноновую кислоту. Она содержит четырехчленный цикл и кетонную группу. А при самопроизвольном окислении пинена образуется собрерол (производное циклогексена), названный по имени итальянского химика Асканио Собреро (1812–1888), который установил строение этого соединения. Более глубокое окисление пинена дает пиноловую кислоту, терпениловую кислоту и теребиновую кислоту, в названиях которых легко найти и «пинию», и «терпентин», и упоминавшееся выше «теребинтовое дерево». При нагревании теребиновой кислоты она изомеризуется с образованием изопропилиденянтарной кислоты, которая была названа тераконовой кислотой (она же является изомером упоминавшейся ранее итаконовой кислоты). Производные пинена вербенол (2‑пинен-4‑ол) и вербенон (2‑пинен-4‑он) содержатся в вербеновом эфирном масле из лекарственного растения вербены.

При димеризации изопрена образуется так называемый «дипентен» (1,8‑п-ментадиен) С₁₀Н₁₆, в молекуле которого одна из двойных связей находится в циклогексановом кольце. Оптически активная форма этого соединения называется лимоненом. Эта бесцветная летучая жидкость с запахом лимона, как ни странно, тоже содержится в эфирных маслах хвойных деревьев и в скипидаре. Правовращающий изомер лимонена содержится в лимонном масле, а еще больше (до 90 %) – в померанцевом. В прошлом при исследовании разных эфирных масел выделяемый из них лимонен принимали за разные изомеры, и потому одно и то же вещество называли цитреном, циненом, карвеном, кайепутеном (из каяпутового масла) и т. д. Гидратация лимонена в кислой среде дает терпеновый гликоль – терпин, гидрат которого (терпингидрат) когда‑то был популярным средством от кашля. А при каталитическом гидрировании лимонена образуется ментан.

Если обе двойные связи лимонена поместить внутрь циклогексанового кольца, получится один из его изомеров 1‑метил-4‑изопропилциклогексадиен-1,3, или α-терпинен (в его названии можно усмотреть и «терпен», и «пинию»). Он интересен тем, что при окислении кислородом образует аскаридол – соединение с пероксидным мостиком – O – O– внутри циклогексенового кольца – редчайший случай природного пероксида (встречается в эфирном масле полыни). Название аскаридола связано с его использованием как противоглистного средства (глисты аскариды). Кстати, в результате образования на воздухе пероксидных соединений скипидар ускоряет высыхание масляной краски, так как пероксиды инициируют полимеризацию непредельных соединений в маслах. Для ускорения реакции в олифу, на которой готовят масляные краски, добавляют инициаторы – сиккативы (от лат. siccativus – «высушивающий»). Химики хорошо знакомы с прибором для высушивания веществ – эксикатором (лат. siccus – «сухой», exsiccare – «высушивать»). Другое его название – десикатор. Того же корня и десиканты – вещества, засушивающие растения на корню, а также служащие для предохранения от влаги лекарственных средств, внутренних частей точных приборов и т. п. (обычно это мелкие гранулы прокаленного силикагеля – их легко обнаружить, вскрыв крышечку пенала, в котором продаются некоторые медикаменты).