В одесской тюрьме Котовский встретился с Федором Стригуновым, который был осужден не за бандитизм, а всего лишь за дезертирство. Стригунов, работавший баландером и имевший поэтому возможность посещать все камеры, передал Котовскому ключ от ручных кандалов и пилку, чтобы спилить заклепки на ножных кандалах и заменить их винтами. Для Котовского уже вели подкоп от тюремного кладбища. Но подкоп обвалился, и надежды на побег рухнули. Впрочем, предпринял еще одну попытку. Теперь его, из соображений безопасности, выводили на прогулки только по ночам. А Котовский узнал, что у одного из заключенных из Бессарабии, некоего Наума Горлавого, сильно разболелись ноги, и тюремное начальство выдало ему костыли. И Котовский написал записку заключенным общих камер: «Дорогие друзья! Вы видите, что я гуляю теперь по вечерам, при свете фонаря. Это – верная свобода. Прошу вас и моего земляка на костылях приготовить мне из костылей лестницу. Костыли имеют длину около двух аршин, у вас есть швабры, которыми сметается пыль, есть ящики; как-нибудь можно достать две крепких палки по 1/4 аршина каждая, чтобы удлинить костыли, привязать палки к костылям, а вместо ступенек привязать скрученные тряпки, так: (в этом месте записки Котовский начертил рисунок лестницы). И вот лестница готова. Спасите, а то погибну. Если хотите ответить запиской, то напишите ее и передайте надежному парню в среднюю или угловую камеру третьего этажа вашего отделения со стороны конторы, и он может выбросить ее мне через окно, когда я гуляю, но он должен ее выбросить тогда, когда я махну платочком носовым, и пусть бросает посильнее, чтобы не упала под самые окна конторы. Пожалуйста, подумайте, помогите и спасите… Если мой земляк согласится дать костыли, их можно будет еще чем-нибудь удлинить на один аршин, тогда я наверно буду на воле. Тогда отвечайте мне, а я напишу, как надо действовать и как выкинуть мне лестницу через окно». Он выбросил записку во двор в надежде, что ее подберет кто-нибудь из прогуливающихся там заключенных. Но на беду Котовского его малява попала в руки надзирателя. Теперь Котовскому терять действительно было нечего, кроме цепей, в которые его заковали.
Тогда Григорий Иванович решил сыграть в искреннее раскаяние, чтобы спасти себе жизнь. Он пишет и просит приобщить к делу как свою характеристику подробную «Исповедь», или автобиографию, где подробно перечисляет все свои грабежи, демонстрирует искреннее раскаяние, обещает твердо встать на путь исправления и оправдывает свое преступное прошлое неблагоприятными условиями среды. Правда, он не называл не адреса воровских малин, ни мест, где хранилось награбленное. Хотя, не исключено, что хранить было особенно и нечего, поскольку Котовский и его товарищи ни в чем себе не отказывали и быстро проматывали все то, что зарабатывали напряженным и опасным трудом на большой дороге.
Котовский подал пять прошений с просьбой перенести заседание суда. Он надеялся затянуть дело, а тем временем либо совершить побег, либо привлечь к делу внимание общественности. Но 4 октября суд все-таки состоялся.
На суде Котовский, стремясь спасти жизнь, полностью раскаялся, и настаивал, что «человек, который, часто задумываясь над собой, не нашел в своих действиях и тени преступности». Котовский заявил, что «условия общественной государственной жизни породили во мне много горечи и озлобления против господствующих в стране произвола и несправедливой власти богатства. Своими действиями я мстил всему сильному и злому, взявшему верх над слабым». Однако ни прокурор полковник Бик, ни председатель суда полковник Гаврилица в раскаянье матерого налетчика не поверили. Бик потребовал приговорить Котовского к смертной казни через повешение. Тогда Григорий Иванович сделал рассчитанный на публику театральный жест: «Если ваша совесть не найдет возможным даровать мне жизнь, то я прошу вас о замене повешения – расстрелом». Газеты с восхищением писали: «Этот человек с гордо поднятой головой испытал самые страшные человеческие муки и всюду, где бы он ни был, он знал себе цену. В нем жила неистощимая энергия.
«Какая обаятельная личность! – говорили некоторые, кому случалось беседовать с ним».
«Характер у него такой же твердый, железный, как и мышцы».