Язык химии

Для идентификации и выделения альдегидов и кетонов применяют семикарбазид. Это название получилось путем слияния префикса «семи» («полу-») и сокращенных терминов карбамид и гидразид. Термин карбамид (то же, что и мочевина) означает, что это вещество является амидом не существующей в свободном виде карбаминовой кислоты HN₂COOH. А гидразид карбаминовой кислоты HN₂CONHNH₂ и есть семикарбазид. А почему он «семи»? Потому что «просто карбазид» – это OC(NHNH₂)₂ с двумя гидразиновыми группами. Интересно, что в словаре Брокгауза и Ефрона карбазидом назван азид карбаминовой кислоты H₂NCO – N=N⁺=N^–, причем для него указана температура плавления, практически совпадающая с температурой плавления вещества OC(NHNH₂)₂. Хорошо известно производное карбазида – дифенилтиокарбазон C₆H₅N=N – C(=S) – NHNHC₆H₅. Это вещество под названием дитизон (сокращение от дифенилтиокарбазон) нашло широкое применение в аналитической химии для определения катионов ряда металлов и металлоорганических соединений.

Две молекулы мочевины, соединенные в цепь H₂NCO–

NHCONH₂, образуют биурет. А при конденсации мочевины с малоновой кислотой получается шестичленный цикл, носящий название барбитуровой кислоты. Вторая часть термина понятна. А откуда взялась первая? На этот счет у химиков есть две легенды. И обе связаны со знаменитым немецким химиком Иоганном Фридрихом Вильгельмом Адольфом фон Байером (1835–1917), лауреатом Нобелевской премии по химии за 1905 год. Среди его выдающихся работ – первый полный синтез индиго. Одна из легенд гласит, что в 1862–1863 гг., когда Байер исследовал производные мочевины, он ухаживал за девушкой по имени Барбара. Открыв новую кислоту, он для ее названия использовал имя Барбара. В то же время Байер захотел показать в названии родство открытой им кислоты с мочевиной. Так появилось окончание «уровая» (по‑немецки эта кислота пишется в одно слово: Barbitursäure). Однако придуманное название могло иметь и другой смысл: Säure aus dem Urin von Barbara – «кислота из мочи Барбары». Такого хулиганства добропорядочная Барбара простить Байеру не могла: знакомство пришлось прекратить (а женился Байер только в 1868 году).

В соответствии со второй легендой, Байер с приятелями отмечал открытие нового соединения в кабачке. А за соседним столом молодые офицеры-артиллеристы отмечали день святой Барбары, покровительницы артиллеристов. Узнав об этом, Байер и придумал название для новой кислоты. Так или иначе, в название попало женское имя. Если верна вторая версия, то можно даже узнать, какого числа был придуман этот термин, поскольку по григорианскому календарю день святой Барбары приходится на 4 декабря.

Пятичленный цикл, образующийся из молекул мочевины и щавелевой кислоты (оксалилмочевина), получил название парабановой кислоты. Впервые ее синтезировали Либих и Вёлер в 1838 году путем окисления мочевой кислоты азотной кислотой. Почему это вещество так назвали, точно не известно. Предполагается, что основой мог послужить греческий глагол parabainein – «проходить, идти рядом» (от bainein – «идти» и префикса «пара»). Пятичленный цикл, содержащий в боковой цепи остаток молекулы мочевины, называется аллантоином. Название произведено от фр. allantois – «околоплодная мембрана», так как это вещество было найдено в околоплодных водах некоторых животных. При окислении аллантоина получается аллантуровая кислота.

Карбоксильное производное мочевины H₂NCO-NHCH₂COOH называется гидантоиновой кислотой, а ее циклическое производное – гидантоином (hydantoin). Этот термин получен путем сокращения слов hydrogen и allantoin.

Окислением мочевой кислоты можно получить также аллоксан – шестичленный цикл, содержащий, помимо карбамидного фрагмента O=C(NH–)₂, три карбонильных группы. Его название получено комбинацией немецких названий аллантоина и щавелевой кислоты: Allantoin и Oxalsäure. 5‑Гидроксипроизводное барбитуровой кислоты называется диалуровой кислотой с брутто-формулой С₄Н₄N₂O₄. Это название сконструировано из префикса «ди» (два карбамидных фрагмента), термина «аллоксан» и все того же «мочевого» («урового») корня.