В том же году или в следующем, несмотря на противодействие своего брата Томаса, герцога Глостера (который взял в жены ее сестру, Элеонору), Гонт выдал замуж Марию за своего сына Генриха. Возможно, из-за ее крайней молодости (ей тогда, вероятно, было всего одиннадцать или двенадцать лет) их первый ребенок, мальчик, умер при рождении в 1382 году. Но несколько лет спустя их усилия по созданию семьи увенчались успехом. Между 1386 (?) и 1394 годами у Генриха и Марии родилось шестеро детей. Сначала родились четыре мальчика, Генрих[33], Томас, Джон и Хамфри, все они родились к 1390 году, затем Бланка в 1392 году и Филиппа в 1394 году. Однако, родив последнего ребенка, Мария умерла, оставив шестерых маленьких детей, старшему из которых, вероятно, было не более восьми лет, и их отца, которому на тот момент было всего двадцать семь.
Каким человеком был отец Генриха, известный в это время как граф Дерби? Как и его собственный отец, Джон Гонт, он выполнял роль, ожидаемую от знатного дворянина. Неизбежно, что как первый кузен Ричарда II (который почти был равным с ним по возрасту) он играл важную роль в бурной политике этого царствования. Из свидетельств следует, что Генрих Дерби, несмотря на противостояние с ним в 1387–88 годах, был предан своему государю, и, судя по всему, король это ценил. Его жажда действия должна была быть удовлетворена весной 1390 года, когда он принял участие в широко разрекламированном турнире в Сен-Инглеверт, недалеко от Кале, где он добился определенной репутации и познакомился с другими лидерами европейского рыцарства. Вскоре после этого, вместе с женой, ожидавшей рождения четвертого ребенка, он отправился в экспедицию против литовцев. В 1392 году он повторил этот опыт, вернувшись домой только после того, как проехал из северной Германии через территорию нынешней Австрии в Венецию (где его принял дож), вдоль побережья Далмации на Корфу, затем на Родос и, наконец, в Святую землю и Иерусалим. Обратное путешествие, завершенное примерно через год после того, как он покинул берега Англии, проходило через Кипр, Северную Италию и Францию[34]. Оно было примечательно тем, как граф оказывал благотворительную помощь тем, кто в ней нуждался а также также щедрыми тратами, которые он позволял себе на приобретение серебряных и золотых шейных цепей и других украшений. Генрих любил, чтобы его жизнь была стильной, как и подобает человеку с растущей репутацией в Европе.
А что же его дети? Мы очень мало знаем об их воспитании. У Генриха была сиделка, Джоан Уэрин, которой платили 40 шиллингов в год за уход за ним. Должно быть, он испытывал к ней уважение и привязанность, так как в июне 1415 года он выделил ей пожизненное пособие в размере 20 фунтов стерлингов из доходов королевского поместья Айлворт и это обязательство все еще выполнялось в мае 1431 года, когда Джоан, должно быть, была уже довольно пожилой дамой[35]. В отсутствие отца находившегося за границей и после смерти матери дети были отданы на попечение бабушки по материнской линии, Джоан, графини Херефордской, которая жила в Байтаме, в Линкольншире. Возможно, юный Генрих провел там часть своих первых лет жизни, под присмотром гувернантки Мэри Херви[36]. Братья, вероятно, также проводили часть времени в некоторых поместьях отца, особенно в Татбери, в Стаффордшире, и в Кенилворте, в Уорикшире, к которому Генрих позже проявил особую симпатию. Их также можно было встретить в Лестере, одном из главных центров ланкастерских владений и городе, в котором была похоронена их мать, Мария[37]. Именно во время пребывания здесь, весной 1395 года, юный Генрих заболел, и из Лондона пришлось вызвать врача, Томаса Пая. Говорят, что при рождении мальчик был тщедушным, и этот недостаток физической силы, возможно, отразился на его ранних годах. Если это было так, то, конечно же, это было исправлено, когда он вступил в подростковый возраст.
В 1395 году была предпринята первая попытка организовать его брак. Его потенциальной невестой должна была стать Мария, дочь Иоанна IV, герцога Бретани, и его супруги Жанны. Однако этот план провалился, и девушка была выдана замуж за графа дю Перша. Однако бретонские связи не была порваны. В 1403 году отец Генриха женился на все той же на герцогине Жанне, к тому времени овдовевшей. Таким образом, дама, которая могла бы стать тещей нашего героя, стала его мачехой.