Его образование в эти годы, вероятно, соответствовало уровню самых высоких слоев аристократии. Генрих должен был научиться ездить верхом и сражаться, охотиться и использовать охотничьего сокола[38]. Его отец, как мы знаем, наслаждался жизнью на природе и физической активностью. Его сыновья тоже должны были проявить мастерство и мужество, когда придет время показать себя во взрослых делах. Но образование выходило за рамки этого. Генрих изучал грамматику, о чем свидетельствует покупка семи латинских книг в Лондоне в 1396 году (когда ему было около десяти лет). Похоже, что он мог также научиться играть на арфе в столь раннем возрасте, поскольку оба его родителя были любителями музыки[39]. Позже в жизни, даже участвуя в войне, Генрих ценил услуги музыкантов, окружавших его, будь то музыканты королевской капеллы или те, кто играл на арфе или органах, сопровождавших его во французских походах[40]. Будучи графом Дерби, отец Генриха платил ренту поэту Чосеру; позже Генрих тоже будет покровительствовать писателям, а два его младших брата, Джон и Хамфри, станут главными меценатами в первой половине XV века.
По мере того как Генрих приближался к своему тринадцатилетию, темп и температура английской политической жизни стремительно возрастали. Ричард II, который уже столкнулся с серьезным кризисом власти в 1387–88 годах, но после этого правил более сдержанно, вновь начал заявлять о себе. Те, кто, подобно Дерби, выступали против него ранее, но были помилованы, почувствовали, что у них есть основания опасаться за свою безопасность. Томас Глостерский, младший дядя короля и один из "неразделенной троицы", которая доставила Ричарду столько хлопот десятилетием ранее, был арестован и отправлен в Кале, где умер при загадочных обстоятельствах, находясь под стражей Томаса Моубрея, графа Ноттингема. Хотя Ноттингем стал герцогом Норфолком в то же время (сентябрь 1397 года), когда Дерби стал герцогом Херефордом (три других титула герцога, маркиз и четыре графа были созданы одновременно), он чувствовал, как он сказал Херефорду в случайном разговоре, что они скоро будут уничтожены королем, как он в прошлом уничтожил других. Были ли это изменнические разговоры или нет, но говорить так было глупо. Генрих Херефорд доложил об этом своему отцу, Гонту, который, возможно, желая отомстить Норфолку за смерть своего брата Глостера, передал это королю, который, в свою очередь, велел Херефорду в своем присутствии повторить весь разговор. В результате Херефорд был вынужден предстать перед Норфолком, который вызвал его на поединок, а Норфолк тем временем был заключен под стражу, в то время как Херефорду была предоставлена свобода при получении поручительства. На заседании суда были выдвинуты новые обвинения, и было решено, что оба должны встретиться на поединке Ковентри, чтобы решить этот вопрос.
Это событие — испытание боем — должно было стать чем-то большим, настоящим зрелищем, на котором присутствовала бы вся английская знать и заморские гости. Однако столь ожидаемый поединок так и не состоялся. Вместо этого Ричард приговорил обоих аристократов к изгнанию: Норфолка — пожизненно, Херефорда — на десять лет, которые вскоре были сокращены до шести. Была проведена подготовка к отъезду и назначены лица, уполномоченные управлять доходами от внушительных владений Херефорда. 13 октября 1398 года Генрих Херефорд покинул Лондон и отправился в изгнание. Менее чем через четыре месяца, 3 февраля 1399 года, его отец, Джон Гонт, герцог Ланкастерский, умер в Лестере. Херефорд должен был стать наследником не только доходов семейства Богунов, но и доходов огромного ланкастерского владения. Однако теперь его права были резко аннулированы королем, когда владения герцогства Ланкастерского были фактически объявлены конфискованными в пользу короны[41]. Мог ли изгнанный герцог позволить этому случиться без ответа? Что ему оставалось делать?
Вызов не мог остаться без ответа. Проблема заключалась в том, какую форму должен был принять ответ. Дело, как считали современники, в том, что подобные действия короля в отношении одной из самых влиятельных фигур в стране указывали на то, что ни один человек не был в полной безопасности в своем наследстве. По сути, ссора Херефорда с королем по поводу будущего его владений касалась каждого землевладельца в стране. В этих обстоятельствах, как далеко могла простираться верность королю? Можно ли было терпеть подобные действия с его стороны? Последствия действий Ричарда против Херефорда затронули саму стабильность политического и социального общества в Англии.